Danishefsky

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo,

es handelt sich hierbei um die Danishefsky Reaktion. Bis zum vorletzten Schritt habe ich den Mechanismus verstanden, aber wie kommt man auf die gelb markierte Struktur also auf das Endprodukt?? Ist überhaupt die vorletzte Struktur richtig? Kommt man überhaupt ausgehend von dieser Struktur auf das Produkt?? Wie sieht hier der Mechanismus aus?

OC-Gast · Gast

Wie kommst du denn überhaupt auf das 1. Kästchen mit dem Cyclohexenon?
Klassisch wird das Danishesky-Dien für Diels-Alder mit einem Dienophil umgesetzt.Mit Maleinsäureanhydrid erhält man das bei dir gelb unterlegte C-Gerüst,bei der Hydrolyse zuerst noch die MeO-Gruppe enthalten
(s. wikipedia zu Danishefsky-Dien).
Um dein Produkt zu erhalten,müte der Ether hydroylsiert und die OH-Gruppe eliminiert werden zum Enon .

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

In der VO habe ich mitgeschrieben als der Prof. den Mechanismus formuliert hat. Ich hab‘ unten hochgeladen. Kann ich nicht ausgehend von Danishefsky Dien auf das Produkt kommen?

OC-Gast · Gast

Ich sehe die Aufgabe so,daß zuerst der Name des einen Edukts vorgegeben ist,halt das Danishefsky-Dien.
Am Ende ist,gelb untermalt,das gewünschte Produkt gegeben.
Du sollst nun das passende Dienophil finden und überlegen,wie du vom DA-Produkt,mit MeO-Gruppe,zum Enon konnst.Das kann stufenweise gelingen oder auch in einem Schriit bei der Hydrolyse des TMS-Enolethers.
Du hast im 2.Kästchen(also nicht dem 1.) einfach das falsche Dienophil gewählt,damit kommst du nicht zum gewünschten Produkt,sondern zu dem Bicyclodecan-Derivat aus der Vorlesungsmitschrift.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Also so? Denn so kommt man auf das Produkt. Eine andere Variante fällt mir nicht ein ehrlich gesagt bzw. kann man auch mit anderen Edukten auf das Produkt gelangen?