Reaktionsschemata mit Reagenzien

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Meine Frage:
Wie würde ein Methylcyclopenten mit zwei weiteren Bindungen mit Br2 reagieren?

Meine Ideen:
In einer elektrophilen Addition würde das Br2 an der Doppelbindung addiert werden. Wegen der Regioselektivität würde es vielleicht auch ein Anti-Markovnikov-Produkt und ein Markovnikov-Produkt geben.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Das Edukt würde so aussehen:

OC-Gast · Gast

Das Edukt heißt 3-Ethyl-2,3-dimethyl-cyclopenten(Stereochemie des Edukts nicht berücksichtigt).
Bei einer Addition von Halogenen,X2, an eine C=C-Doppelbindung greift die Markvonikov-Regel nicht,die gilt nur für "asymetrische Elektrophile" wie HBr.
Bei einer C=C-Bindung und Br2-Addition gibt es auch keine Regioselektivität.
Eine Tenedenz zur Umlagerung sehe ihc hier nicht.
U.U. soll beurteilt werden,von welcher Seite die Addition,bzw. die Ringöffnung des intermediären Bomoniumions durch Bromid erfolgt.
Da müßte man dann im Produkt die Konfigurationen an C1,C2 und C3 bestimmen.
Wie lautet die aufgabe vollständig im Original?
Mit den thread-Titel(Reagenzien) hat das nicht viel zu tun.

OC-Gast.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Die Originalaufgabe sieht so aus:

OC-Gast · Gast

Und schon sieht das alles anders aus.
Bei B und C geht es um die Addition von HBr an ein asymetrisch substituiertes Alken,daher Markovnikov-regel beachten.
Für C nur HBr als Reagenz,gibt (überwiegend) das Markovnikov-Produkt.
Für B muß ein Peroxid zugegeben werden(-> anti-Markovnikov).
Bei A ist es eine Hydroborierung,man erhält hier den sekundären Alkohol
(3-Ethyl-2,3-dimethylcyclopentan-1-ol).
Es wird jedoch ein chirales Boran eingesetzt.Da solltet ihr in den unerlagen haben,wie ein solches chirales Borolan bei Hydroborierungen eingesetzt wird.
Bei der Addition von Br2 s.o. .

OC-Gast.

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Gibt es also jeweils 2 Produkte für A und die Reaktion mit Br2?
Welche Produkte erscheinen bei der Addition mit Br2?

OC-Gast · Gast

Bei A handelt es isch um eine asymetrischen Hydroborierung mit tran-2,5-Dimethylborolan.Dazu mal unter Masamune nachschauen.
Man erhält den oben genannten Alkohol mit der entsprechenden Stereoslektivität,das solltest du selbst bestimmen.
Bei der Bromierung(Br2-Addition) gibt es als Produkt nur 1,2-Dibrom-3-ethyl-2,3-dimethylcyclopentan.
Es wird vermutlich jedoch auch die Stereochemie des Produkts erwartet.
Die Bildung des cyclischen Bromonumions ist reversibel.
Es wird rückseiting vom Bromid zum Dibromaddukt geöffnet.
Von welcher Seite(Ebene des Cyclpentanringes) wird das Bromid aus sterischen Gründen bevorzugt angreifen(vgl. Methyl Ethyl)?

OC-Gast.

OC-Gast · Gast

Nachtrag:für die chiralen Hydroborierungen mit trans-2,5-DMB hier nachlesen:
Masamune et al. JACS 1985, 107, 4549 .
Damit lassen sich auch bei trisubstituierten Alkenen wie hier gute ee-Werte erzielen.

OC-Gast.