Veresterung

chemiemagich · Gast

Meine Frage:
Hallo zusammen,

in einer Aufgabe soll ich die Reaktionsgleichung Veresterung von Glycol mit Ethansäure angeben.

Meine Ideen:
Mir ist klar, dass Säure + Alkohol zu Ester + Wasser reagieren.
Jedoch haben wir in diesem Fall einen zweiwertigen Alkohol und eine einfache Carbonsäure vorliegen. Was bildet sich dann daraus? Schließlich gibt es zwei OH Gruppen, die mit der Carboxylgruppe reagieren können.

Vielen Dank!

imalipusram

Beide Alkoholgruppen werden verestert. Du brauchst also doppelt so viel Carbonsäure wie Glykol.

OC-Gast · Gast

Anmerkung:die Aufgabe ist nicht eindeutig formuliert,da auch der Monoester (2-Hydroxyethylacetat) als Produkt möglich ist.
Für die vollständige Versterung wäre die Stöchiometrie bei der Reaktionsgleichung(nicht für eine reale Umsetzung) 2:1 (Carbonsäure : Diol).

OC-Gast.

Chemiemagich · Gast

Danke schon mal... Aber wie gleiche ich dann die Atombilanz aus und was für ein Ester entsteht dabei?

imalipusram

Wenn man hier ein 1:1-Gemisch verestert, kriegt man einen netten Mix von Monoester, Diester und unverestertem Glycol. Das funzt nur auf dem Papier gut.

In der Praxis wird man den Diester (der nach Baugefühl niedriger siedet als der Monoester) vermutlich gut abdestillieren können, sodaß vornehmlich dieser entsteht.

Chemiemagich · Gast

@ OC-Gast

ja.. verstehe deinen Punkt. Ich bin dann aber wirklich nicht sicher was bei der Aufgabe gefragt ist

imalipusram

Chemiemagich · Gast

Vielen Dank schon mal an euch

OC-Gast · Gast

Es ging um die Formulierung einer Reaktionsgleichung,da ist die Stöchiometrie bei der Reaktionsführung etwas anderes.
Daher sollte die Aufgabe eindeutig formuliert sein.
Die Synthese des Diesters würde auch bei einem 2:1-Verhältnis unter realen Bedingungen ein Gemisch ergeben.

OC-Gast.

Chemiemagich · Gast

Die Frage war leider nur so formuliert: Geben Sie in Strukturformeln die Reaktionsgleichung an für die Veresterung von Glycol mit Essigsäure

Daher für mich verwirrend/ nicht eindeutig..

OC-Gast · Gast

Dann zur Sicherheit den Diester als Produkt formulieren:
2 HOAc + HO-CHCCH2-OH -> AcO-CH2CH2-OAC + 2 H2O .

OC-Gast.

Chemiemagich · Gast

Danke!! (:

imalipusram

Nix für ungut, bitte, aber Schulbuchchemie (und oft auch das, was einem im Studium vermittelt wird) enthält manchmal soviele Vereinfachungen, daß die Beispiele schnell realitätsfremd werden. Papierchemie halt.

Wenns dann mal ernst wird, kannste fast nochmal vorn vorne anfangen. 2% Nebenreaktion sind manchmal 1.75% zuviel.

Nichts gegen diese Vereinfachungen an sich, denn irgendwie muß man sich an die chemische Denkweise herantasten, aber es wäre sicher hilfreich, diesen Sachverhalt in der Aufgabenstellung klar herauszustellen. Zusätze wie "gehen Sie von einer vollständigen Umsetzung der Alkoholgruppen aus!" wären da schon genug und würden gerade bei Anfängern für viel Klarheit sorgen.

OC-Gast · Gast

Hallo imalipusram!
Ich würde das hier nicht so sehr als Problem der Übersimplifizierung ansehen.
Reaktionsgleichungen sind vom Konzept her so,daß sie von einem idealen Reaktionsverhalten ausgehen bzgl. der relevanten funktionellen Gruppen,unter Verwendung stöchiometrischer Koeffizienten.
Ein Reaktionsschema wäre dann schon eine Vereinfachung.
Zur Komplexität der Veresterung oben mal ein Artikel dazu:
"Kinetics of Esterification of Ethylene Glycol with Acetic Acid Using
Cation Exchange Resin Catalys" aus "Chem. Biochem. Eng. Q. 25 (3) 359–366 (2011) " .
MMn hätte die Aufgabe nur präziser formuliert sein sollen.

OC-Gast.