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Stärkere Basen/Säruen finden
 
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physics



Anmeldungsdatum: 20.09.2016
Beiträge: 33

BeitragVerfasst am: 05. März 2017 17:27    Titel: Stärkere Basen/Säruen finden Antworten mit Zitat

Hey,

übe gerade welches Molekül mehr basisch/sauer ist etc.

Bestimmen der basischten Moleküle:
http://imgur.com/a/Ri76C
(1=am basischten)

1. Eine Base nimmt ja ein Proton , d.h. ich muss gucken, welches der Moleküle am einfachsten so etwas aufnehmen kann, stimmts?

2. sp3-Bindungen haben geringen s-Charakter, d.h Elektronen sind weiter vom Kern entfernt und somit leichter zugänglich für Protonen wie unser . Den 3. Platz belegt ja das Molekül mit sp3(linker teil des moleküls)- und sp-Bindung(rechter teil des moleküls). Dann Platz 2 mit sp2 und sp3-Bindung und Platz 1 mit 2x sp3-Bindung.

Wurden so die Plätze auerkoren?


3. Bestimmung der sauersten Moleküle: http://imgur.com/a/sd1ef (1=am sauersten)
Bei der Säure gehts ja darum, dass Elektropaare leicht aufgenommen werden können, d.h. um ein Proton abstoßen zu können und das ist unteranderem mit hoher Elektronegativität gegeben.

a.) Das verstehe ich nicht. Worauf schaut man hier, um das sauerste Molekül zu bestimmen? Elektronegativität?

c.) Eigentlich ist ja O Elektronegativer, aber Cl ist ja doppelt so groß. Entscheidet also hier die Größer bevor der Elektronegativität? Darum ist HCl Rang 1.

d.)
Rang 1 ist klar, da O mehr Elektronegativität hat wie N, aber was ist der Unterschied zwischen Rang 2 und Rang 3. Es steht die Resonanzstruktur.

Ich verstehe nicht, warum Rang 3 keine Resosanzstruktueren haben sollte, aber Rang 2 schon? Also ich weiß, dass mit Resonanzstrukturen Verschiebungen der -Elektronen gemeint sind, dann bekommt man halt iene äquivalante Darstellung desselben Moleküls, aber ich weiß nicht genau, wie ich das bei Rang 2 oder 3 anwenden soll.

Würd mich freuen, wenn mir wer hier weiterhelfen könnte bitte!!

gruß
physics
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. März 2017 17:37    Titel: Antworten mit Zitat

vorbemerkung: basizitaet / acididaet von molekuelen wird (leider) oft monokausalistisch verargumentiert - was dann im einzelfall auch zutreffen kann, oder aber eben auch nicht.

ein beispiel zur warnung daher vorab:
die -OH gruppe von alkoholen kann sauer reagieren gem. ROH RO- + H+
zur frage der saeurestaerke ( abhaengig vom rest R) wird dann argumentiert, dass solche reste die elektronenpush richtung des (zukuenftigen) alkoholat-sauerstoffs bewirken ( "+I-effekt") dessen probleme beim stabilisieren der entstehenden negativen ladung ja nochmals verschaerfen (unterbringung der entstehenden freien ladungsdichte!), und damit dann dafuer sorgen, dass die O-H gruppe weniger acide wird

mithin: ROH weniger acide als R-OH

... und in der tat findet sich auch exakt diese reihenfolge, wenn wir methanolat im methanol resp. tert.butanolat in tert.butanol untersuchen: tert. butanol ist hier signifikant weniger sauer ( wegen des +I der 3 x methylgruppe, so wuerden die monokausalisten freudig argumentieren)
alles scheint schoen, die welt ist in ordnung, jeder freut sich was verstanden zu haben...
... bis man dann mal die aciditaet eben nicht in loesung, sondern in der gasphase untersucht: dann bricht naemlich dieses ganze geschwurbel instant zusammen, denn in der gaspase ist tert.butanol ueberraschend/ploetzlich saurer als methanol!

mithin: alles was wir uns bis dahin verargumentiert hatten ( und das ja auch in der gasphase eigentlich gelten sollte!) verkehrt sich ins gegenteil!
\to der I-effekt spielt fuer die acidiaet ueberhaupt keine relevante rolle
... und alles was wir in loesung tatsaechlich beobachten sind unterschiedlich gute stabilsierungen der alkoholate in ihrem jeweiligen alkohol allein dieser faktor scheint in loesung relevant zu sein, ein unterschiedlich hoher solvolyse-beitrag des anions in dem betreffenden loesungsmittel!

