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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 14:55    Titel: Organische Reaktionen Antworten mit Zitat

Hallo!

1. Was kommt bei folgender Reaktion heraus?

Brom-Cyclohexan + CH3-NH2 --> ?

Ich hätte zuerst an die dirigierende Wirkung von Brom gedacht, aber das funktioniert ja meines Wissens nur bei aromatischen Ringen.

2. Gleich noch was anderes:
Halogene ziehen grundsätzlich Elektronen an sich, soweit so klar. Aber gilt das auch, wenn ein Halogen an einem aromatischen Ring hängt? In meinem Skriptum steht "Das Halogen aktiviert den Ring, indem es Elektronen liefert". Was stimmt denn nun?

3. Wie wirkt NO2 an einem aromatischen Ring? Abziehend oder liefernd?

Danke schonmal!
Liebe Grüße
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 15:10    Titel: Antworten mit Zitat

Hi,

zu 1: je nach reaktionsbedingungen kann da ne ganze menge rauskommen, aber wahrscheinlich moechte man von dir die bildung des cyclohexyl-methylamins hoeren, mithin die bildung eines sekundaeren amins aus einem primaeren per alkylierung durch ein alkylhalogenid.
haupt-stoerreaktion duerfte die weiteralkylierung sein, obwohl du mit -cyclohexyl natuerlich einen sterisch hilfreichenden freund an deiner seite hast

zu 2: halogene tun beides: einerseits ziehen sie ueber induktive effekte natuerlich , sind somit desaktivierend, koennen aber ihre freien elektonenpaare per (+) M-effekt trotzdem mesomerstabilisierend eindeutig einbringen, haben somit dirigierende wirkung: halogene sind desaktivierend und o/p dirigierend

zu3: die nitrogruppe wirkt desaktivierend und aufgrund ihres (-)M effekts m-dirigierend

gruss

ingo

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Xenon



Anmeldungsdatum: 01.03.2010
Beiträge: 27

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 15:27    Titel: Tipp Antworten mit Zitat

Hallo!
also ich hab gerade gesehen das da schon supper geantwortet wurde...
aber ich habe da noch einen tipp:
wenn ich bei reaktionen nicht weiss was entsteht und Br im spiel ist denk
ich immer an HBr (was meistens entsteht) und dann kann man sich den
rest meistens schnell denken...vielleicht hilft das beim nächsten mal

Gruss
Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 16:01    Titel: Antworten mit Zitat

aha ich glaub ich habs verstanden! also ad 2) kann ich sagen, wenn ich einen aromatischen ring + halogen habe, geht es um die dirigierende wirkung, wenn es hingegen ein aliphatischer ring ist, interessiert mich nur die elektronegativität des halogens.

hab das produkt gezeichnet, ist es richtig so? (bitte ein "plus" dazudenken Augenzwinkern )

LG



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"Leitln, i waß, es is sau schwer, dabei is es so afoch!"
einer meiner Chemie-Professoren
Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 19:57    Titel: Antworten mit Zitat

hab noch was:

die -OCH3 gruppe, wie heißt sie und wie wirkt sie? wie schauts mit dem I-effekt dabei aus?

danke schonmal smile

grüße

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litterman



Anmeldungsdatum: 22.09.2004
Beiträge: 2607
Wohnort: Marburg

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 20:06    Titel: Antworten mit Zitat

nennt man im allgemeinen Methoxy-Gruppe und wirkt +M -I, aber da ja +M normalerweise überwiegt eben als Donor
Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 20:20    Titel: Antworten mit Zitat

danke sehr!
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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 02. März 2010 21:07    Titel: Antworten mit Zitat

gleich das nächste:

wenn ich einen ester (RCOOR) mit hydroxylamin (H2N-OH) reagieren lasse entsteht hydroxamsäure (RCONHOH) und ROH.
passiert dasselbe, wenn ich säurechlorid (RCOOCl) mit hydroxylamin in den topf werfe (nur halt mit HCl als nebenprodukt)?
wenn die antwort ja ist, kann ich mit beruhigtem gewissen das skriptum zumachen und schlafen gehen Schläfer

LG

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Xenon



Anmeldungsdatum: 01.03.2010
Beiträge: 27

BeitragVerfasst am: 03. März 2010 10:04    Titel: Antworten mit Zitat

Hallo!

