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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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 Verfasst am: 09. Jan 2024 18:58 Titel: Danishefsky-Dien (Diels Alder) |
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Hallo,
kann mir jemand erklären, warum diese Reaktion (siehe Anhang) stereospezifisch ist? Hat das was mit der Endo-Regel zu tun? Ich hab zwar im Netz recherchiert, aber die Erklärungen fand ich nicht so hilfreich. Ich wäre über eine Erklärung sehr froh.
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Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 10. Feb 2024 11:30, insgesamt 2-mal bearbeitet |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 09. Jan 2024 19:36 Titel: Stereospezifität |
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Es geht nicht darum,welches Stereoisomer gebildet wird(->endo-Regel:
begünstigte Bildung des enod-Produkts),sondern daß die relative Stereochemie,die Anordnung der Substituenten zueinander,der Edukte im Produkt erhalten bleibt.
Die DA-Reaktion verläuft synchron über einen sechsgliedrigen Übergangszustand(4+2) ab,ohne eine Rotation um C-C-Achse im Dienophil.
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 09. Jan 2024 20:41 Titel: |
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Ja, aber warum ist diese Reaktion stereospezifisch? die Anordnung der Substituenten zueinander der Edukte im Produkt bleibt ja erhalten aber wieso? Also ich muss begründen warum diese Reaktion stereospezifisch abläuft
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 10. Jan 2024 10:17 Titel: Stereospezifität |
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Dann schau dir doch mal an,wie die Reaktion abläuft und der ÜZ aussieht.
Ganz einfaches Beispiel:DA zwischen Cyclopentadien und Dimethylfumarat.
Die Konfiguartion beim Dienophil ist trans,im DA-Produkt mit CpH stehen die beiden Ester-Gruppen immer noch trans(jetzt als Ringsubstituenten) zueinander.
Der Mechanismus ist ein konzertierter,einstufiger,daher bleiben die relativen Konfigurationen erhalten.
Würde die Reaktion über einen diradikalischen(btrf. die C=C-Bindung des Dienophils) Mechanismus verlaufen,könnte eine Drehung um die nun einfache C-C-Bindung erfolgen,man würde im Produkt auch eine cis-Anordnung,neben trans,finden.
Begründung also:eistufig,konzertiert(synchron).
Es gibt in der Realität aber einige DA-Reaktionen,wo die Stereospezifität geringer ist,dort dann etwas anderer Mechanismus.
OC-Gast.
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 476
Wohnort: Rheinhessen
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 10. Jan 2024 12:01 Titel: stereo/regio |
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| Zitat: | | vielleicht ist hier die Regioselektivität gemeint |
Das wäre dann aber komplett falsch formuliert.
In 7a sieht man zwar,wie das Danishefsky-Dien regioselektiv mit dem asymettrischen Dienophil reagiert,aber in 7b wird mMn ganz allgemein nach der Stereospezifität der DA-Reaktion gefragt.
-das sollte der Aufgabensteller schon auseinanderhalten(vielleicht wird da noch was bei 7c gefragt  ).
OC-Gast.
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tizbeh
Gast
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 11. Jan 2024 09:41 Titel: Anhang |
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Beim Thema "Löschen von Anhängen" kann ich nut zustimmen,passiert leider öfters,wo dann auf einmal der Kontext oder die ganze Aufgabe fehlt.
Hier wäre es hilfreich,wieder die vollständige aufgabe zu kennen.
Die Fragestellung des TES würde tatsächlich implizieren,daß nach der Stereochemie der beiden Reaktionen gefragt wurde,auch wenn Teil a dazu ungeeignet ist(dort wäre die von chemiewolf genannte Regioselektivität bei asymetrischen Dien und Dienophil relevant).
Bei b wird jedoch allgemein nach der Stereospezifität bei DA gefragt,wenn die Aufgabe so richtig wiedergegeben wurde.
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 14:52 Titel: |
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Ich muss Anhänge löschen, da ich sonst keine weiteren Bilder mehr hochladen kann, wegen dem Speicher.
