SN Reaktion

California · Anmeldungsdatum: 12.07.2020 Beiträge: 97

Würdet ihr auch sagen, dass es sich um eine Sn2 Reaktion handelt?
(wegen der sterischen Hinderung)

Es deprotoniert das H zwischen den Ringen

imalipusram

Was macht das Natriumamid (Eigenschaften?)?

California · Anmeldungsdatum: 12.07.2020 Beiträge: 97

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 476 Wohnort: Rheinhessen

in welchem Lösemittel findet das statt (auch dieses hat einen Einfluss auf die Reaktion)?

OC-Gast · Gast

Für die Beurteilung,ob SN1 oder SN2 vorliegt,sind verschiedene Faktoren zu beachten(s. chemiewolf).
Bei der Amidon-Synthese erfolgt die Umsetzung des obigen Nitrils mit dem isomeren 1-Dimethylamino-2-chlorpropan und NaNH2 in Benzol als Lösungsmittel.
Wichtiger wäre hier zu schauen,inwieweit die Strukturen den Mechanismus beeinflussen.
Das Nucleophil(deprootniertes Nitril) ist recht sperrig,aber die Substitution scheint begünstigt gegenüber Eliminierung.
Beim Alkylhalogenid handelt es sich zwar um ein primäres,jedoch bieistzt dieses 2 Substituenten in beta-Stellung,einer davon die Dimethylamino-Gruppe.Dadurch wird die Reaktion(bein SN2) deutlich verlangsamt ablaufen
(vgl. auch Neopentyl-Effekt).
Die so benachbarte Dimethylamino-Gruppe kann jedoch auch einen stabilisierenden Nachbargruppeneffekt haben,somit Begünstigung von "SN1".
Allein anhand des Reaktionsschemas könnte ich hier nicht festlegen,nach welchem SN-Mechanismus die Reaktion verläuft.
Wenn das als Aufgabe gestellt wurde,bin ich auf die Auflösung gespannt.

OC-Gast.

California · Anmeldungsdatum: 12.07.2020 Beiträge: 97

Die Frage der Aufgabe lautet:
Warum macht es keinen Sinn Amin enantiomerenrein einzusetzen?

liegt es nicht an der Nukleophile Substitution?

OC-Gast · Gast

Es handelt sich oben um einen Schritt der Methadonsynthese.
Wenn man von diesem Amin ausgeht(1-Chlor-2-dimethylaminopropan),hätte man ein Amin mit einem Chiralitätszentrum am C2 .
Würde hier ein einfacher SN-Mechanismus bei der Alkylierung erfolgen,hätte man auch ein Stereozentrum im Produkt.
Wollte man ein Enantiomerengeschich vermeiden,müßte man das Amin enantiomerenrein einsetzen.
Das geht hier nicht,weil das beta-Chloramin unter den reaktionsbedingungen schon intramolekular zuerst zu einem Aziridiniumchlord cyclisiert
(->1,1,2-Trimethylaziridinium chlorid).
Das gleiche Aziridiniumsalz ergibt sich übrigens auch aus 2-Chlor-1-dimethylaminopropan.
Das deprotonierte Nitril kann nun ringöffnen an zwei Positionen des Azirirdiniums angreifen,daher erhält man hier übrigens auch ein Gemisch zweier Isomere(nicht Enantiomeren),2,2-Diphenyl-4-dimethylaminovaleronitril
und 2,2-Diphenyl-3-methyl-4-dimethylaminobutyronitril .

OC-Gast.