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Metallorganische Reagenzien
 
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fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 07. Apr 2021 20:05    Titel: Metallorganische Reagenzien Antworten mit Zitat

Hallo alle,

ich komme wieder bei einer Reaktion nicht weiter. Wir haben zwar das Thema noch nicht besprochen, also ich lerne voraus, trotzdem würde ich diese Reaktion verstehen und erklären können wie der Mechanismus so abläuft. Könnt ihr mir da weiterhelfen?



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AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Apr 2021 20:08    Titel: mor Antworten mit Zitat

Worum geht es denn?

AC-Gast.
fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 07. Apr 2021 20:12    Titel: Antworten mit Zitat

Ich wollte gerade meinen mechanismus hochladen, aber funktioniert irgendwie nicht. Daher lade ich nur die angabe hoch.

Edit: Vielleicht erkläre ich kurz, wie ich vorgegangen bin: Ich habe SOCl2 zu C=O addiert, weil der O ein nucleophil ist (hat ein freies EP). Dann muss ich die verbindung mit dem Li addieren oder? Also da bin ich stecken geblieben. Ich weiß eben nicht wie ich da jetzt weiter machen muss..


Zuletzt bearbeitet von fragenstellen123 am 07. Apr 2021 20:21, insgesamt einmal bearbeitet
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Apr 2021 20:18    Titel: Reaktion Antworten mit Zitat

Das Hochladen dauert anscheinend etwas.aber ich sehe jetzt deine Zeichnung.
Mit Thionylchlorid wandelt man eine Carboxylgruppe in ein Säurechlorid um
(-> R-COCl).
Die weitere Umsetzung des Säurechlorids mit der Li-Verbindung (ist ein Allyl-Lithiumorganyl) sollte ein Keton ergeben (+ LiCl).

AC-Gast.
fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 07. Apr 2021 20:23    Titel: Antworten mit Zitat

Könntest du vielleicht deinen Mechanismus hochladen falls das für dich nicht umständlich ist. Ich würde gerne meinen hochladen, aber die dateigröße ist zu groß. Ich hab da hin und her probiert, aber ich schaffe nicht den Mechanismus hochzuladen..
AC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 08. Apr 2021 12:01    Titel: Keton Antworten mit Zitat

Die Umwandlung von Carbonsäure in Säurechorid mit SOCl2 ist in jedem Lehrbuch zu finden.
Die Umsetzung von Säurechloride mit metallorganischer Verbindung verläuft in der Regel nach dem Additions-Eliminierungsmechanismus für Carbonsäurederivate.
D.h. Anlagerung von R- aus R-"M" an das Carboxyl-C und Abspaltung von Chlorid.
Mit Lithiumorganyl z.B. so: R-COCl + R´-Li -> RR´C=O + LiCl .
Je nach Reaktivität und Reaktionsbedingungen kann die Reaktion bis zum tertiären Alkohol gehen(Addition eines weitere ÄQ R-"M" an die C=O-Gruppe des Ketons).
Hast du da noch mehr in der Aufgabe stehen,hat das Pyrrolidin damit zu tun?

AC-Gast.
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