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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 15. Nov 2023 18:44 Titel: Kopplungsmuster richtig bestimmen |
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Hallo,
es handelt sich um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Ich habe hier versucht das Kopplungsmuster zu bestimmen, aber bei Verbindung 1 war ich mir überhaupt nicht sicher. Hier gibt es ja eine Spiegelebene, kann dann das Proton 1 mit dem Proton 3 koppeln und umgekehrt? Und kann das Proton 1 mit der Methylgruppe Nr. 5 koppeln, also ein quartett(1) ergeben? Könnte mir bitte jemand eine Rückmeldung geben?
Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 17. Nov 2023 09:16, insgesamt einmal bearbeitet |
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 15. Nov 2023 19:00 Titel: |
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Nein, 1 kann nicht mit 3 koppeln, da sie identisch sind.
Genauso wie die Protonen einer CH3-Gruppe nicht untereinander koppeln.
Ja, prinzipiell kann 1 mit der CH3-Gruppe koppeln. Die Kopplungskonstante ist aber klein, da es eine 4J-Kopplungskonstante ist (ca. 1 Hz vielleicht).
Genauso bei Verbindung 2:
1 mit 3 ist eine 4J-Kopplung also klein, während 2 - 3 eine 3J-Kopplung ist, also groß.
Die Kopplung zwischen 1 und 3 nennt man W-Kopplung, da die beiden koppelnden Protonen ein planares W bilden.
Das könntest du immer dazu schreiben: 3J und 4J(klein).
Ansonsten ist alles richtig.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 17. Nov 2023 09:21 Titel: |
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Achso okay, vielen Dank Willy!
Ich habe aber noch einige Fragen zu dieser Aufgabe. Bei Verbindung 1 sind ja die beiden Methylgruppen CH3 chemisch äquivalent. Zählen die beiden als 1 Signal, also s(6) oder muss ich die separat betrachten, also s(3) und s(3)? Wie würden die beiden chemisch äquivalenten CH3 Gruppen im Spektrum ausschauen? Und ich habe nun die Aufgabenstellung vervollständigt bzw. die Fragen a b und c beantwortet. Könntest du nochmal einen Blick werfen bitte?
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Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 20. Nov 2023 22:08, insgesamt 2-mal bearbeitet |
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 17. Nov 2023 11:06 Titel: |
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4: s(6) wäre richtig
Es sei denn, es gibt eine kleine 4J-Kopplung zu 1, dann wäre es ein kleines Dublett. Ich vermute aber, dass bei der Aufgabe 4J-Kopplungen nicht berücksichtigt werden müssen.
Sonst alles richtig.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 17. Nov 2023 12:16 Titel: |
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Aber dann können Verbindung 3 und Verbindung 1 auch unterschieden werden wie Verbindung 2, da ja die Kopplungsmuster von Verbindung 1 und 2 unterschiedlich sind. Stimmt der Gedankengang so?
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 17. Nov 2023 12:27 Titel: |
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1 und 3 können auf mehrere Arten unterschieden werden:
- Berücksichtigung von 4J-Kopplungen
- chemische Verschiebung (OH-Gruppe)
- chemischer Austausch, Messung in DMSO (OH-Gruppe)
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 17. Nov 2023 13:06 Titel: |
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Achso okay. Aber in der lösung steht, dass 1 und 3 nicht unterschieden werden kann bzw. dass sie die gleichen Kopplungsmuster haben
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 17. Nov 2023 13:20 Titel: |
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Darum schrieb ich ja, dass man davon ausgehen kann,
"dass bei der Aufgabe 4J-Kopplungen nicht berücksichtigt werden müssen."
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 17. Nov 2023 13:32 Titel: |
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ja auch, aber allein schon, dass bei Verbindung 2 insgesamt zwei singuletts s(6) und s(3) sind und bei Verbindung 3 insgesamt 3 singuletts s(3) kann man die beiden ja unterscheiden.
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 17. Nov 2023 14:36 Titel: |
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Das stimmt.
Die Frage war aber "aufgrund der Kopplungsmuster der aromatischen Protonen".
Darauf bezogen stimmt die Lösung.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 17. Nov 2023 19:26 Titel: |
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Achso ja, stimmt. Danke dir vielmals Willy für deine Erklärungen!!
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