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Synthese Glycerin Ethandisäure
 
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Strawberry12345



Anmeldungsdatum: 05.01.2021
Beiträge: 6

BeitragVerfasst am: 05. Jan 2021 23:01    Titel: Synthese Glycerin Ethandisäure Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Ein Molekül Ethandisäure reagiert mit zwei Molekülen Ethandiol. Später wird statt Ethandiol Glycerin verwendet. Was verändert sich hinsichtlich Struktur und Eigenschaften?

Meine Ideen:
Ich stehe total auf dem Schlauch. Wäre daher für jede Hilfe dankbar!
imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 367
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 03:21    Titel: Antworten mit Zitat

Zerichne mal auf, was da so rauskommt und überlege, welche strukturellen/mechanischen Eigenschaften das haben könnte.
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magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 04:06    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Ein Molekül Ethandisäure reagiert mit zwei Molekülen Ethandiol. (...)

kleine anmerkung von der seite:

wenn - wie ich mal vermute - hier eigentlich die unterschiede zwischen einem nicht-vernetzten, linearen polymer und einem 3d-vernetzten herausgearbeitet werden sollen, dann stimmen die relativen stoffmengen ( 2:1 disaeure : diol resp. triol) laut aufgabenstellung nun aber sowas von garnicht...

... denn da polymerisiert es nicht wirklich weit ...

... und was man so erhielte waeren (haupts.) ABA-molekuele, neben geringen mengen laengerkettiger oligomere, und da dann rein von der struktur her abzuleiten welche relevanten unterschiede zwischen einer verbindung mit 2 terminalen (ehemaligen: jetzt ist eine der OH-gruppen ja verestert) diolen ./. 2 terminalen (ehemaligen, s.o.) triolen da dann bestehen sollten, hielte ich doch fuer gewagt

insofern: da scheint mir der wurm in der aufgabenstellung drin zu sein

gruss


Ingo

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imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 367
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 04:28    Titel: Antworten mit Zitat

Hm. Soll man da wirklich 3 Moleküle isoliert betrachten? Ich bin jetzt davon ausgegangen, daß man das Zeugs 2:1 in einen Topf wirft und fleißig draufbrät.
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Strawberry12345



Anmeldungsdatum: 05.01.2021
Beiträge: 6

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 09:40    Titel: Antworten mit Zitat

Leider steht es genauso in meinem Buch... aber jetzt wo dus sagst, kommt es mir auch eher mit dem Verhältnis 2:1 logischer vor.

Wie wäre es denn mit dem Verhältnis 2:1?
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 11:47    Titel: polymer Antworten mit Zitat

Die Aufgabe ist,wie oben bereits ausgeführt,nicht gut gestellt.
Es sollen wahrscheinlich die Unterschiede erkannt werden,wenn man eine dicarbonsäure einmal mit einem diol,das andere mal mit einem Triol umsetzt.
Aufgrund der dritten OH-Gruppe beim Triol kann in dem Fall ein verzweigter Polyester gebildet werden,mit dem Diol nur ein linearer Polyester.
Umgekehrt könnte man auch eine Tricarbonsäure(z.B. Citronensäure) mit einem Diol verestern und kann dort ebenfalls einen verzweigten Polyester erhalten.
Die plastischen Eigenschaften von Polyestern hängen u.a. von deren Raumstruktur(hier linear vs. verzweigt) ab,nachzulesen im Schulbuch oder im Netz.
Das Verhältnis der Edukte bestimmt dagegen die "Kettenlänge",bzw. den Polymerisationsgrad.
Auf rein "einzel"molekularer Ebene,wie in der Aufgabe formuliert,läßt sich das nicht zeigen.
Ein Molekül Ethandisäure(Oxalsäure) würde mit zwei Molekülen Ethandiol zu Bis-2-Hydroxyethyloxalat reagieren.

OC-Gast.
Strawberry12345



Anmeldungsdatum: 05.01.2021
Beiträge: 6

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 11:58    Titel: Antworten mit Zitat

Vielen lieben Dank für die Antwort! Jetzt ist mir einiges viel klarer geworden.
Strawberry12345



Anmeldungsdatum: 05.01.2021
Beiträge: 6

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 13:21    Titel: Antworten mit Zitat

Leider steht es genauso in meinem Buch... aber jetzt wo dus sagst, kommt es mir auch eher mit dem Verhältnis 2:1 logischer vor.

Wie wäre es denn mit dem Verhältnis 2:1?
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 13:28    Titel: Ester Antworten mit Zitat

Welches Verhältnis "2:1" meinst du denn?
Du kannst dir mal die Moleküle einzeln hinzeichnen und überlegen,was womit bei verschiedenen Verhältnissen heraus kommt.
Ansonsten bitte Aufgabe vollständig im Original hier posten.

OC-Gast.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2021 17:45    Titel: Antworten mit Zitat

Strawberry12345 hat Folgendes geschrieben:
Leider steht es genauso in meinem Buch... aber jetzt wo dus sagst, kommt es mir auch eher mit dem Verhältnis 2:1 logischer vor.

Wie wäre es denn mit dem Verhältnis 2:1?


um (haupts.) lineare polymere zu erzeugen (aufgabenteil 1), muesstest du diol : dicarbonsaeure 1:1 (mol pro mol) einsetzen*) (denn dann erhieltest du eine lineare polyester-struktur, etwa analog polyethylen-terephtalat "PET" )
du wuerdest so einen thermoplasten generieren

optimal fuer ein vollstaendig eng 3d-vernetztes system ( und somit einen duroplasten) waere hingegen dicarbonsaeure : triol 3:2 (mol/mol)

fuer dicarbonsaeure:triol 1:1 (also -COOH : -OH = 2 : 3 , OH-gruppenueberschuss) wuerde ich einen shift hin zu eher elastomeren eigenschaften erwarten, obwohl verzweigungs- und 3d-vernetzungsgrad immernoch hoch sein sollten**)
(wobei ein gutes elastomer besser durch ersatz eines teils des diols - wir reden hier von 10% oder weniger - in der oben genannten komposition fuer (a) , bei gleichzeitger leichter erhoehung der disaeurekomponente dastellbar sein sollte)

[entsprechend verhaelt sich dicarbonsaeure : triol 2:1 , also -COOH zu -OH = 4:3 ,mithin carbonsaeurefunktions-ueberschuss]


gruss

Ingo



*)
die genaue technische durchfuehrung fuer derartige systeme sieht zunaechst einen ueberschuss an diol vor, der final wieder abdestillert wird (pushen der GG-reaktion auf die produkt-seite)

**)
rein rechnerisch koennte man naiv auch ein lineares polymer erwarten, dessen repetitionseinheit jeweils noch eine freie -OH-gruppe hat, beispw. [ -CO-(C2H4)-CO-O.-CH2-CH(OH)-CH2-O- ]x oder [ -CO-(C2H4)-CO-O.-CH2-CH(CH2-OH)-O- ]x rsp. ein zufaellig entstandener irregulaerer mischmasch davon
das jedoch wird - schon rein statistisch - nicht passieren, vielmehr bekommst du - wie oben dargelegt- einen gewissen anteil an verzweigung usw. (also gelegentlich halt auch mal alle OH-gruppen verestert), aber eben auch einen hohen anteil kurzkettiger oligomere, welche terminal an beiden seiten mono-verestertes glycerin zeigen
das wird ein wilder mix, und ist vermutlich technisch unbrauchbar

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