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Synthese von p-Brom-Tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol
 
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Theiserino
Gast





BeitragVerfasst am: 23. Mai 2019 21:49    Titel: Synthese von p-Brom-Tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Hallo liebe Community,

ich bin Chemiestudent und muss in meinem OC-Grundpraktikum gerade im Titel genannte Synthese durchführen.
Die Arbeitsvorschrift im Organikum ist die folgende:

Für die Bromierung von 0,5 mol Aromat verwendet man einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflusskühler, Innenthermometer u Tropftrichter ausgestattet ist. Den entweichenden Bromwasserstoff leitet man in Wasser und arbeitet auf konstant siedende Bromwasserstoffsäure aus. Das Brom wird zweckmäßig durch Ausschütteln mit konz. Schwefelsäure getrocknet.

Zu 0,5 mol des Aromaten und 1g Eisenpulver lässt man 0,5 mol Brom unter gutem Rühren bei Raumtemperatur zutropfen. Wenn nach Zugabe von wenig Brom und einer gewissen Induktionsperiode noch kein Bromwasserstoff entwickelt wird, kann vorsichtig auf 30 bis 40° C erwärmt werden. Ist die Reaktion angesprungen, wird bei Raumtemperatur weitergearbeitet.

Nach Stehen über Nacht wäscht man die organische Phase mit Wasser, das etwas Natriumhydrogensulfit enthält, 10%iger Natronlauge und wiederum mit Wasser und destilliert im Vakuum.

Meine Frage bezieht sich auf das Stehen lassen über Nacht. Kann mir jemand erklären, warum man das tun soll und welche Schwierigkeiten entstehen können, wenn man noch am gleichen Tag nach vielleicht einer Stunde warten mit Natriumhydrogensulfit wäscht?

Meine Ideen:
Ich hätte gedacht, dass es möglicherweise nur eine geringe Ausbeute bedeutet, bin mir aber sehr unsicher.

Danke im Voraus!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 23. Mai 2019 22:39    Titel: Antworten mit Zitat

da gehts m.e.n. nicht um ausbeute*), sondern um ne (indirekte) realistische abschaetzung dafuer, wie lange die reaktion bei ordnungsgemaesser durchfuehrung wohl benoetigt: einen gesamten arbeitstag naemlich, wenn man es bis zum ende des zutropfens rechnet.

... und dann brauchste nolens volens einen break, und dass der irgendwie problemlos dort ( jedoch besser net vorher) gemacht werden sollte, das versuchte man wohl mit dieser formulierung zum ausdruck zu bringen**)

hinw.: das aufarbeiten des abgases auf konst. siedene HBr wird diesertage eigentlich an unseren unis nimmer gemacht, das ist irgendwie noch sonn artefakt aus den zeitern, als das orgasmium noch im "VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften " zu Leipzig erschien
assi fragen wie das bei euch aktuell zu handhaben ist


gruss

Ingo

*)
die hingegen leidet empfindlich, wenn du mit zu hohen bromkonzentrationen oder zu warm daherkommst verlust an regioselektivitaet, mehrfachbromierung ( auch ggf. seitenkettenbromierung) waeren die folge zutropfgeschwindigkeit des Br2entsprechend anpassen !

p.s.: wasser ist dein feind ( waehrend der reaktion: zersetzt den kat) alles gut (vor-)trocknen, CaCl2-rohr im aufbau einplanen!

**)
... denn dass sich da das gebildete FeBr3 ueber nacht hinreichend absetzt damit du am naechsten tag vom bodensatz entspannt abdekantieren kannst ( und somit das deutlich exotherme hydrolysieren von dem kram im scheidetrichter, beim waschen, in der hauptsache vermeidest), das entspricht nicht meiner erinnerung an eisenkatalysierte halogenierungen.

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Mai 2019 11:24    Titel: Brom Antworten mit Zitat

Ergänzend zu dem HBr-Tip von Ingo,laß das bloß sein mit dem Trocknen des Broms.Das ist eine große Sauerei,gefährlich und heutzutage bei der Qualität des Broms nicht notwendig.
Wichtiger hier das tert-Butylbenzol zu destillieren,bzw. zu trocknen.

