Biokonjugation

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo an alle,

es handelt sich um Biokonjugationen. Ich muss hier klassische und moderne Biokonjugationen skizzieren, aber was ich nicht verstehe ist, warum hier statt der OH gruppe ein NH-Rest (in gelb markiert)ist? Vor allem Bei b) muss ich ja 2 klassische Biokonjugationen für Lysin skizzieren und Lysin hat doch neben der C=O Bindung eine OH-gruppe und kein NH-Rest. Meint man hier mit NH vielleich die Peptidbindung? Wenn ja wieso? Muss ich hier statt der OH gruppe eine -NH Gruppe zeichnen?

imalipusram

Sollte das nicht in der Seitenkette des Lysins passieren, da man gewöhnlich ja Peptidketten vor sich hat (zB bei ADCs)?

Click Chemie in allen Variationen kommt mir als moderne Methode in den Sinn (v.a. bei rekombinant hergestellten Proteinen, bei denen über spezielle Codons nicht-kanonische Aminosäure einführen kann).

OC-Gast · Gast

Dir sollte klar sein,daß es hier nicht um die AS Lysin allein geht,sondern um die Biokonjugation einer bestimmten Verbindung über die freie Aminogruppe der Lysin-Seitenkette("..The amino group existing at the lysine residue and N-terminus of peptides and proteins has been extensively studied in bioconjugation because of its good nucleophilicity and high surface exposure..."
Hier liegt Lysin gebunden vor,formal handelt es sich hier um den N-Terminus,wenn es an ein Peptid gebunden ist(da die alpha-Aminogruppe kein Teil der Peptidbindung ist).
Bei b werden zwei klassisch Konjugationsmethoden verwendet,die die Kopplung mit der Seitenketten-NH2 bewirken(Suflonylchlori,NHS-Ester).
Die moderne Variante bei a ist eine reduktive Alkylierung mit einem Iridiu-Katalysator und Natriumformiat.

OC-Gast.