Und vielen vielen Dank OC-Gast für deine Rückmeldung und Erklärungen. Auch danke an Chemiewolf für seine Rückmeldung. OC-Gast, diese Aufgaben wurden uns zwar gegeben, aber die sind nicht vollständig, sondern stichwortartig formuliert worden. Da waren mehrere Antwortmöglichkeiten: Diels Alder stereospezifisch, DA stereoselektiv, DA stereoselektiv+stereospezifisch oder weder noch? Ich soll hier ankreuzen und begründen. Da wird in der Gruppe davon ausgegangen sind, dass DA stereospezifisch ist, wollte ich die Begründung wissen. Vielleicht liegen wir ja falsch, vielleicht ist die Reaktion ja nicht stereospezifisch. Ist die Aufgabenstellung jetzt verständlich?
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 15:07 Titel: |
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@Speichergrösse.
Ja hier haben wir es wieder, da leider nicht mehr richtig moderiert wird, wird das wohl so bleiben. Wo ich noch die Rechte hatte konnte ich Personen höheren Speicher zuweisen.
Also versuchen von irgend jemanden anderen von der Platform das anfordern.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 15:38 Titel: |
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Alles klar, aber an wen muss ich mich denn wenden?
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 15:44 Titel: |
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Es gibt einen Administrator der Thomas heisst, in der Mitgliederliste ganz oben.
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 17:54 Titel: Stereospezifität |
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| Zitat: | | Da waren mehrere Antwortmöglichkeiten: Diels Alder stereospezifisch, DA stereoselektiv, DA stereoselektiv+stereospezifisch oder weder noch? Ich soll hier ankreuzen und begründen. Da wird in der Gruppe davon ausgegangen sind, dass DA stereospezifisch ist, wollte ich die Begründung wissen. Vielleicht liegen wir ja falsch, vielleicht ist die Reaktion ja nicht stereospezifisch. Ist die Aufgabenstellung jetzt verständlich? |
Die DA verläuft generell(mit wenigen Ausnahmen unter speziellen Bedingungen) sterospezifisch.Die Begründung habe ich oben über den konzertierten/synchronen Mechanismus erklärt.
Damit ist die DA auch stereoselektiv,da:
"A reaction is termed stereospecific if, in such a reaction, starting materials differ only in their configuration are converted to stereoisomerically distinct products. According to this definition, a stereospecific process is necessarily stereoselective, but stereoselectivity does not necessarily imply stereospecificity.
Wenn die Stichworte genannt sind,solltet ihr in der Lage sein,damit in den üblichen Lehrbüchern näheres zu finden.
Insofern war die "Aufgabe" unanhängig vom Danishefsky-Dien zu sehen,wo der Aspekt der Regioselektivität zum tragen kommt.
Das bedarf dann einer anderen Erklärung.
OC-Gast.
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tizbeh
Gast
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 20:59 Titel: |
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Wie oben erwähnt, handelt es sich um Grundlagenwissen. Schnapp dir ein gutes Lehrbuch (den Clayden finde ich toll) oder schau auf der Website nach, die oben verlinkt ist.
Zusätzliche Anhänge kriegt man mit einem üblichen externen Anbieter in den Griff, den du dann quasi in deine Frage verlinken könntest.
Ansonsten wartest du bis der Inhaber neue Admins ausgesucht hat.
Und an Nobby: Vielleicht hättest du dir das VOR deinen Löschaktionen überlegen sollen.
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 12. Jan 2024 21:10 Titel: |
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@ tizbeh. Dein Auftreten gefällt mir nicht wie Du gegen mich und dem anderen TES agierst.
Das VOR ist ja erst durch deine Denuzierung bekannt geworden. 2 Jahre hat es kein Mensch Interessiert, sieht man ja auch jetzt da hier kein BIG Brother mitliest.
Ein Verlinken auf andere Anbieter bringt meistens dauerhaft nichts, da dort noch viel eher die Postings entfernt werden.
Und ausser einer zweiten Person hat bis jetzt keiner nach alten Postings gefragt.
