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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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 Verfasst am: 19. Aug 2023 15:08 Titel: Mechanismus korrekt? |
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Hallo an alle,
Es handelt sich um diese Aufgabenstellung: Entschützung und Abspaltung Träger mit 2‘-O-TOM geschütztem geeigneten Phosphoramiditbaustein synth. Dinukleotid von 5‘-UG. Ich habe hier den Mechanismus gezeichnet. Stimmt der so? Habe ich alles richtig abgespalten, vor allem die Acylgruppe am NH ?
Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 20. Aug 2023 12:02, insgesamt einmal bearbeitet |
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 19. Aug 2023 18:22 Titel: |
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Könnte jemand mal einen Blick werfen? Ist der Mechanismus so korrekt? |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 11:50 Titel: Mechanismus |
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Mechanisms paßt.
Die Acylgruppen werde aminolytisch abgespalten durch einen Überschuß an Methylamin,welches dort als Nucleophil wirkt.
Die Propionitrilgruppe wird durch Methylamin als Base abgespalten.
Unter diesen Bedingungen bleibt die TOM-Gruppe stabil.
OC-Gast. |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 11:56 Titel: Benzoyl |
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Nachtrag:die Aminolyse mit Methylamin kann bei Benzoyl als PG übrigens zu Nebenreaktionen führen(Transamidierung ergibt N-Methyl-Basen).
Daher Acetyl für milde und saubere Entschützung geeigneter.
OC-Gast. |
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 12:03 Titel: |
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Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast!
Also dann ist der mechanismus noch nicht ganz korrekt. Also MeNH2 greift die Acylgruppe nucleophil an, also so, oder?
Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 12. Jan 2024 14:55, insgesamt einmal bearbeitet |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 12:50 Titel: Mechanismus |
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Ich weiß nicht,wie genau ihr den Mechanismus formulieren sollt.
Die Aminolyse von Carbonsäureester,bzw. die Umaminierung von Carbonsäureamiden wird über den nucleophilen Additions-Eliminierungsmechanismus formuliert.
OC-Gast. |
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 15:28 Titel: |
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Dann stimmt der Mechanismus ja so oder? Das was ich oben gepostet habe ist ja eine nucleophile Additions-Eliminierungsreaktion. |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 18:11 Titel: Mechanismus |
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Nochmal:ich weß nicht,wie genau ihr solche Mechanismen formulieren sollt.
Beim AE-Mechanismus hat man eigentlich zuerst das Addtionsprodukt zu zeichen,wo dann durch erneutes "Elektronenklappen" eliminiert wird.
Du hast das versucht bei Ester in einem Bild anzudeuten.
Also Grundidee richtig,kein Ahnung,ob das bei euch so durch geht
OC-Gast. |
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