Addition von Li

alphabetagama · Anmeldungsdatum: 17.04.2020 Beiträge: 107

Hallo zusammen,

wie erfolgt bei dieser Reaktion die Addition von Li? Das "Carbanion" sollte in der Nähe vom Phenyl stabilisiert sein, da Carbanionen in Konjugation stabiler sind. Somit sollte das Li an dieser Stelle addieren.

Kommt es so hin?

Danke Augenzwinkern

chemiewolf · Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 473 Wohnort: Rheinhessen

so startet man anionische Polymerisationen: http://mk-atomy.de/protokolle/mc/anionik.pdf

AC-Gast · Gast

Formulierung ist nicht gut,es addiert sich nicht Li(oder L+),sondern n-BuLi an die,durch Konjugation mit den Phenyl leicht aktivierte Doppelbindung.
Der Angriff des formalen Carbanions(des n-BuLi) erfolgt am C2,da so ein Benzylanion entsteht,welches stabiler ist als das aus einem Angriff am C1 sich bildende tertiäre Carbanion.
Die Reaktion ist Grundlage der anionischen Polymerisation von z.B. Styrol,
wo ebenfalls die obige Regiochemie zu beobachten ist(s. living anionic polymerization).
Das Carbanion trägt hier das Li an der von dir gewählten Position.

AC-Gast.

alphabetagama · Anmeldungsdatum: 17.04.2020 Beiträge: 107

Danke für eure Antworten.

Sollte hier dann eine Carbometallierung sein. Also kann man es so ziechen, wie die neg. Ladung mit der Ph-Gruppe konjungiert?

AC-Gast · Gast

Richtig,Reaktionstyp wäre hier die Carbometallierung.
Bei der Mesomeristabilisierung kannst du natürlich noch die weiteren Resonanzstrukturen zeichnen.

AC-Gast.