Produktvarianten

2fast2faster · Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 61

Meine Frage:
Wieso kann man in der Reaktion von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol und NaOMe nicht das Produkt 1-Chlor-2-methoxy-4-nitrobenzol bilden?

Welches Produkt wird dann stattdessen gebildet?

Meine Ideen:
Vielleicht geht die Reaktion nicht, weil OMe nicht Cl substituieren kann.

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 583 Wohnort: Rheinhessen

weil die Nitrogruppe die nukleophile Substitution in die entsprechende para-Position dirigiert.

OC-Gast · Gast

In Ergänzung:bei geeignet aktvierten(bzgl. SnAr) Aromaten ist Cl eine gute Abgangsgruppe,wird relativ leicht duch ein Nucleophil wie Methoxid ( -> NaOMe) ersetzt.
Wie bei der SeAr gibt es dirigierende Effekte der bereits vorhandenen Substituenten.
Es gilt jedoch die Umkehrung,daß bei SeAr nach meta-Position dirigierende Substituenten(wie die Nitrogruppe),bei SnAr nach o,p dirigieren (s. chemiewolf).
Anschaulich bei der Umsetzung von 1,3- und 1,4-Chlor-nitrobenzol.
Nur das p-Isomer(1,4) zeigt Substitution mit NaOMe,das m-Isomer ist unreaktiv.
Im 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ergibt sich die Regioselektivität der SnAr aus dieser dirigierenden Wirkung der Nitrogruppe,es wird nur das zu ihr para stehende Cl substituiert.Das gilt für SnAr nach dem Additions-eliminerungsmechanismus,bei Arin- u.a. kann es anders verlaufen.

OC-Gast.