Triphenylmethanfarbstoff aus Toluol

Maximilian34 · Gast

Meine Frage:
Ich soll eine Reaktionsgleichung formulieren (bzw. in der Literatur suchen) um die Reaktion von Aluminiumchlorid (wasserfrei) mit Toluol zu beschreiben. Das Produkt ist ein gelber Triphenylmethanfarbstoff und Aluminiumchlorid fungiert bei der Reaktion als Lewis-Säure.

Meine Ideen:
Aluminiumchlorid als Lewis-Säure reagiert als Katalysator bei der Friedel-Crafts-Alkylierung. Als Endprodukt schätze ich das Triphenylmethankation (drei Benzolringe an einem C-Atom einfach gebunden) denn andere Edukt-Atome sind nicht vorhanden. Allerdings habe ich in keiner Literatur eine Reaktion mit Toluol als Edukt gefunden.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Von Toluol zu Dichlormethylbenzol, dann weiter wie in dem Link, mittels Benzol und Aluminiumchlorid. Ausgehend von Chloroform und Benzol wäre es einfacher.

https://u-helmich.de/che/Q2/farbe/03/bilder/Triphenylmethan-2.jpg

https://u-helmich.de/che/Q2/farbe/03/triphenylmethan-01.html

OC-Gast · Gast

Mit Toluol und AlCl3 allein kommst du zu keinem Farbstoff,da ist auch keine Friedel-Craftst-Alkylierung möglich,es fehlt die Alkylhalogenid-Komponente(o.ä).
Wie lautet die Aufgabe vollständig und im Original?

OC-Gast.

M34 · Gast

In der Aufgabenstellung steht dass man Chloroform benutzen soll. Allerdings habe ich den Versuch vor zwei Wochen im Labor durchgeführt und ich sollte nach Rücksprache mit dem Betreuer das Chloroform weglassen und nur Aluminiumchlorid nach dem sublimieren mit Toluol regieren lassen. Der Versuch hat aber auch ohne Chloroform geklappt und es ist ein gelber Farbstoff entstanden.

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 476 Wohnort: Rheinhessen

ist das Reaktionsgemisch gelb? Oder hast du den Ansatz aufgearbeitet und eine gelbe Substanz isoliert?

M34 · Gast

Ein paar gramm Aluminiumchlorid wurden in einem Reagenzglas an die Innenwand sublimiert und anschließend wurden wenige Tropfen Toluol an der Innenwand herunterlaufen gelassen. Die Flüssigkeit im Reagenzglas färbte sich dann gelb. So stand es in der Versuchsanleitung und so wurde es auch gemacht (bis auf Toluol statt Toluol in Chloroform).

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Meines Wissens ist Alumminiumchlorid wasserfrei von leicht gelblicher Farbe.

OC-Gast · Gast

In der organischen qualitativen Analyse gibt es eine Testreaktion auf einfache aromatische Kohlenwasserstoffe.Dabei wird mit wenig AlCl3,Chloroform und der Probe erhitzt.
Aromatische KW reagieren dabei im Sinne einer FC-Alkylierung,wobei es zu größeren Molekülen aufgrund Mehrfachreaktion kommen kann.
Diese Verbindungen weisen bestimmte Farben auf.
Die einfachen Triarylmethane von Toluol oder Benzol sind farblos,erst die Weiterreaktion ergibt die farbigen Produkte(s. unter:
Die Aromatenprobe - eine spezielle Friedel-Crafts-Alkylierung ).
Toluol und AlCl3 allein ergeben keine Reaktion.
AlCl3 ist bis zu einem gewissen Maße in Benzol oder auch Toluol löslich,was hier die gelbe Farbe der Lösung sein könnte.

OC-Gast.

imalipusram

Ohne das ach so fürchterlich giftige Chloroform wird hier leider kein Triphenylmethanfarbstoff entstehen, auch wenn die Pampe erst mal gelb wird. Woher soll denn verdammt nochmal der Kohlenstoff kommen, um den sich die Toluole gruppieren?

So wird das leider nix mehr mit dem Weltforschungsstandort Deutschland.

BTW, China hat gerade angekündigt, sein Forschungsbudget um mindestens 10% zu erhöhen. Dann mal gute Nacht! (geklaut vom Christoph Süß).

OC-Gast · Gast

Vielleicht wollte der Betreuer hier eine Blindprobe machen und die Beobachtungen vergleichen lassen.
Leider ist der TES nicht eindeutig dabei.
Zuerst soll ein gelber Feststoff entstanden sein,danach war einfach die Lösung gelb gefärbt.
Dennoch sollte im Vorfeld einer solchen Probe klar sein,was da mechanistisch abläuft,so daß klar ist,ohne Halogenalkan(hier CHCl3) keine Friedel-Crafts-Alkylierung.
Was vom Betreuer sicherlich nicht berücksichtigt wurde,ist die unter bestimmten Bedingungen erfolgende Komplexbildung zwschen AlCl3,bzw. Al2Cl6 und aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol,toluol.
"The AlCl3·arene and Al2Cl6·arene complexes were demonstrated experimentally. AlCl3 could not coordinate with benzene and toluene at a low temperature (40 °C) but could form complexes at a high temperature (80 °C)".
Und sollte durch partielle Hydrolyse HCl im Spiel sein,wird es noch komplexer.

OC-Gast.