Decarboxylierung von Aminosäuren mit Säure+ Tempern möglich?

Gockel · Anmeldungsdatum: 27.06.2023 Beiträge: 1

Meine Frage:
Ist es möglich säurekatalysiert (+Tempern) eine Aminosäure zu Decarboxylieren?

Meine Ideen:
Durch Protonierung der Carbonylgruppe sollte doch die Abspaltung von CO2 einfacher sein oder? Und wie verhält es sich mit der aminogruppe? Muss diese davor geschützt werden?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Da wird aber eher die Aminogruppe protoniert. Aminosäuren sind eh Zwitterionen.

OC-Gast · Gast

alpha-Aminosäuren sind thermisch relativ stabil gegen Decarboxylierung,
jedoch gibt es verschiedene Enzyme,die AS schon bei RT decarboxylierien können(s. Ornithi Decarboxylase etc.).
Eine einfache säure-katalysierte Reaktion ist mir so nicht bekannt,ich sehe da auch mechanistisch keine Erleichterung durch Protonierung.
Was ist mit "tempern" hier gemeint,was ist der Hintergrund der Frage?
Zum Mechanismus enzymatischer Decarboxylierung z.B. dies:
Thermostable D-amino acid decarboxylases derived from Thermotoga maritima diaminopimelate decarboxylase

OC-Gast.

imalipusram

Auf dem Papier scheint das ganz gut zu funktionieren. In der Praxis endet man recht schnell bei einer schwarzen Pampe ("Thermo-Melanoid", https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/znb-1957-0205/pdf), wenn man nicht etwas Aufwand (Schutzgas, Prozesskontrolle, ...) betreibt. https://patents.google.com/patent/EP1939168B1/de

Wenn dann auch noch biochemisches Real-life vorhanden ist (Zucker, ...) bekommst Du dazu noch fast das ganze Sortiment der Maillard-Produkte (noch mehr leckere braunschwarze Pampe).