NMR-Spektrum von Leucinol

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo,

beim Üben bin ich auf eine Aufgabe gestoßen, die ich nicht nachvollziehen kann. Es gibt noch einige Unklarheiten. Ich kann nicht nachvollziehen welche H und C Atome miteinander und warum die Zusammensetzung so ist. Es geht hier um das Spektrum von Leucinol.
Ich fang mal ganz von vorne an: 1) Im COSY erkennt man, dass die beiden CH3- Gruppe miteinander koppeln, aber das kann doch nicht funktionieren, da die Entfernung zu groß ist (4 JHH Kopplung). Die beiden Methylgruppe koppeln mit dem H der C-H Gruppe, das ist klar. Aber wieso sagt dann COSY, dass CH3-CH3 miteinander koppeln? 2) Weiters sieht man, dass das Proton Nr.5, also CH mit CH koppelt, aber in der Verbindung sieht man diese Kopplung nicht, man hat nur ein CH in der Verbindung und das zwischen den beiden CH3 gruppen. 3) Dann sieht man im HSQC, dass sowohl die OH gruppe als auch die NH2 Gruppe am selben C-Atom sitzen, aber dies ist hier nicht der Fall. Die beiden OH und NH2 Gruppen sitzen an unterschiedlichen Stellen. NH2 sitzt an der R-CH-R gruppe, während OH am CH2 hängt. Könnte jemand mit mir schrittweise die Kopplungen durchgehen? Wie man sieht, haperts hier noch.

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Sorry, aber das ist alles falsch.
OH und NH2 geben im HSQC kein Signal!
OH/NH2 ist der breite Berg bei 2,2 ppm.
Beachte die Integrale!

Fang am besten noch mal neu an!

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Ich will heulen LOL Hammer

NMR ist wirklich nicht einfach. Ich guck mir das Spektrum nochmal an und melde mich, sobald ich den richtigen Ansatz gefunden habe.

Edit: Meinst du, dass das Integral mit 2,7 die OH und NH2 beschreibt?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Willy, ich habe nun einen Ansatz. Das ganze macht so jetzt mehr Sinn.
Aber wie sind die blau markierten Protonen? Welche Nummerierung bekommen sie? Und was ist eigentlich mit dem Proton Nr. 2 also mit der CH2 gruppe neben dem CH3 Peak?? Die Protonen der CH2 gruppe koppeln ja nicht. Wo in der Verbindung befinden die sich??

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Oh wei, oh wei ...
Du hast dir die Integrale nicht angeschaut!

f muss der Kohlenstoff am Sauerstoff sein (Verschiebung)!
d.h. 6 und 7 sind diastereotope Protonen (richtig erkannt).

Aus dem COSY sieht man, dass 6/7 mit 5 koppelt.
5 hast du somit richtig zugeordnet.

5 koppelt mit 3. Darum muss 3 die zweite CH2-Gruppe sein.
Bestätigung: Integral von 3 ist 2.

3 koppelt mit 4 (Integral 1! Die 2,7 gehören zum OH/NH2).
4 ist das CH bei den CH3-Gruppen.

Die beiden Methylgruppen sind 1 und 2 (Integral zusammen 6, beide ein Dublett, koppeln mit 4)

Das ist eigentlich straightforward:
Man beginnt entweder mit f oder mit den beiden Methylgruppen.
Die sind doch total simpel zuzuordnen! Dann weiter mit dem COSY ...

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Oh mannn,

Ich hab‘ die Integrale vertauscht, so macht‘s natürlich Sinn und ich hab mich jedesmal gewundert warum ich nicht auf dieselbe Struktur komme.
Ich guck mir das ganze nochmal in Ruhe an und melde mich bei Unklarheiten. Vielen Dank Willy!