was meint man mit UdC?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Hallo Leute,

es handelt sich um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Ich weiß zwar wie der Mechanismus funktioniert, aber ich kann mir nicht erklären was 5‘-UdC sein soll. Hat jemand da eine Idee? Denn U steht ja für Uracil, deswegen ist hier die RNA gefragt, aber wieso ist da ein d, also UdC? Musst da nicht UrC sein?

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

UDc = Ugi-deprotection- cyclization bezeichnet (Schema 3.7).

https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-55605/1%20Dissertation_Gesse%20final.pdf

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Woher weiß ich dann, ob es sich um eine DNA oder RNA handelt? Und welche Nucleobase soll ich dann verwenden? kann ich mir die Base selbst aussuchen?

OC-Gast · Gast

U-dC bezieht sich auf mögliche Basenpaarungen bei RNA-DNA-Hybriden.
Dabei steht hier U-cD hier dafür,daß Uracil die RNA-Base ist,welche laut Aufgabe am 5`-Ende hängt.
also das Dinucleotid-Schema aus dem Kasten nehmen,das 5'-Ende identifizieren und dort für Base-Acyl Uracil-Acyl zeichnen.
Damit dann die Oxidation formulieren.
Zu U-dC,U-dA u.a. hier lesen:
Proc. Natl. Acad. Sci. USA
Vol. 93, pp. 13677–13682, November 1996
Biochemistry
Fidelity of RNA polymerase II transcription controlled by
elongation factor TFIIS
(RNA–DNA dumbbellytranscriptional proofreading)
C HOON J U J EON AND K AN A GARWAL * .
Mit der Ugi-Reaction hat das nichts zu tun.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Aber die RNA Base Uracil hängt doch am 1‘ C Atom wie hier dargestellt (siehe Anhang). Es kann doch gar nichgt am 5‘ Ende hängen. Habe ich einen Denkfehler? Und müssen beide Nukleotide RNA-Bausteine sein? Denn die DNA enthält auch Cytosin als Base.

OC-Gast · Gast

Ich beziehe mich auf dein im Eingang gepostetes Aufgabenschema.
dort ist nur die allg. Struktur für ein geschütztes Dinucleotid dargestellt
(s. "Base-acyl").
Nach meinem Verständnis sollte man hier die passende Base gewählt werden.
Da die Zuckereinheiten im Schema Ribosen sind,handelt es sich um RNA.
Daher hier Uracil(-Acyl) ans 5´-Ende des DNTP zeichnen.
In deinem Schema(woher kommt das jetzt??) hast du Desoxyribosen.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Achso, stimmt, da ist ja die Ribose gefragt. Mich hat nur dieses UdC verwirrt, weil d steht ja für desoxyribose. Außerdem habe ich die OH-Grupe am Zucker mit TOM geschützt. Passt das jz so?

OC-Gast · Gast

Die Schutzgruppe im Schema ist nicht vorgegeben,daher kannst du O-TOM
verwenden.
Das "d" in den Angaben wie "U-dC" steht nicht für desoxy,sondern gibt an,welche Base auf dem DNA-Strang zur Basenpaarung kommt.
Daher bleibt einfach,daß du Uracil für den möglichen RNA-Strang,hier das Dinucleotid,am 5'-Ende nimmst.
Dabei beachten:"5'-Ende" bezieht sich nicht auf die Positionsnummern des einzelnen Nucleotids,sondern die Leserichtung.
Schon bei einem Dinucleotid(mit unterschiedlichen Mononuleotiden) kannst du zwei verschiedene haben,je nach Verknüpfung,ähnlich dem C- und N-terminus bei Peptiden.
Du mußt bei deinem trägergebundenen "Dinucleotid" das 5'-Ende identifizieren..Das soll wohl der Sinn der Angabe sein in der Aufgabe.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Achso okay, danke.
Stimmt dann die Struktur so? Habe ich sie richtig gezeichnet bzw. muss ich hier was verbessern?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

OC-Gast, ich verstehe immer noch nicht welche Base ich wo zeichnen muss. Warum kommt Uracil an das 5'Ende? Wie hast du das erkann? Das mit dC will mir noch nicht einleuchten.

OC-Gast · Gast

In der Aufgabe unter 2. a steht "..geschützte Dinucleotideinheit mit der Sequenz 5' UdC"

Dies interpretiere ich so,daß am 5'-Ende des Dinucleotids die im allgemeinen Schema nur als "BaseAcyl" bezeichnete Base als Uracil gezeichnet werden soll(mit der Acyl-PG).
Falls das Kürzel "UdC" etwas anderes bedeutet,dann sollte das bei euch im Vorfeld vielleicht mal genannt worden sein.
Ich sehe hier nur die Möglichkeit der Schreibweise für ein RNA/DNA-Hybrid,wo
die RNA-Base das Uracil darstellt.
Insgesamt finde ich die Aufgabenstellungen schon etwas schwierig,wenn da vorher nichts in der Richtung besprochen worden sein sollte.
Was sagen die Kommilitonen dazu?

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Meine Kommilitonen wissen's leider auch nicht.
Du meintest ja "Das "d" in den Angaben wie "U-dC" steht nicht für desoxy,sondern gibt an,welche Base auf dem DNA-Strang zur Basenpaarung kommt". Woher weiß ich dann in disem Fall welche Base hier zur Basenpaarung kommt? Cytosin kommt ja sowohl in der DNA als auch RNA vor, kann ich dann einmal ein DNA Baustein, also desoxy + Cytosin und dann ein RNA Baustein + Uracil? Oder muss ich 2x ein RNA Nucleotid zeichnen? Ich hoffe meine Frage ist verständlich

OC-Gast · Gast

Danke noch mal für die rückmeldung,da kann ich mich selbst etwas korrigieren:
Hier steht das d doch für desoxy,es geht um gemischte di-(Oligo)nucleotide aus Ribo - und Desoxyribonucleotiden.
So wäre dann die Aufgabe(leider Originalaufgabe hier nicht mehr enthalten).
ein Dinucleotide zu zeichnen,welches das Rbinucleotid mit der Base Uracil und das Desoxyribonucleotid mit der Base Cytosin enthält.
Verknüpfung(->Richtung 5`-> 3`) ist vorgegeben.
Sorry für die Verwirrung.

OC-Gast.

OC-Gast · Gast

Nachtrag:hier ein link,wo z.B. von einem all-RNA-Pentanucleotid ein gemischtes RNA/DNA-Pentanucleotid hergestellt wird
UUUUU -> UUUUdC .
"Electrospray tandem mass spectrometry of mixed-sequence RNA/DNA oligonucleotides" in
Journal of the American Society for Mass Spectrometry
Volume 13, Issue 8, August 2002, Pages 936-945 .

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Ich sage dir danke OC-Gast! Vielen dank für deine Rückmeldung und Erklärung.
Ich habe sowohl die Aufgabenstellung als auch den Mechanismus hochgeladen (siehe Anhang). Passt alles soweit oder muss ich was ändern?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

Könnte jemand mal einen Blick werfen?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373

weiß wirklich niemand ob ich die Struktur richtig gezeichnet habe?