Also ich hatte das gerade in der Berufsschule und meiner Meinung nach müsste das stimmen, denn du hast ja einfach statt ein R ein Cl...

Gruss
litterman



Anmeldungsdatum: 22.09.2004
Beiträge: 2607
Wohnort: Marburg

BeitragVerfasst am: 03. März 2010 12:28    Titel: Antworten mit Zitat

auch wenn OC nicht grade meine stärke ist, so müsste das hinhauen, denn ein Säurechlorid wird auch gerne mal als "aktivierter Ester" bezeichnet, reagiert prinzipiell ähnlich, ist aber wesntlich reaktiver, damit kriegt mana uch Sachen hin die mit einem normalen Ester nicht funktionieren, aber das endgültige Urteil überlasse ich da lieber Ingo, der hat mehr Ahnung von OC als ich Augenzwinkern
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 03. März 2010 14:06    Titel: Antworten mit Zitat

Radio Eriwan antwortet: im prinzip schon, aber.....

das hydroxylamin ist ein bifunktionelles molekuel
es kann sowohl ueber NH wie ueber OH an den ester / das saeurechlorid binden

im fall von "ester + hydroxylamin" kann sich die hoehere nucleophilie der aminogruppe voll und ueber den ganzen reaktionsverlauf ungehindert auswirken, da der aus dem ester freigesetzte alkohol praktisch nicht sauer ist

im fall "ester + saeurechlorid" ist das initial genauso, jedoch entsteht bei der reaktion HCl, die sofort von der NH gruppe unter ausbildung des hydroxylammonium-hydrochlorids abgefangen wird.
spaetestens nach halbem umsatz - aus konzentrationsgruenden jedoch schon etwas frueher - wirst du also gar keine freien NH mehr haben an denen das saeurechlorid rumknabbern koennte, und das saeurechlorid beginnt -OH zu fressen
da die HCl aus diesem reaktionsteil nun aber keinen abfaenger mehr findet, kippt dir der pH ins knacksaure, was dann zu weiteren lustigen nebenreaktionen fuehren wird

m.a.w.: du erhaeltst einen lustigen produktmischmasch, bei dem RCO-ONH3+Cl- vermutlich das hauptprodukt darstellen wird

gruss

ingo

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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 03. März 2010 20:15    Titel: Antworten mit Zitat

ah na wunderbar! danke für die ausführliche antwort smile wünsche eine gute nacht Schläfer

grüße

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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 05. März 2010 16:39    Titel: Antworten mit Zitat

wenn ich die säurenstärke eines phenols mit der säurenstärke eines chlor-phenols vergleiche, was ist saurer?
a) zieht das chlor-atom die elektronen von der OH-gruppe weg, sodass sie positiviert wird und das H+ leichter abgegeben werden kann oder
b) schiebt das chlor seine elektronen in den ring (wie bei der dirigierenden wirkung), womit das OH negativiert und eine abspaltung erschwert wird?

bin gespannt welche theorie die richtige ist. ich tendiere zu b)

grüße!

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litterman



Anmeldungsdatum: 22.09.2004
Beiträge: 2607
Wohnort: Marburg

BeitragVerfasst am: 05. März 2010 17:21    Titel: Antworten mit Zitat

du tendierst leider falsch Augenzwinkern

http://de.wikipedia.org/wiki/Chlorphenol

http://de.wikipedia.org/wiki/Phenol
Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 06. März 2010 14:53    Titel: Antworten mit Zitat

verdammt...dann ist es wohl bei anilin und chlor-anilin dasselbe (nur halt basisch) nehm ich an.
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magician4
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Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. März 2010 20:46    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
dann ist es wohl bei anilin und chlor-anilin dasselbe (nur halt basisch) nehm ich an


