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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024
Beiträge: 61
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 Verfasst am: 09. Jul 2024 23:59 Titel: Substitution von Nitrotoluol |
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Meine Frage:
Die elektrophile aromatische Substitution von Toluol ist ja vielen bekannt. So kann sie auch durch Nitrierung zu 4-Nitrotoluol umgewandelt werden.
Jedoch bin ich mir nicht sicher, wie weiter substituiert werden kann, wenn man das Edukt mit rauchende Salpetersäure und konzentrierte Schwefelsäure reagieren lässt.
Meine Ideen:
Da nur -NO2 als Substituent am Edukt da ist, sollte das Produkt auch ein NO2-Substituent in der meta-Position haben.
Das Produkt könnte 4-Methyl-1,2-dinitrobenzol lauten. |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6782
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 07:20 Titel: |
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Total falsch.
Wie dirigiert Methyl und wie dirigiert die vorhandene Nitro Gruppe.
Auch wären in dem Produkt 4-Methyl-1,2- Dinitrobenzol die Nitrogruppen in Orthostellung zu einander , was nicht geht, da Nitro in meta dirigiert und beim Methyl ist es umgekehrt. |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 09:26 Titel: Nittrierung |
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| Zitat: | | Da nur -NO2 als Substituent am Edukt da ist, sollte das Produkt auch ein NO2-Substituent in der meta-Position haben. |
Irgendwie scheinen dem TES die Aufgaben nicht wirklich klar zu sein.
Toluol ist ein monosubstituiertes Benzol.
Daher sind bei der 1. Nitrierung,also der Zweitsubstitution,allein die dirigierenden Effekte der Methylgruppe zu betrachten.Man erhält ein Gemisch aus o- und p-Nitrotoluol.
Für die 2.Nitrierung(Drittsubstitution) muß man beide Gruppen(Me,NO2) berücksichtigen.
Das Gemisch aus o-,p-Nitrotoluol wird als Hauptprodukt 2,4-Dinitrotoluol ergeben.
Ausgehend vom o-Nitrotoluol wird NO2 in seine meta-Position lenken,Me in seine o- und p..Die zweite o-Position(bzgl. Me,also 6) wäre sterisch nicht so günstig.Außerdem wird Position 4 durch beide vorhandenen Gruppen begünstigt.
Umgekehrt beim p-Nitrotoluol wird 2 begünstigt(meta zu NO2 und o zu Me).
OC-Gast. |
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024
Beiträge: 61
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 13:09 Titel: |
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Ist das entgültige Hauptprodukt dann 2,4-Dinitrotoluol oder was anderes? |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6782
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 13:12 Titel: |
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Ja richtig. Es kann dann noch zum 2,4,6 Trinitrotoluol auch kurz TNT genannt weiter gehen. |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 13:44 Titel: Nitrierung |
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In Ergänzung:die dreifache Nitrierung zum TNT gelingt nicht in einem Rutsch(in sinnvoler Ausbeute).
Je mehr Nitrogruppen,dest stärker deaktiviert(bzgl. SeAr) der Aromat.
Daher wird DNT isoliert und dann mit einem stärkeren Nitriergemisch zum TNT nitriert.
Es gilt jedoch,daß auch dort die dirigierenden Effekte der bereits vorhandenen Substiuenten kooperativ wirken.
Die 6-Position(im 2,4,6-TNT) ist o zur Me-Gruppe und jeweils m zu den beiden Nitro-Gruppen.
OC-Gast |
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024
Beiträge: 61
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 13:48 Titel: |
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Wie wird das Elektrophil in dieser Reaktion genannt? Es wird doch in situ gebildet, oder? |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6782
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 10. Jul 2024 13:52 Titel: |
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Nitronium oder Nitrylkation. Kann man alles unter Nitrierung am Aromaten finden. |
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