Reaktion, Abgangsgruppe

November · Anmeldungsdatum: 15.10.2021 Beiträge: 23

Hallo,
an welche Stelle läuft die Reaktion zuerst ab?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Doch eher umgekehrt. ein sekundäres Carbenium ist besser stabilisiert als ein primäres. Hier noch zusätzlich über die Phenylgruppe.

exotisches Atom · Gast

Das bei Austritt des Chlorids entstehende Carbenium-Ion wird MMn weniger durch die Ph-Gruppe und vielmehr durch das freie Elektronenpaar vom N-stabilisiert, über ein cyclisches Aziridinium-Ion. Es handelt sich ja hier prinzipiell um ein N-Lost-Analogon.

Ich wage hier keine Vorhersage Die planare Phenylgruppe könnte zwar zusätzlich stabilisierend wirken, aber wenn diese sich aus sterischen Gründen wegdreht, dürfte das die Überlappung der Orbitale und damit die stabilisierende Wirkung wieder negativ beeinflussen?

exotisches Atom · Gast

...... Da zwei Aziridinium-Ionen möglich sind ist dann die Frage, auf welcher Seite sich das Aziridinium-Ion leichter bildet.

OC-Gast · Gast

Ich könnte nicht entscheiden,was hier wirklich entsteht.
Zum einen sind zwei intermediäre Aziridinium-Ionen möglich,zum anderen handelt es sich um asymetrische,daher unterschiedliche Produkte bei Ringöffnung durch den nucleohilen Angriff der Anilin-NH2.
Und selbst wenn das sekundäre,benzylstabilisierte Aziridinium-Ion stabiler wäre,würde ich den sterischen Effekt(primäres Amin an primärem Alkylchlorid) nicht ausschließen wollen.
Am Ende könnte sich das entsprechende Piperazin bilden.
Wie lautet die Aufgabe vollständig?

OC-Gast.