Trübe Flüssigkeit? Destillation Ethanol mit Ethansäure (Este

Ester589 · Gast

Meine Frage:
Guten Tag,

ich habe letztens in einem Schulversuch Ethansäureethylester hergestellt, indem ich ein Gemisch aus 2ml Ethanol mit 1ml Ethansäure und 0,5ml konz. Schwefelsäure destilliert habe.
Das Destillat roch nach Ethansäureethylester, wobei wahrscheinlich auch viel Ethanol dabei war. Was mich aber wundert ist, dass das destillierende Gemisch nach der Destillation trüb war. Das deutet darauf hin, dass da auch ein neuer Stoff entstanden ist oder?
Kann mir einer sagen, welcher Stoff entstanden ist? Und wie kann die Reaktion steuern, sodass mehr Ester rauskommt, als andere Nebenprodukte? Oder umgelehrt.

Meine Ideen:
Wie ich gelesen habe, könnte Diethylether herauskommen. Auf Bildern sieht dieser Stoff aber nicht klar aus.

OC-Gast · Gast

Es gibt die qualitativen Estersynthesen im Regenzglas,ungefähr deine Ansatzgröße,wo man einfach am veränderten Gruch die Bildung des Esters feststellt.
Womit/wie hast du denn deinen Ansatz "destilliert"?
Da wäre ja eigentlich eine Mikrodestille erforderlich.
Falls nicht sauber destilliert,kann beim "thermischen Umschütten" auch etwas Schwefelsäure im Destillat gelandet sein.Wasser sollte hier von der Schwefelsäure gebunden sein.
Groß Nebenprodukte sind hier nicht zu erwarten,der Diethylether wäre schon sehr rasch verdampft,wäre aber auch mit Ethylacetat vollständig miscbar.
Habt ihr das Destillat mal kalt gestellt und geschaut,ob sich da eine Phasentrennung ergibt?

OC-Gast.

Ester589 · Gast

Ich habe mich glaube ich falsch ausgedrückt.

Wir haben Reagenzglas 1 mit einem U förmigen Glasrohr mit dem anderen Reagenzglas 2 verbunden, das im Wasser stand.
Reagenzglas 1 war ein Gemisch aus Ethanol, Ethansäure und Schwefelsäure.
Reagenzglas 2 hat das Destillat aufgefangen.

Der Rest im Reagenzglas 1 wurder trüb. Das Destillat war klar.

OC-Gast · Gast

Ok,also dein "Destillationsrückstand" des Reaktionsansatzes ist trüb.Das wird sehr wahrscheinlich daran liegen,daß dort die verbleibenenden Edukte in einem Mischungsverhältnis vorliegen,wo sie sich nicht mehr vollstädnig mischen,ursächlich mit der Schwefelsäure.
solche Destillationsrükstände können noch sehr viel schlimmer aussehen,wenn deutlich mehr Nebenreaktionen ablaufen.
Darum auch gern als "Destillationssumpf" bezeichnet Big Laugh

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OC-Gast.

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 476 Wohnort: Rheinhessen

in Ergänzung: für die genannte Menge an Edukten ist viel zu viel Schwefelsäure eingesetzt worden. Ein kleiner Tropfen hätte hier vollkommen genügt.

Ester589 · Gast

Ah danke für die Antwort!

Muss eigentlich konz. Schwefelsäure genutzt werden? Was wäre, wenn ich stattdessen 50% Schwefelsäure nehmen würde?

Ich könnte mir vorstellen, dass man dann weniger vom Ester bekommen würde. Ändert sich sonst noch was?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Die Schwefelsäure soll ja das Gleichgewicht verschieben indem Wasser entfernt wird. Das vermag nur die konzentrierte, wenn schon verdünnt wirkt die zwar noch katalytisch mehr aber nicht.