Dacheffekt

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo an alle,

es handelt sich um die folgende Aufgabenstellung (siehe Anhang). Ich habe die Aufgabe an sich verstanden, nur checke ich nicht ganz, was es mit dem Dacheffekt auf sich hat. In der VO meinte der Prof, dass man dadurch erkennen kann ob eine meta ortho oder para Kopplung vorliegt. Aber wie? Wie kann ich hier in diesem Fall anhand des Dacheffekts erkennen, dass es sich um Verbindung B handelt? Da spielen natürlich mehrere Faktoren eine Rolle, aber der Dacheffekt enthält auch einige Informationen. Was sagt aber der Dacheffekt hier in diesem Fall aus?

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Das stimmt so nicht ganz.
In diesem Fall kann man Verbindung B sofort identifizieren, weil kein Triplett vorliegt, was man bei A erwarten würde.

Dacheffekt sagt eigentlich nur aus, dass zwei Protonen miteinander koppeln.
Der Dacheffekt entsteht dann, wenn die Verschiebungen relativ nahe beieinander liegen. Je näher, desto stärker ist der Dacheffekt.
Ein klassisches Beispiel ist der para-substituierte Aromat aus dem vorigen Beispiel.

Aber ortho, meta und para unterscheidet man am Kopplungsmuster.
ortho: 2 Dubletts und 2 Tripletts
meta: 1 Singulett, 2 Dubletts und ein Tripletts
para: 2 Dubletts (doppelt)

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Ja, aber in der VO hat der Prof. erwähnt, dass der Dacheffekt auch hier in diesem Fall Auskunft über die Struktur gibt. Aber ich check nicht wie.
Das Kopplungsmuster ist schon klar, nur den Sinn des Dacheffekts versteh ich nicht.

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Na ja, der Dacheffekt sagt eben aus, dass die beiden Protonen miteinander koppeln, aber das sieht man in diesem Fall(!) auch ohne Dacheffekt, da es sowieso nur 2 aufgespaltene Signale gibt, diese also miteinander koppeln müssen.
Gäbe es mehrere Multipletts, hilft ein Dacheffekt, die Zusammengehörigkeit zu identifizieren.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Alles klar, aber welche Protonen meinst du genau? Da sind 3 aromatische Protonen. Auf welche Protonen deutet der Dacheffekt hin?

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Wo siehst du denn den Dacheffekt?