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tizbeh
Gast
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 01:06 Titel: |
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Seufz
Ich habe weder Lust noch die Nerven, mit Dir erneut eine Diskussion über dieses Thema zu führen.
Selbst wenn deine Löschaktionen unbemerkt gewesen wären, hättest Du ohne Zustimmung des Inhabers nicht das Recht dazu. Es steht dir natürlich frei zu, ein eigenes Forum zu gründen. Da darfst Du dann auch so viel löschen wie Du möchtest.
Und von Denunziation kann wohl kaum die Rede sein. Wie auch immer. Ich bin raus aus dem Thread.
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 10:10 Titel: OT |
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Off topic:
Wollte eigentlich auch nichts zum Thema löschen von Beiträgen schreiben,aber nun doch.
Meiner Meinung nach sind Foren wie dieses nicht nur eine Plattform,um Fragen rund um die Chemie schnell zu beantworten und u.U. zu diskutieren,sondern auch als Wissensspeicher von Bedeutung,wo man eben bei sich oft wiederholenden Fragen auf alte threads verweisen kann.
es stossen auch öfters Fragenden über alte Fragen/Themen auf das Forum.
Persönlich versuche ich bei diversene Themen in meinen Antworten auch etwas über den reinen Fragekontext hinaus einzubringen,um das ein oder andere genereller zu erklären,das in der Ansicht,daß es eben längerfristig zu finden und zu lesen ist.
Mir geht es nicht um das geistige Eigentum am Beitrag,aber für mich war es schon eine mehr als unangenehme Überraschung zu lesen,daß hier ein Moderator eine willkürliche Verfallsgrenze gesetzt hat,um dann zu löschen.
Ich sehe da keinerlei Anlaß für,da bei normaler thread-Größe auch hier eigentlich genügend Speicherkapazität vorhanden sein sollte.
Sich nun "als Opfer" hinzustellen(das wird durch "denunzieren" impliziert) und als "Entschuldigung" anzuführen,es hätte ja keiner gemerkt,ist schon etwas an der Realität vorbei.
Das soll hier nicht ausarten und ich würdige die Arbeit von Moderatoren,die ihre Zeit opfern,um ein Forum am Laufen zu halten und gegen spammer und andere zeitnah vorzugehen(wenn es nicht gemacht wird,s. bioboard,
geschichteboard..).Aber man sollte auch mal die Größe haben,einen Fehler einzugestehen.
Ende meines OT-Beitrags.
OC-Gast.
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 10:21 Titel: |
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Da man den sogenannten Gästen keine PN schicken kann meine Antwort hier dazu. Ich habe mich an anderer Stelle schon entschuldigt.
Die Grösse habe ich schon gehabt. Hier noch mal an alle die Mitlesen. ENSCHULDIGUNG.
Bis jetzt sind es nun 3 denen es nicht gefällt das was gelöscht wurde.
Bei den ca. 10000 Mitgliedern doch wohl ein verschwindet kleiner Teil.
Zum Thema eigenes Forum, brauch ich nicht, da ich in 3 anderen Foren auch Admin bin.
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 13:13 Titel: OT |
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| Zitat: | Bis jetzt sind es nun 3 denen es nicht gefällt das was gelöscht wurde.
Bei den ca. 10000 Mitgliedern doch wohl ein verschwindet kleiner Teil. |
Die Entschuldigung nehme ich zur Kenntniss,habe aber den Eindruck,daß du in der Sache weiter bei deiner Ansicht bleibst,daß das Löschen der u.U. über Jahre von vielen,mit mehr oder weniger großem Zeit- und Arbeitsaufwand erstellten (Wissens)Beiträge kein Fehler war.
Zu der Anzahl "Mitglieder" kann man eine eigene Diskussion aufmachen,halte sie aber hier für unangebracht.
Für die,die(auch als Gäste) hier regelmäßig aktiv waren und sind,ist es sicherlich ein Afront(für mich einfach nicht nachvollziehbar,wieso löschen),wenn die Arbeit durch Löschen zunichte gemacht wird,ohne einen wirklichen Anlaß.
