Verfasst am: 05. Okt 2025 23:04 Titel: Hilfe bei Mechanismus und Produktbildung – Cyclohexanderivat
Hallo,
ich komme bei einer Übungsaufgabe zur organischen Chemie nicht weiter und hoffe, jemand kann mir den Reaktionsverlauf erklären.
Es geht um ein vierfach substituiertes Cyclohexanderivat (A), das mit NaOH behandelt wird. Dabei soll ein Olefin entstehen, und anschließend wird dieses Produkt hydroboriert und oxidiert.
Ich verstehe aber nicht genau, was hier stattfindet und welches Olefin konkret entsteht (cis/trans oder an welcher Stelle die Doppelbindung liegt).
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin
Verfasst am: 06. Okt 2025 02:43 Titel:
Welcher Mechanismus läuft ab. Mal E1 anschauen. Welches Carbokation ist am besten stabilisiert und führt zum Produkt.
Die Hydroborierung ist eine Cis Addition des Borans. Daraus resultiert dann der entsprechende Alkohol bei der Oxidation.
OC-Gast Gast
Verfasst am: 06. Okt 2025 09:46 Titel: E2
Nach meiner Ansicht geht es hier um die Regioselektivität der Eliminierung.
Diese ergibt sich daraus,daß die meisten E2-Eliminierungen(hier der Fall wegen starker Base/trotz protischem Solvent) trans verlaufen.
Hier lso schauen,bei welchem benachbarten C (beta-Position bzgl. Eliminierung)
ein H trans zum Cl steht.
Nachtrag:schau mal unter "Antiperiplanar Relationships: The E2 Reaction and Cyclohexane Rings" auf der Seite von ..masterorganicchemistry.. .
Da wird das auch schön dargestellt anhand zweier Sesselkonformationen.
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