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 Verfasst am: 11. Nov 2023 17:52 Titel: Isoxazol |
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Der hier aufgebaute Heterocyclus ist ein "1,2-Oxazol",auch Isoxazol.
Das kann man durch Umsetzung von 1,3-Diketonen mit Hydroxylamin herstellen.
Hier liegt als Edukt kein freies Diketon vor,sondern der Enolether .
Gleichzeitig liegt auch ein alpha,beta-ungesättigter Ester vor.
Somit ein zweifach aktivierter Michael-Akzeptor.
Daher könnte hier zuerst das Hydroxylamin über seiin N an diese aktivierte Doppelbindung addieren,der Ringschluß durch Addition der OH-Gruppe an die freie Ketogruppe(Hemiacetal).
Nach Abspaltung von OH und OEt( und zwei H) hat man das Isoxazol.
Ohne weitere Angaben ist es nicht einfach zu sagen,welcher Mechanismus genau vorliegt.
OC-Gast. |
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