Meso-Verbindung erkennen

Sabsi003 · Gast

Meine Frage:
Hallo!
Ich brauche kurz Hilfe bei dem Beipsiel bitte:
Welche Verbindung ist eine sogenannte meso-Verbindung ?
( A ) trans-1,2-Dichlorcyclohexan
( B ) trans-1-Brom-3-chlorcyclohexan
( C ) (7R,11S)-7,11-Dimethylheptadecan
( D ) trans-1,2-Dimethylcyclohexan
( E ) cis-1-Brom-3-chlorcyclohexan

Meine Ideen:
Ich hab leider keine Antwort zu dem Beispiel, aber mein Lösungsansatz:
A)B)und D) können es nicht sein weil sie trans sind.
E) kann es nicht sein, weil es verschiedene Substituebten hat

also bleibt C) übrig aber beim Aufzeichnen würde ich sagen, dass es nicht Bild-Spiegebild ist, weil wenn man einen Trennstrich in der Mitte durchziehen würde, wäre es nicht symmetrisch? also was meint ihr?
Freu mich auf Antworten:)LG Sabsi

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin

Siehe hier

https://cdn.masterorganicchemistry.com/wp-content/uploads/2019/12/6-identifying-a-meso-compound-through-r-s.gif

OC-Gast · Gast

A und D bilden jeweils Enantiomerengemische,nur das cis-Isomer wäre meso.
B und E haben verschiedene Substiuenten,daher kein meso.
Die einzige meso-Verbindung ist hier C.
Zur besseren Übersichtlchkeit mal mit z.B. (3R,5S)-3,5-Dimethylheptan vergleichen.
Die Spiegelebene bei C geht durch das C9.Hier gilt bei gleichen Substituenten,daß die R,S-Konfiguration die meso-Form darstellt.

OC-Gast.

Sabsi003 · Gast

Vielen Dank für die Hilfe! smile

Jetzt ist alles verständlich.LG