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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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 Verfasst am: 13. Feb 2024 14:15 Titel: Diastereoselektivität |
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Hallo,
es handelt sich um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Sind hier b und c) richtig? Bei c) wird ja gefragt, ob das Keton oder das Aldehyd die Diastereoselektivität beeinflusst. Das Keton beeinflusst doch die Stereochemie des Produkts oder? Hat das damit zu tun, dass wir Bu2BOTf als Reagenz haben und Bu2BOtf deutet ja immer auf syn Produkt hin. Könnte mal jemand einen Blick werfen? Ich wäre wirklich sehr froh.
Außerdem habe ich noch die Seite aus dem VO-Skript hochgeladen, damit ihr die Aufgabenstellung besser nachvollziehen könnt.
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Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 13. Feb 2024 17:53, insgesamt einmal bearbeitet |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 13. Feb 2024 15:59 Titel: Aldol |
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Dir ist schon klar,da0 die Darstellung im Skript(mit Evans-Auxiiliar) und deine Aldol-Reaktion zwei Paar Schueh sind?
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 13. Feb 2024 16:37 Titel: |
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Hää, wirklich? In der Lerngruppe sind wir davon ausgegangen, dass die beiden dasselbe darstellen. Wie funktioniert die Aufgabe dann?
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 13. Feb 2024 17:53 Titel: |
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OC-Gast, oben habe ich die Aufgabe korrigiert. Stimmt das so jetzt?
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 13. Feb 2024 19:43 Titel: Aldol |
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| fragenstellen123 hat Folgendes geschrieben: | | OC-Gast, oben habe ich die Aufgabe korrigiert. Stimmt das so jetzt? |
Zu eurer Aufgabe:ihr geht von einem asymetrischen,aber achiralen Keton aus,hier Propiophenon.
Daher können hier zwei verschedene Enolate gebildet werden,die E- und die Z-Form.Richtig ist,daß bei den Bor-katalysierten Enolat-Bildungen u.a. auch
"Anion" relevant wird.Bei Dialkylbor-Triflaten werden bevorzugt die Z-Enolate gebildet,mit Cl die E-Enolate.
Als Faustregel gilt dann,daß E-Enolate dann bevorzugt die anti-Aldol-Additionsprodukte ergeben,die Z-Enolate die syn.
Das sollte ihr bei eurer Aufgabe beschreiben und mechanistisch erklären,dazu dann mit dem Zimmerman-Trxler-Modell arbeiten.
In euren Skript erfolgt eine Aldol-Addition,wo ein Evans-Auxiliar mit einem Aldehyd mit bereits vorhandenem Stereozentrum am alpha-C reagiert.
Dort erst gelten die Begriff "matched,mismatched",in beiden Fällen wird das Z-Enolate gebildet.
das ist schon was anderes als eure aufgabe.
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 13. Feb 2024 21:31 Titel: |
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Achso, jetzt macht's mehr Sinn. Also dann stimmt ja die obige Korrektur bis auf das matched unten im Produkt, oder?
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