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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1479
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 Verfasst am: 16. Feb 2024 08:20 Titel: Fischer Veresterung |
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Hallo,
es handelt sich um die folgende Aufgabe. Ich war mir bei der 1. Frage nicht sicher. Meint man hier nicht die Umesterung? Gegen eine klassische Fischer-Veresterung fällt mir die Umesterung ein. Wäre die Antwort Umesterung korrekt?
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 16. Feb 2024 09:14 Titel: |
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ja, das ist der Grund.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1479
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| Verfasst am: 16. Feb 2024 16:49 Titel: |
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Alles klar, aber warum ist hier die Umesterung problematisch? Wir haben ja im Produkt einen Ester mit -OMe-Einheit. Wenn wir eine Fischer-Veresterung mit MeOH, H2SO4 durchführen würden, dann ändert sich ja nichts, da wir ja wieder den selben Ester erhalten würden. Habe ich einen Denkfehler?
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 16. Feb 2024 17:47 Titel: Ester |
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du hst als Edukt ein Tropan-gerüst mit einer freien Carboxylgruppe und einer Bz-geschützen OH-Gruppe.
Würdest du nach Fischer die freie Carboxylgruppe verstern,würde dort zwar der Methylester entstehen,im GG jedoch die Bz-Gruppe abgespalten,da die Benzoylgruppe eben auch einen Ester im Edukt bildet.
Du hättest dann deinen Methylester(mit freier Alkohol-OH-Gruppe) und Methylbenzoat.
Daher hier Veresterung mit Diazomethan.
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1479
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| Verfasst am: 17. Feb 2024 08:29 Titel: |
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Achso, der Hauptgrund ist also dass die die Bz von der OBz-Gruppe abgespalten wird und man so zum Methylbenzoat gelangt. Man will ja schließlich nur einen Ester erhalten oder?
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 17. Feb 2024 09:24 Titel: |
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| fragenstellen123 hat Folgendes geschrieben: | | Man will ja schließlich nur einen Ester erhalten oder? |
ja, es soll nur das gezeigte Produkt erhalten werden. Wendet man die Fischerveresterung an, erhält man ein Produkt, das mehr oder weniger debenzoyliert ist und als weiteres unerwünschtes Nebenprodukt den Benzoesäuremethylester.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1479
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| Verfasst am: 17. Feb 2024 15:20 Titel: |
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Alles klar, vielen Dank euch beiden 
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