Bestimme die Struktur - Spektreninterpretation

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo alle,

beim Interpretieren dieses Spektrums hatte ich ziemlich große Schwierigkeiten. Ich bin echt am verzweifeln, weil die Aufgabe wirklich eine große Herausforderung für mich war. Ich habe zwar eine Struktur angegeben, aber die scheint mir nicht richtig. Wie gehe ich am besten bei solchen schwierigen Aufgaben vor? Könnte mir jemand weiterhelfen?

Es handelt sich um dieses Spektrum:
https://www.cup.uni-muenchen.de/oc/nmr/site/assets/files/1068/nmr-uebung-25.pdf

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 329

Das ist doch leicht. :-)
2-Amino-3-Phenyl-1-Propanol

Ich schreibe später mehr dazu ...

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen Dank Willy! Ich wäre nie auf diese Struktur gekommen. Im COSY zeigen OH und NH2 auf das Proton d, d.h. die müssen ja beide gleich entfernt sein, entweder 2J oder 3J Entfernung, aber wenn die struktur 2-Amino-3-Phenyl-1-Propanol ist, dann haben die beiden ja eine unterschiedliche Entfernung bzw. wo ist denn hier das Proton d ? Kannst du mir später (wenn du Zeit hast) dann erklären, wie du vorgegangen bist? Ich bin ein wenig überfordert.

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 329

Zunächst mal die offenkundigen Sachen:
- monosubstituierter Aromat (Integral 5)
- eine NH2 und eine OH-Gruppe (vorgegeben)

Dann sieht man sofort aus dem HSQC:
- zwei diastereotope CH2-Gruppen (b,c und e,f)
- eine CH-Gruppe (d, Integral 1)
Eine CH2-Gruppe ist an O gebunden (Verschiebung knapp 70)
die CH-Gruppe ist an N gebunden (Verschiebung etwa 50)

Also hat man:
-Aromat
-CH2-OH
-CH-NH2
-CH2-

Das muss man dann nur noch richtig zusammenbauen.
Da OH und NH2 endständig sind, muss die einfache CH2-Gruppe am Aromaten sitzen.
Dann kommt die CH-NH Gruppe und am Ende die CH-OH Gruppe:

Aromat - e,f - d(NH2) - b,c(OH)

Im COSY sieht man, dass beide CH2-Gruppen mit der CH-Gruppe koppeln, was diese Reihenfolge bestätigt.
IM HMBC sieht man, dass C7 mit dem Aromaten koppelt, es ist also die dem Aromaten am nächsten stehende CH2-Gruppe.
C1 ist der quartäre Kophlenstoff am Aromaten (Kopplung zu e,f).

Damit ist eigentlich alles klar, oder?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

So macht das ganze natürlich extrem viel Sinn, 1000 Dank Willy!!
Ich poste noch sicherheitshalber die Struktur mit den Nummerierungen. Also so meinst du‘s oder?

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 329

Ja, so ist es richtig.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen Dank!