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Neumann
Anmeldungsdatum: 19.02.2023 Beiträge: 8
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Verfasst am: 25. Jun 2023 21:55 Titel: Welche Reaktionen? |
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Hallo,
könnt ihr mir bitte erklären, um welche Reaktionen es sich hier handelt?
Zuletzt bearbeitet von Neumann am 27. Jun 2023 10:01, insgesamt einmal bearbeitet |
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 25. Jun 2023 22:54 Titel: |
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Hier werden zwei Wege aufgezeigt Thioharnstoff zu eliminieren. Es fehlen aber Hilfsedukte. Im rechten Weg geht man von einem Sulfon aus und reduziert mit Alkalimetall. Im linken Weg muss wohl Chlor gegen Hydogensulfid ausgetauscht werden um dann auch Thioharnstoff abzuspalten. Zusätzlich muss noch ein Oxidatione zur Carbonsäure und Keton stattfinden und eine Veresterung mit Methanol. |
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 26. Jun 2023 09:47 Titel: Retro |
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Hi Nobby!
Da soll nichts eliminiert werden,das sind Retrosynthesen,wo z.B. ausgehend von 17 ein Beta-Ketoester mit Thioharnstoff zum Heterocyclus 18 umgesetzt wird.
Bei 18 zu 13a sollte der TES sich informieren,wie dort der Austausch von SH gegen Cl geht.
"SO2R" ist nicht ganz eindeutig,könnte auch ein Sulfinat sein.
Aber da 13b aus 15 herzustelle ist,wo bereits ein Thioether vorliegt,wird dieses zum Sulfon oxidiert.
OC-Gast. |
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 26. Jun 2023 09:59 Titel: |
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Da sind dann aber die Pfeile in umgekehrter Richtung verwirrend, genauso wie die roten Trennstriche bei den Thioharnstoffeinheiten.
Mal geht's von 17 zu 18, dann aber wieder runter zu 13. Warum gibt's da keine Einheitlichkeit. |
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 26. Jun 2023 10:21 Titel: Retro |
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Zitat: | Da sind dann aber die Pfeile in umgekehrter Richtung verwirrend |
Das sind die üblichen Darstellungen bei Retrosyntheseschemata,die Pfeilrichtung geht vom gewünschten Produkt in Richtung der möglichen Synthone,die gestrichelten Linien bei 18 und 15 zeigen den Bindungsbruch an,um so besser die möglichen Synthone zu erkennen.
Das Schema ist deshalb ein wenig kompliziert,da man von 17 zwei verschiedene Wege beschreiten muß,um einmal zu 13a zu kommen,zum anderen zu 13b.
Für 13a muß man ein Alkylthiouroniumsalz(Isothiouronium) verwenden,damit man zum Sulfon kommt.
Für 13b reicht Thioharnstoff allein.Eine selektive S-Alkyierung 18,um zu 15,resp. zu 13a zu kommen,ist schwierig.
Daher hier zwei Syntheserouten als Retrosynthesen.
OC-Gast. |
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 26. Jun 2023 10:24 Titel: |
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Hab ich nie was mit zu tun gehabt, man lernt immer noch dazu. |
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 26. Jun 2023 10:29 Titel: neues |
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Hi Nobby!
Ab und zu darf ich hier auch was neues lernen,dazu zähl auch die von dir erwähnte Kolloid-Titration aus dem thread zu den Adsorptionsindikatoren.
Hoffe,der TES kann meine Erklärungen nachvollziehen,Retrosynthesen sind heutzutage wichtige Kapitel,auch im Studium.
OC-Gast. |
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6444 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 26. Jun 2023 10:38 Titel: |
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Ja damit hab ich praktisch zu tun gehabt.
Es ging um einen Polymeren Conditionier für Glas zu bestimmen. Dieser wurde mit PVSK Polyvinylstyrolsulfonsäure Kaliumsalz und Methylenblau als Adsorbtiionsindikator bestimmt. Die Ladungen des Conditionierers wurden mit dem PVSK ausgeglichen und der Indikator hat seine Farbe von blau nach pinkviolett verändert. |
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