Frage zu Isomerie, Konfiguration, Konformation

Twidaldes · Anmeldungsdatum: 04.01.2024 Beiträge: 2

Meine Frage:
Wenn ich ein Molekül habe was so aufgebaut ist, wie das auf der Grafik rechts auf dieser Seite: https://de.wikipedia.org/wiki/Konfiguration_(Chemie)

Und ich ändere jetzt aber die Anordnung der Atome ABCD an dem Kohlenstoffatom etwas, dann müssten da doch verschiedene Konfigurationsisomere rauskommen oder nicht? (Die Enantiomer-Paare schließe ich aus, das sind natürlich auch Konfigurationsisomere).

Wenn das keine Konfigurationsisomere sind, was ich da beschreibe, verstehe ich nicht warum es keine sind. Kann mir das jemand erklären?

Meine nächste Frage: Diastereomere besitzen ja immer mindestens 2 chirale Zentren (also C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten). Jetzt hab ich gelesen, dass alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, Diastereomere sind. Aber was ich oben beschrieben hab hat ja nur ein Kohlenstoff-Atom (in der Grafik) und kann daher ja schon kein Diastereomer sind. Ist aber auch kein Enantiomer, aber meiner Meinung nach ja ein Konfigurationsisomer, da ich ja unterschiedliche Konfigurationen an dem Ding in der Grafik anordnen kann oder nicht.

Ist es dann zwar ein Konfigurationsisomer, aber weder Diastereomer noch Enantiomer oder wie?
Vermutlich nichtmal ein Konfigurationsisomer, was ich aber nicht verstehe, da es ja schon unterschiedliche Anordnungen gibt?

Letzte Frage:

Sind Glukose und Galaktose Konfigurationsisomere und keine Konformationsisomere (Drehung um Einfachbindung), weil man die eine OH-Gruppe der Glukose nicht durch Drehen um die Einfachbindung in die Stellung der OH-Gruppe der Galaktose (nach oben gestellt) bringen kann, weil man einfach im Ring keine Drehungen um Einfachbindungen vornehmen kann? Wenn man diese Drehung vornehmen könnte, wäre es dann möglich dieselbe Anordnung dieser OH-Gruppe hinzubekommen wie bei der Galaktose?

Oder sind es Konfigurationsisomere und keine Konformationsisomere, weil selbst wenn eine Drehung um eine Einfachbindung beim Ring möglich ist, die OH-Gruppe dann zwar nach oben zeigen würde wie bei der Galaktose, nur nach hinten oder vorne zeigen würde (kommt auf den Betrachter schräg zu bzw. zeigt vom Betrachter schräg nach hinten, ist nicht genau die Richtung wie bei originaler Galaktose)? Und deswegen eine Umwandlung durch Drehen um die Einfachbindung nicht möglich wäre? Somit Konfigurationsisomerie vorliegt, bei der man nur durch Brechen und Neuknüpfen von Bindungen in ein anderes isomeres Molekül umwandeln kann?

Und angenommen eine OH-Gruppe zeigt gerade nach oben und man könnte in einem Ring nur durch Drehung um Einfachbindung diese Stellung einer OH-Gruppe bei einem isomeren Molekül erreichen, aber weil Ring-Form vorliegt, kann man nicht drehen. Jedoch könnte man wie gesagt die exakte Stellung durch Drehen erreichen. Wäre das dann weil die Drehung durch den Ring verhindert wird Konfigurationsisomerie und wenn es kein Ring wäre und man drehen könnte, dann Konformationsisomerie?

Wäre schön, wenn mir jemand helfen könnte.

LG

Meine Ideen:
Meine Ideen stehen alle oben.

Zum Thema Ringform bei Zuckern und der Isomerie dort: Ich denke, dass bei Ringen - wenn eine Drehung durch den Ring praktisch nicht möglich ist - dennoch Konformationsisomerie vorliegt, wenn ohne Ring eine OG-Gruppe exakt dieselbe Anordnung/Stellung erreichen könnte durch Drehen um Einfachbindung. Liege ich damit? Alles andere steht oben.

LG

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Zu Frage 1. Austausch führt zum Spiegelbild, Doppelter Austausch zum Original zurück. Es sind Konfigurationsisomere, spezieller Enantiomere.
Zu Frage 2. Ja
Zu Frage 3. Glucose und Galactose sind zwei unterschiedliche Verbindungen. Es sind Konstitutionsisomere. Die kann man nicht durch Drehungen einzelner Kohlenstoffatome in einander überführen.

Hier mal lesen

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Isomerie

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 476 Wohnort: Rheinhessen

OC-Gast · Gast

Twidaldes · Anmeldungsdatum: 04.01.2024 Beiträge: 2

Okay, danke euch schon mal.

Ich hätte da noch eine Nachfrage, um das Thema Isomerie besser zu verstehen.

Frage:

Angenommen man hat zwei Ringe, also zwei zyklische Moleküle, und die zwei Moleküle unterscheiden sich nur in der Stellung einer OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom. Und angenommen durch eine Drehung um eine Einfachbindung könnte man die beiden Moleküle (wenn diese Drehung möglich wäre) ineinander umwandeln. Das hört sich ja erstmal nach Konformations-Isomerie an. Aber jetzt kommts: Durch die Ringform ist die Drehung jetzt nun aber nicht möglich. Spricht man dann trotzdem noch von Konformationsisomerie und von Konformeren?

Also spricht man auch dann von Konformations-Isomerie, wenn Moleküle sich zwar theoretisch durch eine Drehung um eine Einfachbindung ineinander umwandeln lassen, aber durch irgendeinen Faktor (in diesem Fall die Ring-Form des Moleküls) diese Drehung um Einfachbindung nicht möglich ist?

Spricht man in einem solchen Fall von Konfigurations-Isomerie?

Keine Ahnung, ob ich da jetzt zu weit denke. Bin verwirrt. wäre nett, wenn mich da jemand aufklären könnte smile

LG

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Meinst du sowas wie Glukose?

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 476 Wohnort: Rheinhessen

@Twidaldes: die Frage ist unklar. Hast du ein konkretes Beispiel?

OC-Gast · Gast

Das Beispiel mit den beiden "Ringen"(cyclische Verbindungen) kann ich nicht nachvollziehen,aber in solchen cyclischen Verbindungen sind allg. weiterhin Rotation um C-C-Achsen möglich.Das ergibt dort dann verschiedene Ringkonformationen(s. Twist-,Sessel.,Boot- etc. ).
Konformere sind Rotationsisomere mit einer nicht zu großen Rotationsbarriere.Wird diese Rotationsbarriere,z.B. aus sterischen Gründen zu groß,kommt es zur sogenannten Atropisomerie,d.h. die verschiedenen "Konformere" lassen sich trennen,da sie nicht oder nur sehr schwer ineinander überführt werden können.

OC-Gast.