Spektreninterpretation

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo,

es handelt sich um die folgende Aufgabenstellung. Ich bin ein wenig überfordert, was die Kopplungen angeht. Was koppelt mit was? Ich hab mal die Kopplungen aufgeschrieben, aber ich weiß nicht ob die so richtig sind. Könnt ihr mal einen Blick werfen?

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Es handelt sich um Verbindung 2, rechts.
Wir haben ein separiertes Proton, von dir mit 3 bezeichnet, das keine direkten Kopplungspartner hat, also näherungsweise ein Singulett ist (Signal bei 7,65 ppm).
Des weiteren hat man 2 Dubletts (2) und ein Triplett (1).
Fernkopplungen könnte es zwischen 2 und 3 geben.

Die HMBC-Korrelationen habe ich eingezeichnet. Rot sind die 3J-Korrelationen und blau die 2J-Korrelationen. In Aromaten sind 2J-Korrelationen ja oft Null. Da ich nicht weiß, wie ihr das eintragen sollt, bzw. wie ihr das gelernt habt, habe ich das mal unterschieden. Evtl. also die Blauen weglassen.

Deine 13C-Bezeichnung unten links ist nicht korrekt: 1 kann ja nicht das obere sein, denn dort ist keine Korrelation im HSQC.

So sollte es richtig sein:

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Vielen Dank für deine Erklärung Willy. Aber ich hab die Interpretation vom HSQC und HMBC Spektrum noch nicht verstanden. Zu welchem Proton gehört die 2 J Kopplung und die 3J Kopplung. Man hat bei Nr. 3 im HMBC ein Singulett, da hat man ja keine Kopplung. Warum hast du dann eine 3 J kopplung geschrieben? Das proton Nr.2 hat eine 3 J kopplung zum Proton Nr.1. Also ich bin noch ein wenig verwirrt. Ich kann noch nicht erkennen was was ist im Spektrum.

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Im HMBC geht es um H-C-Kopplungen!

Der Kohlenstoff C4 koppelt via 2JCH mit H2 und H3 und er koppelt via 3JCH mit H1.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Die vertikale Achse ist für C und die horizontale für H. Woher wusstest du was Nr. 4 ist bezogen auf die vertikale bzw. C-Achse? Kannst du mir mal erklären, wie du immer vorgehst. Ich geh da unstrukturiert vor denke ich. Da gibt es bestimmt eine gute herangehensweise

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Ich glaube, du hast in der Vorlesung überhaupt nicht aufgepasst. Kann das sein? So wird das sehr schwer, wenn du nicht mal HSQC und HMBC unterscheiden kannst und du quarternäre C-Atome nicht sofort erkennst.
Diese zeigen im HSQC kein Signal! Dort gibt es nur 1J-Kopplungen!

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Ich weiß ja was HSQC und was HMBC ist, aber ich tu mich schwer die zu interpretieren vor allem beim Zuordnen der Peaks. Wir haben das alles theoretisch besprochen weshalb ich bei den praktischen Beispielen Schwierigkeiten habe. Aber wie gehst du immer vor. Ich schau mir immer zuerst die Kopplungen an und dann ordne ich die peaks zu, aber die C-Atome bereiten mir am meisten Schwierigkeiten. Ich kann oft nicht einschätzen welches C wo ist.

Edit: Müssen nicht 2 und 1 vertauscht sein auf der vertikalen Achse (C-Achse)? Denn 2 ist ja näher an der Nitrogruppe, deswegen sollte doch eine höhere chemische Verbindung als 1 haben. Denke ich da falsch?

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272

Würdest du C2 und C1 vertauschen, wäre H1 ein Dublett und das kann nicht sein. H1 ist ein Triplett. Du musst von dem ausgehen, was du sicher weißt und das sind hier die Multipletts, die die Zuordnung eindeutig machen.
H3 - Singulett -->C3
H1 - Triplett ---> C1
H2 - Dublett ---> C2
kein Signal ---> C4