OC-Gast.
Theiserino
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Mai 2019 20:09    Titel: Brom Antworten mit Zitat

Erst mal vielen Dank für die Antworten, das weiß ich sehr zu schätzen! Ein paar Dinge sind mir aber noch unklar.

magician4 hat Folgendes geschrieben:
da gehts m.e.n. nicht um ausbeute*), sondern um ne (indirekte) realistische abschaetzung dafuer, wie lange die reaktion bei ordnungsgemaesser durchfuehrung wohl benoetigt: einen gesamten arbeitstag naemlich, wenn man es bis zum ende des zutropfens rechnet.


Meinst du damit, dass ich das Brom vom Anfang bis zum Ende des Tages zutropfen lassen soll? So langsam? Ich hatte vergessen zu erwähnen, dass wir mit 0,133 mol Brom statt 0,5 mol arbeiten, da sollte dann doch eine direkte Aufarbeitung nach hinzutropfen am gleichen Tag nach vielleicht ein bis zwei Stunden möglich sein?

magician4 hat Folgendes geschrieben:

die hingegen leidet empfindlich, wenn du mit zu hohen bromkonzentrationen oder zu warm daherkommst verlust an regioselektivitaet, mehrfachbromierung ( auch ggf. seitenkettenbromierung) waeren die folge zutropfgeschwindigkeit des Br2entsprechend anpassen !


Das ist sehr gut zu wissen, ein Kommilitone hatte 48 Grad im Kolben, als er die Reaktion anfing. Ist das deiner Meinung nach schon eine zu hohe Temperatur? Wenn ja, werde ich ihm mal Bescheid geben. Davon abgesehen hatte er auch schon nach einer Stunde das gesamte Brom hinzugegeben.

magician4 hat Folgendes geschrieben:

**)
... denn dass sich da das gebildete FeBr3 ueber nacht hinreichend absetzt damit du am naechsten tag vom bodensatz entspannt abdekantieren kannst ( und somit das deutlich exotherme hydrolysieren von dem kram im scheidetrichter, beim waschen, in der hauptsache vermeidest), das entspricht nicht meiner erinnerung an eisenkatalysierte halogenierungen.


Das verstehe ich leider nicht, wieso sollte das der Grund dafür sein?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 25. Mai 2019 01:34    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Meinst du damit,
(...)
da sollte dann doch eine direkte Aufarbeitung nach hinzutropfen am gleichen Tag nach vielleicht ein bis zwei Stunden möglich sein?

denk mal nen moment scharf nach: wenn du alles proportional verkleinerst, aendert sich dann an der reaktionzeit irgendwas?
(is glaube ich PC I : v ~ c(A)x , oder?) Big Laugh

... und ansonsten sollst du halt bei raumtemperatur arbeiten ( das sind unter bruedern 25°C max), alles andere koennte unvorteilhaft sein*), und das wiederum wirste wohl eher net auf "kurzfristig" runterdruecken koennen

das dauert dann halt solange wie es dauert, und wenn man da stattdessen schnell, schnell macht, hat man meist richtig tief ins klo gegriffen hinterher
eine der tugenden in der OC ist geduld

Zitat:
Das ist sehr gut zu wissen, ein Kommilitone hatte 48 Grad im Kolben, als er die Reaktion anfing. Ist das deiner Meinung nach schon eine zu hohe Temperatur?

es wird schon seinen grund haben dass man da schreibt, dass man nach abklingen der initialreaktion ( bildung des FeBr3 / FeBr4- - Br+ aus eisen, brom) dann bittesehr wieder auf raumtemperatur runterkuehlen soll
ich denke net dass er da literaturausbeuten erreicht, von etwaigen trennungsproblemen mal ganz abgesehen

Zitat:
Davon abgesehen hatte er auch schon nach einer Stunde das gesamte Brom hinzugegeben.

