Aldol-Reaktion

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo an alle,

es geht hier um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Wie soll ich hier den Übergangszustand zeichnen und wodurch wird die Stereochemie bestimmt? Ich hab bzgl. der Stereochemie was hingeschrieben, aber sind die Antworten so korrekt?

OC-Gast · Gast

Du solltest hier Literatur zur Aldol-Addition heran ziehen,wo eben Borenolate zur gerichteten Aldol-Kondensation verwendet werden.
Dazu z.B. hier schauen:"Boron Enolates for Aldol Synthesis and Other Reactions"
Spezieller zu eurer Reaktion:"Evans Enolates: Structures and Mechanisms Underlying the Aldol Addition of Oxazolidinone-Derived Boron Enolates" in
J. Org. Chem. 2017, 82, 14, 7595–7601.
Du hast bei b schon das fertige Aldolprodukt gezeichnet,da sollte besser das Enolat dargestellt werden.
Aber eigentlich wird der Übergangszustand der Aldol-Addition im Zimmermann-Traxler-Modell beschrieben,um die Stereochemie im ÜZ zu verdeutlichen.
Zu c: die Absolute Konfiguration ergibt sich für asymetrische C-Atome aus der Anordnung der Substiuenten an dem jeweiligen Asymetriezentrum.
Die relative Konfiguration wird(u.a.) bei Verbindungen mit mind. zwei Stereozentren verwendet,um die sterechemische Beziehenung zwischen den beiden Zentren(mit ihrer jeweils absoluten Konfiguration) zu beschreiben.S. z.B. unter erythro/threo bei Diastereomeren.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Danke für deine Rückmeldung OC-Gast. Ich recherchiere mal weiter. Wenn Fragen auftauchen, melde ich mich hier wieder.