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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 06. Okt 2023 12:36 Titel: Evans Aldol Reaktion |
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Hallo an alle,
es handelt sich um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Wie sieht hier der Übergangszustand aus? Könnte mir jemand mal den Mechanismus erklären? Im Netz gibt es zwar Erklärungen, aber die Edukte sind anders.
Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 14. Nov 2023 15:39, insgesamt einmal bearbeitet |
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 06. Okt 2023 16:48 Titel: Evans-Aldol |
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Evans entwickelte die stereoslektive Aldol-Kondensation,indem er ein chirales Hilfsreagenz(Evans Auxiliar) verwendete.
Der Mechanismus ist eigentlich leicht zu finden,du mußt hier nur die Translationsleistung erbringen,andere Edukte zu verwenden.
Suche mal dies"The imide activated by boron triflate is deprotonated by triethylamine at the α-position to form a Z-enolate. The enolate reacts with the aldehyde through six-membered chair transition state to give the syn product (Evans-syn). The chiral auxiliary is thought to assume the conformation shown in the brackets in the picture in order to minimize the dipole repulsion between the carbonyl groups. (ref: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099.)...",da findest du weitergehende Erklärungen und Darstellungen.
Du hast oben nur das Produkt formuliert,nicht das gwwünschte Z-Enolat.
Bei c weiß ich auch nicht,was genau dort gefordert ist,die allgemeinen Faktoren/Ursachen für absolute und relative Konfiguration oder hier den Bezung zum ÜZ.
OC-Gast. |
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 06. Okt 2023 18:41 Titel: |
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Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast!
Wie sieht hier der Übergangszustand aus? Den versteh ich noch nicht. Auf dieser Seite (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6097535/ )wird zwar der Mechanismus erklärt, aber den Übergangzustand habe ich noch nicht.
Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 07. Okt 2023 14:18, insgesamt einmal bearbeitet |
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 07. Okt 2023 10:42 Titel: Evans-Aldol |
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Google mal den von mir zitierten Text,das führt zur Seite von chem-station,
wo auch der ÜZ dargestellt ist.Dort weitere Original-Literatur zu dem Thema.
OC-Gast. |
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 07. Okt 2023 14:18 Titel: |
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Meinst du den hier ? |
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