[/ironie on] tja, herzlichen glueckwunsch aber auch... [/ironie off]
merke: niedrige lokalkonzentrationhohe selektivitaet ( denn die konzentration geht in die reaktionsgeschwindigkeit ein, und diese wiederum in die selektivitaet...)
... und vice versa Big Laugh


Zitat:
(...) Das verstehe ich leider nicht, wieso sollte das der Grund dafür sein?

wasserfreies FeBr3 hydrolysiert unter erheblicher temperaturentwicklung, und bringt zudem im neutralen /alkalischen die bildung schleimiger eisenhydroxide so mit sich.. (denn meist reicht das sich (auch) bildende HBr nicht, um den pH unterhalb der kritischen grenze fuer entsprechende eisenhydroxidfaellung zu halten)
rate mal, warum i.a. das AC-grund vor dem OC-grund zu absolvieren ist? unter anderem, damit du derartige effekte schonmal vorab kennst ...



gruss

Ingo

*)
keine ahnung wie genau die vorschriften temperaturoptimiert sind ( ich denke, nicht allzusehr, aber wer weiss das bei diesen "standardvorschriften / AAV's " schon immer so ganz genau), aber es gilt halt, dass bei hoeheren temperaturen halt auch die aktivierungsenergien der eigentlich sonst benachteiligten prozesse in signifikantem maße erreicht werden, und dann..
die RGT-regel (verdoppelung bis verdreifachung der reaktionsgeschwindigkeit bei T = + 10 K jeweils, also exponentiell ) ist so gesehen in gewisser weise auch fuer den verlust an selektivitaet benutzbar
(kleines beispiel hier: link) , und nein, man muss net auf 600°C gehen um die selektivitaet zu verlieren, die geht auch schon viel frueher signifikant inn knick..

btw.: du haettst da gern ne SEAr, und net was radikalisches ( das knabbert dir naemlichhoechst unerwuenscht an der tert.butylgruppe rum)
temperaturerhoehung beguenstigt aber nun grad die bildung freier brom-radikale, und somit die seitenkette, darum ja auch "SSS"
du holst dir bei temperaturerhoehung sogar noch nen weiteren, (unerwuenschten) neuen reaktionsmechanismus mit ins haus

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Theiserino
Gast





BeitragVerfasst am: 25. Mai 2019 16:51    Titel: Brom Antworten mit Zitat

Danke für deine Tipps, das hilft mir sehr! smile

Die Ausbeute ist tatsächlich relativ egal, solange sie über 7,5 % ist.

Ich meine, dass man mit NaOH wäscht, um die möglichen Nebenprodukte einer radikalischen Substitution an der Seitenkette in die wässrige Phase zu spülen, oder etwa nicht? Demnach dürfte das ja eigentlich nicht mehr so das Problem sein. Die möglichen Mehrfachbromierungen sind da schon eher ein Problem, die bleiben in der organischen Phase und würden wahrscheinlich den Brechungsindex des Destillats ganz schön versauen, oder?
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 25. Mai 2019 17:13    Titel: Sulfit Antworten mit Zitat

Bei der elektrophilen aromatischen Bromierung mittels Lewissäuren wird zur Aufarbeitung der Ansatz auf Wasser/Eis gegeben.Dabei hydrolysieren die anorganischen Bestandteile zu Metallhydroxiden,HX.
Mit Natriumsulfit wird gewaschen,um noch vorhandenes Brom zu reduzieren.
Mit Natronlauge,um die bei der Hydrolyse gebildeten Säuren zu entfernen,
danach neutral,um Reaktionen der Lauge mit Produkt zu vermeiden.
Trocknen,um Reste von Wasser zu entfernen,die bei der Destillation stören können.
ERst die Destillation trennt hier gewünschtes Produkt von Nebenprodukten,die u.a. durch radikalische Reaktionen entstehen.

OC-Gast.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 25. Mai 2019 20:30    Titel: Antworten mit Zitat

kleine leicht off-topic- nachbemerkung:

Zitat:
Die Ausbeute ist tatsächlich relativ egal, solange sie über 7,5 % ist.


dat is jetzn scherz oda? *)

wo studierst du? an der baumschule zu schlunzenhausen ?

... oder wo ist sowas noch testierfaehig?



*kopfschuettel

sic transit gloria mundi...

Ingo


*)
wenn ich's grad recht sehe, so steht da im buch " 75% ausbeute"
7,5 % sind sogesehen "praktisch nix gekonnt", und waere seinezeit zu meiner zeit ( also "damals") nicht testierfaehig gewesen

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Theiserino
Gast





BeitragVerfasst am: 28. Mai 2019 10:36    Titel: Brom Antworten mit Zitat

Ah, eine Frage habe ich tatsächlich noch!



