Carbonylgruppe im Sn2 Mechanismus

Antibindend · Anmeldungsdatum: 19.05.2025 Beiträge: 1

Meine Frage:
Hallo!
Sehr schnelle Sn2 Reaktionen finden unter passenden Bedingungen statt, wenn die Abgangsgruppe neben einer Carbonylgruppe liegt. Das Lehrbuch erklärt mir, dass das pi* Orbital des Kohlenstoffs der C=O Bindung mit dem danebenliegenden sigma* Orbital der C-X (Abgangsgruppe) Wechselwirken kann.

Es bildet sich ein neues, energieärmeres LUMO durch Kombination (?*+?*).

So weit so gut, aber was bringt das nun? Für mich bedeutet das stabilisation eben durch diese Energiesenkung.

Es heißt, dass diese Wechselwirkung darin resultiert, dass beide Gruppen noch Elektrophiler werden: ??, dass jede Gruppe wegen der Gegenwart der anderen elektrophiler wird - die C=O Gruppe macht die CX Bindung reaktiver, und X erhöht die Reaktivität der C=O Gruppe.?

Ich verstehe leider nicht wieso!
Danke und Liebe Grüße

Meine Ideen:
P

OC-Gast · Gast

"The π∗(C=O) and σ∗(C−X) orbitals add together to form a new, lower-energy molecular orbital, more susceptible to nucleophilic attack. "

Du beziehst dich vermutlich auf den Clayden und die dortige Beschreibung.
Das so gebildete LUMO des Elektrophils liegt energetisch niedriger als das einfache sigma*-Orbital am C eines "normalen" Alkylhalogenids.
Es kommt für die Reaktion nicht auf die Stabilität des Orbitals an,sondern auf den Unterschied zwischen HOMO(des Nucleophils) und LUMO(des Elektrophils).
Je geringer der Energieunterschied,desto besser die Wechselwirkung und damit schneller die Reaktion.

OC-Gast.