Umsetzung von Cyclohexen zun Adipinsäure mit KMnO4

loschuh · Anmeldungsdatum: 11.01.2021 Beiträge: 96

Hallo,
die Umsetzung von Cyclohexen mit KMnO4 zu Adipinsäure macht in ersten Schritt ein Cis-Diol. Dazu sind nach Organikum alkalische Bedingungen erforderlich.

Ich hätte 2 Fragen:
1) in den Versuchsanleitungen, die ich im Internet finde, sind Anleitungen, die anscheinend ohne hochbasische Bedingungen auskommen (zB Puffer-NaHCO3-Zugabe: http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/6_1_6_1.pdf)
Wie muss ich das verstehen?

2) bei der Rolle des KMnO4 finde ich unterschiedliche Aussagen: einmal Reduktion zu Mn VII (grün) und einmal Mn V im ersten Schritt. Dann zun Mn IV
Hat jemand eine Beschreibung des Machanismus?
Hier ist das nur grob dargestellt: https://youtu.be/lsIB1-tgNIg

Danke

Lo

Urs_der_Baer · Anmeldungsdatum: 26.07.2023 Beiträge: 4

Mal so auf die Schnelle zusammengesucht:

http://www.tomchemie.de/bayerprobe.gif
Quelle:
http://www.tomchemie.de/bayerprobe.htm

Mangan-V entsteht in der cyclischen Zwischenstufe nur nur vorübergehend. Letztenendes reagiert es weiter zum Braunstein (Mn-IV).

Ich kenne jetzt die Organikum-Vorschrift nicht, abeer NaHCO3/Puffer sind doch auch alkalische Bedingungen? Oder täusche ich mich.

Gruß

Der Bär

loschuh · Anmeldungsdatum: 11.01.2021 Beiträge: 96

Hallo und danke,
Bayer-Probe hatte ich auch schon im Peiler. Aber dann scheint sich der Ring oxidativ zu öffnen zu einen Di-Aldehyd und weiter Adipinsäure.
Da finde ich kaum brauchbare hinweise über den Mechanismus, was Permanganat macht (nur grobe Vermutungen).

Grüße
Lo

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

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