falls du damit meinst dass aus den gleichen gruenden aus denen phenol bei chlorierung acider wird, dann eben anilin weniger basisch wird, so hast du recht ( base, pKB):
anilin 9.4
2-chloranilin 11.38
3-chloranilin 10.4
4-chloranilin 10.19

gruss

ingo

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Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 07. März 2010 12:36    Titel: Antworten mit Zitat

das hat irgendwas mit den mesomeren grenzformen zu tun wie ich inzwischen weiß. beim zeichnen bin ich allerdings auf ein hindernis gestoßen: die basenstärke zu verringern (respektive die säurenstärke zu erhöhen) funktioniert mit einem substituenten erster ordnung (laut meinem skriptum sind das halogene, hydroxy-, methoxy- und aminogruppen).

wenn ich das ganze aber mit substituenten 2. ordnung versuche (aldehyde, ketone, nitrile, sulfonsäuren, nitrit) haut es nicht hin, die basenstärke zu erhöhen bzw die säurestärke zu verringern. entweder ich mache einen fehler beim zeichnen oder es stimmt etwas nicht bei der einordnung der substituenten. hat wer eine idee?

grüße!



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Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2010 16:38    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
das hat irgendwas mit den mesomeren grenzformen zu tun wie ich inzwischen weiß


hold your horses...

nein, die beispiele die ich dir gepostet habe zeigen (und beim phenol / chlorphenol, wenn du dir die werte mal raussuchst, uebrigens auch) dass es eben NICHT der mesomere effekt ist der bei diesen beiden verbindungklassen das geschehen dominiert

es ist ganz eindeutig so, dass ueber alle isomere die chlorierten produkte schwaecher / staerker sind als die nicht-chlorierten, und so einen globaleffekt bekommst du nur ueber eine globalursache: den induktiven effekt

der mesomere effekt hingegen muesste extrem regiospezifisch sein, also -3 substitution muesste drastisch anders ausfallen als -2 und -4 (und genau DAS ist es woran du bei deinen zeichenversuchen auch immer scheiterst........), was offensichtlich nicht der fall ist: der einfluss des induktiven effekts ist hier also >> als der des mesomeren effekts


gruss

ingo

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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 07. März 2010 16:53    Titel: Antworten mit Zitat

kann man also zusammenfassend sagen:

a) substituenten mit +I-effekt schieben ihre elektronen in den ring und weiter zum NH2 / OH, wodurch die basenstärke zunimmt und die säurenstärke abnimmt.

b) substituenten mit -I-effekt ziehen die elektronen an sich (von NH2 / OH weg), wodurch die basenstärke verringert und die säurestärke erhöht wird.

richtig so?

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Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2010 17:14    Titel: Antworten mit Zitat

ja, so ists korrekt


wie gesagt, es haengt alles davon ab ob M>I oder umgekehrt I>M, aber fuer aciditaeten/basizitaeten von aromatischen systemen hast du eigentlich fast immer die situation dass der I effekt bei weitem dominiert

gruss

ingo

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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 07. März 2010 17:22    Titel: Antworten mit Zitat

bingo jetzt hab ichs Prost
vielen herzlichen dank für die hilfe, morgen wirds dann ernst...

beste grüße!
A

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Naphtylamin



Anmeldungsdatum: 19.01.2010
Beiträge: 18

BeitragVerfasst am: 21. Apr 2010 16:53    Titel: Antworten mit Zitat

Liebe Leute,

endlich hab ich das Ergebnis meiner OC-Prüfung bekommen und es ist doch tatsächlich ein 1er geworden Big Laugh Vielen Dank nochmals für die kräftige Unterstützung!

Liebe Grüße!

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magician4
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Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11688
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 21. Apr 2010 17:04    Titel: Antworten mit Zitat

na dann: glueckwunsch! Prost

weiterhin viel spass und erfolg!


gruss

ingo

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