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Grignard Reaktion
 
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CC11



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 116

BeitragVerfasst am: 17. März 2021 14:49    Titel: Grignard Reaktion Antworten mit Zitat

Hallo, mir ist diese Grignard Reaktion nicht klar... müsste nicht ein 3. Alkohol entstehen ?

Vielen Dank im Voraus!



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Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 4069
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 17. März 2021 14:59    Titel: Antworten mit Zitat

Nein warum? Wir haben hier ein Lacton ein cyclischen Ester vorliegen. Der Grignard addiert an die Carbonylfunktion und bildet dadurch ein Acetal, das durch Öffnung das Produkt erzeugt.
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 17. März 2021 18:32    Titel: Lactone Antworten mit Zitat

Allgemein werden bei der Umsetzung von Estern und auch Lactonen mit Grignard-Verbindungen tertiäre Alkohole als Produkte formuliert,da die zuerst gebildeten Ketone(durch Spaltung der C-O-Bindung) reaktiver sind als die Ester,daher auch bei "passender" Stöchiomtrie nicht die Ketone gebildet werden.
Im Einzelfall kann es abweichende Produkte geben,wo sogar bei einem Lacton keine Ringöffnung erfolgt,sondern ein Hemiacetal gebildet wird,somit formal nur das Additionsprodukt des RMgX an die C=O-DB des Lactons.
Im vorliegenden Fall geht es um die Addition von Grignard an ein Phthalid.
Substituenten können die Reaktivität des gebildeten Ketons so beeinflußen,daß die Reaktion gezielt zum keton führt und nicht zum tert. Alkohol.
Wurde z.B hier untersucht:"Optimization of Grignard Addition to Esters: Kinetic and Mechanistic Study of ModelPhthalide using Flow Chemistry Pedersen, Michael J.; Born, Stephen ; Neuenschwander, Ulrich ; Skovby, Tommy; Mealy, Michael J.; Kiil,Søren; Dam-Johansen, Kim; Jensen, Klavs F.

OC-Gast.
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