Meine Frage:
Skizzieren Sie die Bindungssituation zwischen den beiden mittleren C-Atomen in E-2-Buten! Achten
Sie dabei darauf, dass die 3D-Struktur an diesen beiden C-Atomen klar erkennbar ist. Zeichnen Sie die
an der zentralen Doppelbindung beteiligten Orbitale und benennen Sie die resultierenden
Bindungstypen.
Welche Konsequenz hat die vorliegende Bindungssituation für die Umwandlung der
Verbindung in Z-2-Buten über eine Rotation um die zentrale Bindung?
Mir geht es hauptsächlich um die letzte Fragestellung. Die Zeichnung konnte ich bewältigen.
Meine Ideen:
Eine Rotation um die zentrale Bindung in E-2-Buten würde die relative Position der Seitenketten umkehren.
Dies würde eine Umwandlung von E-2-Buten in Z-2-Buten bewirken.
Die Rotation um die zentrale Bindung würde jedoch die ?-Bindung der Doppelbindung beeinflussen.
Eine vollständige Rotation würde die ?-Bindung destabilisieren, da die ?-Orbitale nicht mehr richtig ausgerichtet wären.
Dadurch wäre das Molekül energetisch instabil.
Infolgedessen ist die Rotation um die zentrale Bindung in E-2-Buten nicht einfach möglich und führt nicht zur Bildung von Z-2-Buten unter normalen Bedingungen.
OC-Gast Gast
Verfasst am: 05. Apr 2024 12:32 Titel: E/Z
Üblicherweise ist die Rotation bei Alkenen um die Achse entlang der Doppelbindung nicht möglich.
Dafür müßte die pi-Bindung aufgehoben werden,so daß nur noch eine einfache sigma-C-C-bindung verbleibt.
Das ist bei der Photoionisation möglich,die zu einer E->Z-Iosmerisierung führt.Rein thermisch wird dagegen nur ein thermodynamisches GG zwischen E/Z erreicht,welches meist stark auf Seite des E-Isomers liegt.
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