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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 28. Sep 2023 18:43 Titel: Spektrenanalyse |
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Hallo,
beim Auswerten bin ich auf ein Spektrum gestoßen, dass ich nicht lösen kann. Ich bin wirklich überfordert. Könnte jemand mir weiterhelfen?
Es handelt sich um die folgende Aufgabe: https://www.cup.uni-muenchen.de/oc/nmr/site/assets/files/1068/nmr-uebung-24.pdf
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1FC14A79-AEDB-438D-B316-4840398D40DD.jpeg |
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Adders
Anmeldungsdatum: 08.04.2020 Beiträge: 99
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Verfasst am: 28. Sep 2023 20:40 Titel: |
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Ich habs jetzt nicht vollständig gelöst, aber ein paar Tips vielleicht, dennoch:
Ich würde mir die Signale im aromatischen Bereich noch mal anschauen. Was hast du da? Ist das wirklich ein monosubstituierter Aromat? Vielleicht kommst du von dort aus weiter.
Und ich würde sagen, f ist kein Septett, sondern eine Überlagerung zweier Signale. Das sieht man z.B. auch im HSQC, weil das Signal zu zwei verschiedenen Kohlenstoffen koppelt.
Und das Spektrum in deinem Bild ist kein NOSY sondern ein COSY.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 29. Sep 2023 07:08 Titel: |
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Kann diese Struktur stimmen?
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 29. Sep 2023 11:56 Titel: |
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Ich würde sagen es ist das hier:
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Adders
Anmeldungsdatum: 08.04.2020 Beiträge: 99
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Verfasst am: 29. Sep 2023 18:56 Titel: |
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fragenstellen123 hat Folgendes geschrieben: | Kann diese Struktur stimmen? |
Im aromatischen Bereich sind zwei Dubletts gleichen Integrals (2 H) mit Dacheffekt. Das schreit para-disubstituierter Benzol aromat. Ansonsten ist deine Lösung ja gar nicht so weit daneben.
Ich würde Willy auch zustimmen, dass das stimmt. Natürlich hast du jetzt nicht mehr die Chance selbst drauf zu kommen.
Interessant übrigens: Wenn man C13H18O2 googelt findet man als erstes Ibuprofen, was auch strukturell gar nicht so unähnlich ist.
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fragenstellen123
Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1373
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Verfasst am: 30. Sep 2023 17:17 Titel: |
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Vielen Dank Willy und vielen Dank Adders!!
Aber wie hätte ich erkennen können, dass es sich um ein para disubst. Aromaten handelt? Anhand des Kopplungsmusters? Also so?
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willy
Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 272
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Verfasst am: 30. Sep 2023 17:23 Titel: |
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Ja, die zwei Dubletts mit Dacheffekt sind charakteristisch für para.
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Adders
Anmeldungsdatum: 08.04.2020 Beiträge: 99
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Verfasst am: 30. Sep 2023 18:41 Titel: |
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Aus dem Kopplungsmuster im aromatischen Bereich kann man bei Benzolaromaten eigentlich meist recht gut das Substitutionsmuster ableiten.
d (2H)+ d(2H) = para-disubstituiert,
t (1H) + t (2H) + d (2H) = monosubstituiert,
etc.
So kann man sich mit ziemlich leichter Logik sehr viele Muster herleiten und hat einen gutes Grundgerüstfür die weitere Analyse. Aber ich würde das nicht auswendig lernen, sondern einfach mal ein paar Möglichkeiten aufmalen und überlegen, was dabei entsteht.
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