Ich werde am Ende mit ner Ölpumpe destillieren, ich werde also nahezu Vakuum haben. Im Organikum steht, dass mein Produkt bei 1,9 Torr bei 105 Grad siedet. Das bringt mir aber nicht so viel, weil ich keine 1,9 Torr einstellen kann an der Vakuumpumpe, ich muss also ungefähr abschätzen, wann der Stoff kommt.



Erwarten würde ich als Fraktionen ja eigentlich nur mein Lösungsmittel tertbutyl-benzen und als Zweites mein Produkt.(Richtig?) Also wäre es ja eigentlich nicht so das Problem, zu erkennen, welche Fraktion mein Produkt ist, halt die Zweite. Aber kann es nicht auch gut sein, dass um die 100 Grad rum, bei denen ich mein Produkt erwarten würde, Fraktionen kommen, mit denen ich nicht gerechnet habe und die ich fälschlicherweise dann als mein Produkt identifiziere? Ich habe schon von anderen gehört, dass meist mehr Fraktionen kommen, als erwartet. Habt ihr da Tipps, wie ich das gut abschätzen kann?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 28. Mai 2019 17:21    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Ich werde am Ende mit ner Ölpumpe destillieren,
(...) ich muss also ungefähr abschätzen, wann der Stoff kommt.

fuer sowas gibts umrechnungstabellen: kennst du den siedepunkt bei dem einen druck, kannst du diesen auf den zugehoerigen siedepunkt bei einem anderen druck gut-naeherungsweise umrechnen

dazu gibts auch im organikum eine entsprechende graphik
(hier als attachment angefuegt)

du misst mit dem manometer VORHER den tatsaechlichen ist-enddruck deiner oelpumpe gegen "geschlossen", und schaetzt dann mit der graphik den siedpunkt bei diesem druck ab

weiters:

- eine funktionierende oelpumpe mit sauberem oel bringt deutlich weniger als 1,9 torr als enddruck
- moderne pumpstationen haben daher vor der oelpumpe ( aber hinter der kuehlfalle) ein ist-druck gesteuertes automatisch nachfuehrendes nadler-ventil, mit dem du den enddruck per wohldosierter zusatz-leckluft "kastrieren" kannst
(denk dran die pumpe dann im "gasballast-modus" zu benutzen, sonst laeuft die dir heiss)
falls du da also net mit komplett musealem geschirr anzutreten hast, so sollte es entgegen deiner annahme also durchaus doch ne moeglichkeit geben, auch gegen ne gesunde oelpumpe (0,1 - 0,01 mbar und besser: das waere mal so ne hausnummer fuer den arbeitpunkt eines solchen geraets) einen konstanten enddruck von 1,9 Torr ( achtung: auf den geraeten wird diese "einheit" schon seit anno Blechbuechsenschlacht Leipzig/Einundleipzig NICHT mehr benutzt, sondern es werden dort hektopascal ( hPa) ausgewiesen) einzustellen

noch weiterer:
dein edukt tert.Butylbenzol ( yep ... man darf es wieder sagen, die IUPAC hat's erlaubt ... und schluss is wieder mit "- benzene" und solchen verkrampfungen, ich liiiiiebe diesen laden und sein ewiges entschiedenes sowohl / als auch/jedoch manchmal auch noch(...) ... Big Laugh )*) hat bei normaldruck nen Sdp. von 169°C
lt. graphik (bezugsgrade (6) , und dann knapp rechts parallel daneben gedacht) kaeme das dann bei 1,5 Torr irgendwo bei 15°C das bekaemst du in real garnet kondensiert und in der spinne gefangen, sondern wuerdest es dir direkt in die kuehlfalle rotzen
substanzen mit nem (erniedrigten) sdp. von unter ~ 30°C kannste wirklich nur dann fangen, wenn du mit eiskaltem kuehlwasser daherkommst und die vorlagekoelbchen ebenfalls in ein eis/wasserbad stellst

wenn du wirklich erwartest relevante mengen des edukts zurueckzugewinnen ( denn nein, da ist kein loesemittel mit am start: guck dir mal die eingesetzten stoffmengen an) solltest du die bessser im wasserstrahlvakuum ( also ca. 15 bis 20 Torr) vorher abziehen, bevor du mit dem rest auf oelpumpenvakuum weiterreichst
(btw.: gibt sonst auch ganz ueble siedeverzuege...)

