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Stickstoffaffinität von Lewis Säuren
 
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Adders



Anmeldungsdatum: 08.04.2020
Beiträge: 104

BeitragVerfasst am: 10. März 2024 15:29    Titel: Stickstoffaffinität von Lewis Säuren Antworten mit Zitat

Hallo zusammen,
ich bin auf der Suche nach einem Katalysator für eine Reaktion, in einem vernetzen Polymer mit einer Struktur in der eine vielzahl verschiedener sekundärer und tertiärer Amine auftreten, sowie viele Sauerstoffatome in Form von Ether und phenolischen Hydroxylgruppen. Meine Vorstellung wäre eine Lewis Säure, am besten günstig verfügbar, möglichst wenig toxisch und mit einem hohen Siedepunkt (sind aber keine Ausschlusskriterien). Ideal wäre also z.B. ein anorganisches Salz (FeCl3, AlCl3 o.ä.). Nun hört man ja häufiger, dass einige Elemente besonders sauerstoffafin sind (P, Li...). Das ist aber genau das, wonach ich nicht suche. Im Gegenteil suche ich solche Lewis Säuren, die eher selektiv an Amine binden und die Sauerstoffatome eher meiden.
Das Einzige, was ich in dem Zusammenhang bisher gefunden habe, sind trivalente Borane, was jetzt aber unter Gesichtspunkten von Preis und Toxizität eher nicht so attraktiv klingt. Vielleicht fehlen mir da aber auch noch die richtigen Schlagworte für die Recherche. Gibt es sowas wie Stickstoff- oder Aminaffinität von Substanzen?
Hat hier irgendwer vielleicht eine Idee, eigene Erfahrung oder einen Literaturhinweis, der mir weiter helfen könnte?
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. März 2024 16:00    Titel: Borat Antworten mit Zitat

Mal so aus der Hüfte:guck mal nach Borsäureestern(Trialkylborat u.ä.),
welche milde Lewissäuren darstellen und Komplexe mit Aminen bilden.
Vielleicht fällt mir noch was ein.

AC-Gast.
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 11. März 2024 10:10    Titel: Lewissäure Antworten mit Zitat

Habe noch mal geschaut,aber es fehlen doch ein paar mehr Infos zu deiner geplanten Umsetzung.
Welche Reaktion soll katalysiert werden,welches Lösungsmittel,kann der Kat u.U. zurück gewonnen werden?
Eine von dir gewünschte N-Selektivität ist mir so nicht bekannt.Eher umgekehrt,wo man z.B. bei einigen Metallkationen weiß,daß sie keine Ammin-Komplexe bilden.
Ansonsten würde ich annehmen,daß man bei gleichzeitiger Anwesenheit von N- und O-Lewisbasen ein gewisses Gleichgewicht bekommt,je nach Lewissäure und Reaktionsbedingungen mehr oder weniger die Addukte mit den N-LB.
Dennoch wären die Bor-basierten LS mMn ein Ansatz.
Eine deutlich stärkere LS wäre z.B. Tris-Pentafluorphenylboran,welches mit Aminen teils recht stabile Addukte bildet.
Preis ist da aber vermutlich zu hoch,da wären die weniger LS-aciden Trialkylborate deutlich billiger.

AC-Gast.
Adders



Anmeldungsdatum: 08.04.2020
Beiträge: 104

BeitragVerfasst am: 12. März 2024 16:01    Titel: Antworten mit Zitat

Es handelt sich um ein Polymer, in dem die Reaktion katalysiert werden soll, ganz ohne Lösungsmittel und der Kat bleibt demnach auch (hoffentlich) in der Matrix.
Danke, das hilft mir schon deutlich weiter. Borate werde ich mir definitiv anschauen. Und zu hören, dass ich hier immerhin keine Bildungslücke zu haben scheine ist auch hilfreich.smile Letztlich muss ich glaube ich einfach verschiedene Varianten ausprobieren und schauen, was passiert.
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 12. März 2024 17:40    Titel: Lewissäure Antworten mit Zitat

Zitat:
Es handelt sich um ein Polymer, in dem die Reaktion katalysiert werden soll, ganz ohne Lösungsmittel


Soll die Polymerisation selbst katalysiert werden?
Falls du lieber nicht zu viele Details offen legen möchtest,bleiben die Hilfen halt etwas allgemein.
Aber alterantiv zu den Triarylboranen/Trialkylboraten vielleicht noch bei diversen Zinksalzen schauen.Dazu dies:
Recent developments by zinc based reagents/catalysts promoted organic transformations aus Tetrahedron
Volume 105, 22 January 2022, 132580
.
Je nach Reaktion kann man etwas mit den Anionen "spielen",von einfachen Halogeniden,über Carboxylate(Acetat,propionat..) zum BF4-Salz.
Am Ende werden wohl nur Experimente zeigen,ob und wie effektiv die Lewissäuren die gewünschte Reaktion katalysieren.
Bei Zink(II) hat man noch eine gewisse Affinität zu N.

AC-Gast.
Adders



Anmeldungsdatum: 08.04.2020
Beiträge: 104

BeitragVerfasst am: 12. März 2024 18:16    Titel: Antworten mit Zitat

Ich arbeite mit Vitrimeren, d.h. mich interessiert insbesondere die dynamische Austauschreaktion nach der Polymerisation. Darüber hinaus kann/will/darf ich leider in der Tat nicht so viele Details so öffentlich erzählen.
An Zink hatte ich auch schon gedacht, dann wird das auf jeden Fall untersucht. Danke auch für die Literatur, das schaue ich mir an.

Vielen Dank! smile
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 12. März 2024 19:02    Titel: Vitrimer Antworten mit Zitat

Danke für das Stichwort Vitrimer,hört sich spannend an.
Ich würde da wohl mit Zinksalzen anfangen,wenn bei den Vitrimeren die Umesterungen wichtig sind.
Da du ja von Aminen geschrieben hast,werden da vermutlich keine einfachen Umesterungen für dich relevant sein,aber die Zink-LS können ja noch anderes und haben eine gewisse N-Affinität.
Dennoch bleibt die Konkurrenz zur Affinität zu O.

AC-Gast.
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