Auch wenn ich das bisher nicht gemerkt hatte,da ich nicht gezielt nach alten Beiträgen gesucht habe.Das kann jedoch kein Argument sein,daß es nur 3 gemerkt haben.
Für mich hier soweit erldeigt,hoffe dennoch auf weiter gute Zusammenarbeit.
OC-Gast.
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 13:39 Titel: |
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| Zitat: | | Die Entschuldigung nehme ich zur Kenntniss,habe aber den Eindruck,daß du in der Sache weiter bei deiner Ansicht bleibst,daß das Löschen der u.U. über Jahre von vielen,mit mehr oder weniger großem Zeit- und Arbeitsaufwand erstellten (Wissens)Beiträge kein Fehler war. |
Und warum haust weiter in die gleiche Kerbe.
Ja und der Eindruck ist richtig, da ich das hier hinterlegte nicht als Wissensspeicher betrachte halte ich das hier auch nicht ein Fehler Karteileichen zu löschen. Keine Sorge der Speicher füllt sich ja jetzt wieder.
Wissensspeicher sind ganz andere Werke und nicht Foren Einträge, wo man oft nicht sicher ist ob das alles so stimmt.
Und wenn der Arbeitsaufwand zu gross ist last es doch einfach was zu schreiben. Ich mache das als Hobby und auch hab Spaß daran, weine aber nicht hinterher wenn das dann keiner mehr liest oder es gelöscht wird.
So sind die Meinungen halt anders.
Und es wäre auch kein Problem gewesen, wenn das andere Mitglied nicht zum Betreiber der Webseite gegangen wäre so nach dem Motto: Hallo Herr Lehrer ich weiß was. Klein Peter hat geschummelt. Übertragen : Einer Ihrer Moderatoren hat hier Beiträge gelöscht.
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 16:01 Titel: OT |
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| Zitat: | | Und warum haust weiter in die gleiche Kerbe. |
Ich habe nur noch mal mein Unverständnis zum Ausdruck gebracht,da ich nicht ereartet habe,daß jemand,der wie du sol ange und in diversen Foren unterwegs bist,den Wert für "spätere Zeiten" nicht erkennst und hier nun das lapidar abtust mit "Selbst schuld,schreib halt nicht so viel".
Nichts ist für die Ewigkeit,aber das ist schon ganz schön selbstherrlich.
Beim Thema Karteileichen solltest du vielleicht mal überlegen,daß du dich vorhin der vielen "Mitglieder" gerühmt hast.
Ich gehe davon aus,daß da ein sehr großer Teil von denen,sich nur für ein oder zwei Fragen angemeldet hat und dann für immer schwieg.
Das wären für mich echte Karteileichen,but who cares.In den heutigen Zeiten ist der dafür notwendige Speicherplatz amrginal.
Daß du dich hier jetzt zurück gesetzt fühlst,merkt man an einigen Stellen.
Ich weiß zwar nicht,wer und wie die Board-Betrieber über die Löschaktion informiert hat,aber "denunzieren" geschieht mit niedrigen Beweggründen.
Und jetzt bin ich aus diesem OT des threads raus.
OC-Gast.
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tizbeh
Gast
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 16:29 Titel: |
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Er wird da wohl mich damit meinen. Leider versteht Nobby nicht, dass ich ihn weder verpetzt noch denunziert habe. Ich bin nämlich von Beginn an davon ausgegangen, dass der Inhaber selbst die Server bereinigt hätte und wollte mich schon aus dem Forum verabschieden. Es war mein gutes Recht, den Inhaber zu fragen, wieso die Threads bis Mai 2023 verschwunden sind! Er erklärte mir dann, dass das nicht abgesprochen war. Und der Rest ist wohl bekannt...
Na ja, wie auch immer. Ich persönlich habe den Entschluss gefasst, sollte das Archiv nicht mehr zu retten sein, in keinem Forum mehr aktiv zu werden, in dem Nobby als Admin tätig ist.
