Nitrierung von Aromaten

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Meine Frage:
Ich möchte diese drei Verbindungen nitrieren und ihr(e) Hauptprodukt(e) erhalten:

1. 4-Vinylphenol
2. 4-Aminobenzoesäure
3. 1-(3-Methoxyphenyl)ethanon

Jedoch weiß ich nicht, welches Produkt hierfür das Richtige ist.

Meine Ideen:
Die Nitrierung funktioniert ähnlich wie bei der elektrophilen aromatischen Substitution.

Dabei wird das Nitroniumion als elektrophiles Teilchen verwendet.
Dies wird in der ortho-, meta- oder para-Position an dem Aromaten substituiert.

Jedoch weiß ich hier nicht, in welcher Position und in welcher Anzahl das Teilchen eingesetzt wird.

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 583 Wohnort: Rheinhessen

Vinyl statt Vilyl?

Erkundige dich mal, in welche Position die jeweiligen Substituenten eine Nitrierung dirigieren. Steht in jedem Lehrbuch....

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Hängt die Nitrierung mit dem I/M-Effekt zusammen?

Ich verstehe aber nicht genau, wann meta, ortho oder para verwendet wird.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Richtig, aber auch nicht nur bei der Nitrierung, sondern bei allen electrophilen Substitutionen. Es gibt Substituenten,die ortho, para dirigieren und andere die in meta dirigieren.
Mal hier unter Substiutionseffekte lesen

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

In jedem der drei Beispiele gibt es schon zwei Substituenten. Es handelt sich deshalb um eine Polysubstitution. Und da bei NO2 der dirigierende Effekt meta ist, müssen sie dort substituiert werden.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Nein . Die Nitrogruppe ist doch noch gar nicht da, die soll eingeführt werden. Du musst schauen wie bei 4-Vinylphenol, die Vinylgruppe und die OH Gruppe dirigiert. Bei den anderen Beispielen entsprechend.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Ist 4-Vinylphenol dann wegen dem Oh dann ortho/para-dirigierend?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Du musst schauen wohin dirigiert im einzelnen Vinyl und wohin dirigiert OH.
Ist para überhaupt möglich? Mal Dir das Molekül doch mal auf.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

1. ortho
2. meta

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Ich würde beide ortho sagen.

OH ortho und para, para ist aber besetzt von vinyl
Vinyl ebenfalls ortho, para ist besetzt durch OH.
OH ist stark aktivierend, daher bevorzugt ortho 2,6. Vinyl schwach aktivierend weniger 3,5, was meta für OH entspräche, was daher nicht geht.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Ich meinte ortho für beide in 4-Vinylphenol und meta für beide in 4-Aminobenzoesäure.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Wo dirigiert Amino hin und wo die Carbonsäure.
Wie heißen die Produkte dann, wenn einfach nitriert wird.
Und das letzte Beispiel.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Bei 3.: Die Methoxygruppe sollte ortho sein. Bei dem Aceton weiß ich es nicht.

Ist 2. nicht meta?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Nicht raten, steht doch alles in dem Link.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Bei 2. sind ja COOH und NH2 meta-dirigierend, weshalb 2. in meta-Position dirigiert wird, wie auch in der Tabelle nachschaubar.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

NH2 würde ich noch mal überdenken. Ich sehe in der Tabelle zweite Zeile ortho, para.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Ja, richtig. Ich glaube, das die NO2-Substituenten auf der rechten Seite in der ortho- und meta-Position kommen.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Wie heisst das neue Produkt bei einfacher Nitrierung.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Es sieht so aus:

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Die Nitrogruppe ist NO2 nicht NO2H
Die Säure COOH dirigiert in meta, so kann die 2. Stellung nicht funktionieren.
Erst mal nur eine NO2 Gruppe einführen. Welche streicht Du?

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Ich verstehe jetzt nicht, wo letztendlich die beiden NO2-Substituenten angefügt werden sollen.

Wenn beide nicht in meta-Position oder auf der rechten Seite in ortho und meta-Position reagiert, wie dann?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

So Amino dirigiert in ortho .Also benachbart zur Aminogruppe. Die Säure dirigiert in Meta also auch benachbart zur Aminogruppe. Der Platz 3 und auch 5 ist zweifach prädestiniert.
Also es entsteht 4-Amino-3-Nitro-benzoesäure.
Bei zweifacher Nitrierung dann 4-Amino-3,5-Dinitrobenzoesäure

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Bei 3. sollte es wegen der Methoxygruppe ortho sein. Wegen dem Aceton weiß ich aber nicht, auf der linken, oder rechten Seite.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6782 Wohnort: Berlin

Es wird die 4 Stellung sein, da die Acetogruppe, die 2 und 6 Stellung deaktiviert. In geringere Prozentsatz auch die 5 Stellung, da die meta zur Acetogruppe steht.

OC-Gast · Gast