Synthon

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo,

es handelt sich um die folgende Aufgabenstellung. Um ehrlich zu sein habe ich nicht ganz verstanden wie ich hier vorgehen soll. Wie soll ich hier das passende Syntheseäquivalent finden? Gibt es da eine bestimme Vorgehensweise?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Etwas zum lesen

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Synthon

OC-Gast · Gast

Herangehensweise wäre,mit einer ordentlichen Grundlage an Kenntissen über Chemie der funktionellen Gruppen,zu überlegen,wie jeweils welche "Ladungen" der Synthone in einem Synthesesäqivalent(SÄ) vorgegeben sind.
Das unterste Synthon z.B.ein C1-Synthon mit zweifach positiver Ladung,
könnte auf Phosgen als SÄ basieren.Dort sind die Cl-C-Bindungen so polarisiert,daß man bei einer Bindungstrennung zu einer postiven Ladung am C käme(nach diesem reinen Formalismus).
Umgekehrt hat du beim ersten Synthon eine negative Ladung am C.
Es kann daher kein einfaches Carbonyl-SÄ vorliegen,da man damit ein Acyl-Kation als Synthon hätte.
Hier muß man die Umpolung als Methode kennen.
Acetaldehyd mit Cyanid zum Cyanhydrin würde ein acides H am ehemaligen Carbonyl-C erzeugen.Deprotonierung(bzw. Umlagerung) ergibt das gesuchte Acyl-Anion-Synthon.
Aber so etwas sollte im Vorfeld schon besprochen worden sein.
Der einfache "Hinweis" in der Aufgabe,wie ein Hydroxyketon als SÄ für ein Isoxazolin zu verstehen ist,wäre für mich viel zu wenig.
Fallen die aufgaben so vom Himmel ohne Kontext bei euch oder gab es schon mal in einer Vorlesung was zu Synthonen?
Zum vlorletzten Eynthon wäre der Hinweis auf Homoenolate hilfreich.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast. Wir haben zwar Synthone besprochen, aber detailliert haben wir die nicht behandelt. Ich kenne zwar einige äquivalente, aber ich check nicht von wo die kommen bzw. warum die äquivalente sind. Ich guck mir im Netzt paar Erklärungen und melde mich bei Unklarheiten