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 476
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 16:38 Titel: |
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| tizbeh hat Folgendes geschrieben: | | Ich persönlich habe den Entschluss gefasst, sollte das Archiv nicht mehr zu retten sein, in keinem Forum mehr aktiv zu werden, in dem Nobby als Admin tätig ist. |
kannst du dir denn vorstellen, dass er nochmal ungefragt irgendwo Threads löscht?
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6444
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 13. Jan 2024 17:45 Titel: |
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Ja macht nur Euren Spaß mit mir.
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exotisches Atom
Gast
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| Verfasst am: 16. Jan 2024 12:33 Titel: Danishefsky-Dien (Diels Alder) |
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| Nobby hat Folgendes geschrieben: | @Speichergrösse.
Ja hier haben wir es wieder, da leider nicht mehr richtig moderiert wird..... |
Auch wenn es jetzt nicht zum Titel passt:
Weiß eigentlich jemand, was mit Magician ist?
Als regelmäßiger Mitleser des Forums weiß ich, dass er früher einmal hier (und in einem Physikforum) sehr aktiv war und ich habe seine Beiträge (insbesondere seine interessanten Berechnungen) immer sehr geschätzt. Er war hier schon einmal längere Zeit nicht aktiv (zur Corona-Welle) und als er dann wieder sporadisch auftauchte klang es so, als ob er starke gesundheitliche Probleme hatte. I
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 10. Feb 2024 11:49 Titel: |
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OC-Gast, da ich nun mehr Speicher habe, habe ich die Datei wieder hochgeladen (siehe oben Fragestellung). Ich hab mich nun wieder mit dieser Aufgabenstellung auseinandergesetzt, aber ich kann die Begründung immer noch nicht nachvollziehen. Ich dachte, dass die Diels Alder Reaktion stereospezifisch ist, da die Edukte die Steoreochemie der Produkte bestimmen. Hat das nicht mit in und out groups des Diens und Dienophils zu tun? Also wie die Reste am Dienophil angeordnet sind? Bei DA-Reaktionen wird aus diesem Grund nur eine bestimmte Konfiguration akzeptiert, auch wenn die Konfiguration nicht wirklich bevorzugt wird. Habe ich einen Denkfehler?
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tizbeh
Gast
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| Verfasst am: 10. Feb 2024 22:49 Titel: |
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Gast hat den Begriff aus dem IUPAC Gold Book zitiert, siehe:
https://goldbook.iupac.org/terms/view/S05994
Beide Begriffe beschreiben jeweils unterschiedliche Blickwinkel der Reaktion. Der eine die Produkte, der andere, wie von Dir bereits erwähnt, die Edukte.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 11. Feb 2024 11:09 Titel: |
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Das will mir aber immer noch nicht einleuchten, ich versteh die Begründung der Produkte leider nicht.
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 11. Feb 2024 11:28 Titel: DA-stereospezifisch |
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Zur Stereospezifität der DA-Reaktion:
Eigentlich oben alles schon gesagt.
Die Stereospezifität wird dann deutliich,wenn man ein Dienophil nimmt mit entsprechender Stereochemie,z.B. ein Z-Alken.
Aufgrund des konzertierten,synchron verlaufenden Mechanismus der DA wird die Stellung der Substituenten der Doppelbindung zueinander erhalten bleiben.Das wird hier Stereochemistry of the Diels-Alder Reaction
(aus masterorganicchemistry ) gut beschrieben.
Ein solches Z-Alken wird mit Buta-1,3-dien so reagieren,daß ein cis (bzgl. der Ringsubstiuenten)Cyclohexen entsteht.
Wäre der Mechanismus diradikalisch,wäre eine gewisse Drehbarkeit um die C-C-Achse(der vormals C=C-DB) ermöglich.Dann könnte im Produkt ein Gemisch aus cis- und trans-Produkt entstehen.
Mehr steckt da nicht hinter.
OC-Gast.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 1373
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| Verfasst am: 11. Feb 2024 12:01 Titel: |
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Alles klar, vielen Dank!
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