... aber da du ja brav warst, net ueberheizt hast, nicht in willenlosem durchpeitschen der reaktion dir die haelfte deines broms per HBr-abgas mit ins abseits gerissen hast usw. usf ...
... sollte dieser fall doch eigentlich garnet relevant auftreten, oder ? Big Laugh

Zitat:
Erwarten würde ich als Fraktionen ja eigentlich nur mein Lösungsmittel tertbutyl-benzen und als Zweites mein Produkt.(Richtig?)

oehm .... nein, nicht richtig Big Laugh
zum einen sollte dein edukt eigentlich gar nimmer relevant auftreten ( da es verbraucht ist / sein sollte, tutti completti im theoretischen idealfall) bzw., du es real garnet zu fassen bekommen bei 1,5 Torr ( s.o.), mithin gar keine eigenstaendige fraktion bilden koennen.

deine "erste " fraktion sollte es real garnet geben

Zitat:
Aber kann es nicht auch gut sein,
(...)
dass meist mehr Fraktionen kommen, als erwartet.

oehm .... ja, so isset, denn du hast da ja mehr produkt + nebenreaktionsprodukte als nu grad in summe 1
(bzw. bei eurer mutmasslichen arbeitsweise sogar deutlich mehr)
fingeruebung: konstruiere gedanklich verschiedene plausible nebenreaktionsprodukte, und schaetze deren siedepunkte aus der struktur ab wie viele davon werden in der naehe deines wunschprodukts liegen siehste?

Zitat:
Habt ihr da Tipps, wie ich das gut abschätzen kann?

"echten" siedepunkt bei deinem realen pumpen-enddruck aus graphik abschaetzen, und den dann ansteuern Big Laugh

gruss

Ingo


p.s.: korrektes rektifizieren im ÖPVac is ne kunst fuer sich, und erfordert ne menge geduld * erfahrung: da kannste viel verkehrt machen, auch hinterher noch, was dann ausbeutemindernd zu buche schlaegt
erkundige dich bei kollegen wie's geht, rede mit dem assi und sauge nektar aus seinem wissen usw. usf.
... UND HEIZ DIR NET DIE TRENNWIRKUNG INS ABSEITS, INDEM DU DA BRUTAL THERMISCH UMFUELLST STATT ZU REKTIFIZIEREN !


*)
schau dir mal die geschichte der benamsung des Buckminster-Fullerens an, dann weisste was ich meine ( und auch, warum allgemein die benamsungen der - identischen! - verbindungen in der literatur derart durcheinandergehen, wenn man das mal zeitlich rueckwaerts verfolgt)



druckerniedrigung_siedepunkt.gif
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Flame



Anmeldungsdatum: 26.05.2019
Beiträge: 12
Wohnort: NRW

BeitragVerfasst am: 28. Mai 2019 17:47    Titel: Antworten mit Zitat

Schade, da war ich etwas langsam mit der Antwort smile

Dann noch eine Ergänzung:

Zitat:
Aber kann es nicht auch gut sein,
(...)
dass meist mehr Fraktionen kommen, als erwartet.


Korrekte Arbeitsweise vorausgesetzt (was tatsächlich eine Kunst für sich ist) können auch Fraktionen vorgetäuscht werden, wenn das Vakuum nicht konstant gehalten wird über die Zeit. Z.B. weil sich jemand dazuschaltet, der an derselben Ölpumpe arbeiten will.

Immer schön den Brechungsindex aller Fraktionen bestimmen, dann lassen sich nämlich Fraktionen mit ähnlichem Brechungsindex vereinigen.



Um nochmal etwas ins off-topic abzudriften:

Zitat:
Die Ausbeute ist tatsächlich relativ egal, solange sie über 7,5 % ist.


An welcher Hochschule wird denn 7,5% Ausbeute akzeptiert? Das habe ich ja noch nie gehört. Müsst ihr auf Biegen und Brechen mehr Nebenprodukte synthetisieren als Hauptprodukt? Big Laugh

P.S. zwischen Prozentzeichen "%" und Zahl kommt kein Leerzeichen, da es keine Einheit ist.
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