Strukturformel von Kohlenstoffverbindungen aus Reaktion best

Gast 122345 · Gast

Meine Frage:
Ich muss die Strukturformeln der folgenden Verbindungen angeben. Wie weiß ich, welches Isomer gesucht ist?

Die Aufgabe:
(1) C6H6N2O2--- Br2 und CH3COOH---> (2) C6H4Br2N2O2 ---NaNO2 und H2SO4 ---> (3) C6H3Br2NO2 --- SnCl2---> (4) C6H5Br2N --- NaNO2, H2SO4, KI ---> 1,3-Dibromo-5-iodobenzene

Was sind die Strukturformeln zu den Verbindungen 1 bis 4? Bitte um Hilfe!

Meine Ideen:
Ich denke es handelt sich immer um Cyclohexane, vielleicht auch benzene. Wahrscheinlich sind die Stickstoffe und Wasserstoffe in Resten an den Ring angehängt, und werden auch nach und nach mit Bromresten erweitert bzw. ersetzt aber wo sich die Reste genau befinden und wie man das richtige Isomer zu dem Rektionsverlauf herausfindet entzieht sich meiner Kenntnis.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Rückwärts aufdröseln.

1,3-Dibromo-5-iodobenzen kann doch nur aus dem entsprechenden 3,5 Dibromo- Anilin (4) entstanden sein. Aminogruppe durch Iod ersetzt. Diazotierung von Aminen mit Nitrit und Substitution mit anderen Substituenten. Stichwort Sandmeyer.

Das wiederum aus der entsprechenden Nitroverbindung.(3) 3,5-Dibromo -Nitrobenzol.
Reduktion mit Zinn-II

Davor war das dibromierte Nitranilin (2) Reduktion der Diazoverbindung.

Und das unbromierte 3-Nitranilin (1) ist Edukt. Bromierung des selben.

Gast122345 · Gast

Vielen Dank!