Retrosynthese

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo,

es handelt sich um die folgende Aufgabenstellung (siehe Anhang). Wie erkenne ich welche Bindung ich hier brechen muss? Gibt es dafür eine Erklärung? Rein theoretisch könnte man ja an jeder beliebigen Stelle die Bindung brechen.

OC-Gast · Gast

Für die Retrosynthesen muß man auch einen blick für funktionelle Gruppen haben.
Beim Brevicomin liegt eine Ketal-Gruppe(zwei RO-Gruppen an einem C),wodurch hier eine gute Möglichkeit zum Retro-Schnitt gegeben ist.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Aber ich kenne nur die Standard OC funktionellen Gruppen. Gibt es da auch eine andere methode oder muss ich die so auswendig lernen?

imalipusram

Das kann man mE nicht auswendiglernen, man muss ein "Gefühl dafür" entwickeln, bzw. auf dem Papier rumprobieren: "Wenn ich diese Bindung knüpfen will, wie kann ich vorgehen"? Vom Prinzip her machen wir das ja nicht anders, wenn wir einen Ester oder Amid haben wollen. Bei den Molekülen in Deinem Besipiel isses halt komplexer.

Da hilft vor allem, viele Synthesen aus der Literatur durchzuarbeiten und rückwärts aufzudröseln, am besten zusammen mit Gleichgeplagten, damit man viel über Optionen und Interaktionen/Nebenreaktionen diskutieren kann.

Falls Du Zugang zu SciFinder hast, da gibt es eine nette Option, Moleküle retrosynthetisch zu zerlegen und so seine eigenen Überlegungen zu überprüfen. Retrosnthese ist mE ein gutes Anwendungsgebiet für KI, die man entsprechend trainieren muß, weil einfach die zugrundeliegenden Datenmengen immens sind.

Wenn man so eine Synthese dann praktisch angeht, wirds sowieso nochmal ein paar Größenordnungen komplizierter, denn Moleküle machen selten genau das, was man sich auf dem Papier vorstellt. Nicht umsonst haben solche Syntheseprojekte schnell den Umfang einer Doktorarbeit oder halten gar einen ganzen Lehrstuhl über mehrere Jahre in Atem (vgl. zB die in Totalsynthese von Taxol) und sind trotz einfacher Papierchemie nicht wirtschaftlich durchführbar (zB die Synthese von Amanitinen; man greift immer noch auf das Sammeln und die Extraktion von Pilzen zurück).

Adders · Anmeldungsdatum: 08.04.2020 Beiträge: 99

Es gibt auch gute Lehrbücher zu Retrosynthese. z.B. von S. Warren. Scheinbar kann man das Buch "Organische Retrosynthese-Ein Lernprogramm zur Syntheseplanung" hier herunterladen.
https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-322-91222-0

Es ist genau das, was es sagt: Ein Lernprogramm in dem man durch eine Vielzahl von komplexer werdenden Beispielen geleitet wird. Ich fands sehr hilfreich fürs Studium - wie sehr das in tatsächlicher Forschung hilft ist eine andere Frage. Es ist allerdings kein OC Lehrbuch, also ein paar Grundlagen werden vorausgesetzt bzw. muss man sich ggf. anlesen.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Vielen Dank für eure Rückmeldungen! Ich guck mir das ganze genauer mal an.