... und weshalb nun tert.butanol TROTZ des unstrittig ja auch in der gasphase vorhandenen +I-effekts seiner methylgruppen (der ja immernoch eigentlich destabilisierend wirken sollte) dann immernoch die staerkere saure als methanol ist, dazu hab ich bisher keine gute (geschweigedenn allgemeingueltige) begruendung gehoert.


dies alles vorausgeschickt, nachfolgend (trotzdem) einige "faustregeln die meist so hinkommen" in anwendung :

fuer amine ( und etwas erweitert auch fuer analoge phosphor-verbindungen) gilt: je hoeher der p-anteil im hybridorbital in dem orbital des freien elektroenpaars, desto basischer ist dieses.
ammoniak (sp3 fuers elektronenpaar) somit basischer als schiffsche basen R-C=NH (sp2) , und diese wiederum basischer als nitrile (sp) .... und PH3 ( da sitzt das e-paar in nem reinen s)

soweit, so gut, und so hast auch du es ja im prinzip analysiert ...
.. und meine anmerkung ans erklaerungsmodell, dass doppelbindungen (schiffsche basen, nitrile) oder gar konjugierte systeme (pyridin) dann doch aber eigentlich die sich einstellende positive ladung delokalisieren, und ihre unterbringung daher erleichtern / die basizitaet erhoehen sollte, verhallt ungehoert.
[denn ja, auch solche effekte spielen bei basen / ihrer basizitaet eine rolle, wenngleich sie an obigen beispielen dann diskret nicht diskutiert werden. aber guck dir mal trimethylamin - dimethylamin - methylamin - ammoniak an , da sind sie dann wieder ploetzlich da, all die I-effekt- und sterische argumente usw. usf.]

zu deinen saeuren:

Zitat:
a.) Das verstehe ich nicht. Worauf schaut man hier, um das sauerste Molekül zu bestimmen? Elektronegativität?

auf den (minus)-I-effekt: ein chlor in < 1 chlor in < 2 chlor in

Zitat:
c.) Eigentlich ist ja O Elektronegativer, aber Cl ist ja doppelt so groß. Entscheidet also hier die Größer bevor der Elektronegativität? Darum ist HCl Rang 1.

die (halbwegs) korrekte antwort waere hier eine zusammenschau aus hydratationsenthalpie , enthalpie der X-H bindung und groesse/"weichheit" des anions ( HSAB-prinzip) - mithin einmal wirklich den ganzen zirkus ( und nicht nur einen einzelnen aspekt) der hier energetisch anzusetzen waere.
... und "auf noch einfacher" bin ich nicht gewillt das zu verargumentieren, denn dann wird es doch arg falsch, und dann bleibt mir dann also nur als antwort, den sachverhalt lernend zur kenntnis zu nehmen.

Zitat:
d.) Rang 1 ist klar, da O mehr Elektronegativität hat wie N, aber was ist der Unterschied zwischen Rang 2 und Rang 3. Es steht die Resonanzstruktur.

nope: da ist noch ne zusaetzliche -CH2- gruppe dazwischen, "ueber die hinweg" keine resonanz moeglich ist


gruss

Ingo

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physics



Anmeldungsdatum: 20.09.2016
Beiträge: 33

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 16:01    Titel: Antworten mit Zitat

Okay, danke. Das hat mir sehr geholfen!

Schauen wir uns nochmal d) bitte an. Kann ich da die Doppelbindung nicht lösen und die 2 Elektronen auf das nächst gelegene Kohlenstoffatom tun? Also nach rechts.

Oder wie würdest du die Resonanzstruktur von Rang [2] und [1] machen? Vielleicht sehe ich dann auch, warum [3] keine hat.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 18:03    Titel: Antworten mit Zitat

H2C=CH-(C=O)-OH H2C=CH-(C=O)-O- H2C=CH-(C-O-)=O

H2C=CH-(C=O)-NH2 H2C=CH-(C=O)-NH- H2C=CH-(C-O-)=NH

H2C=CH-(C=O)-CH2-NH2 H2C=CH-(C=O)-CH2-NH- (keine weitere resonanz)

(die blockierende -CH2 ist mit pKb ~ 20 u lichtjahre nicht sauer genug, um hier deprotonierend resonanz zu ermoeglichen: die C-H bindung dortselbst ist also praktisch unter diesen bedingungen nicht loesbar [link: aciditaet von -CH carbonylen])


gruss

Ingo

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Bladd
Gast





BeitragVerfasst am: 07. März 2017 18:14    Titel: Antworten mit Zitat

@physics:
Wie du wahrscheinlich weisst, geht es immer um die Stabilisitaet des Anions. Das Anion von Molekuel 1 hat einfach die Resonanzstabilisierung der beiden Sauerstoffe, die jede Carboxylgruppe hat. Molekuel 2 hat das gleiche in gruen, nur mit Stickstoff statt Sauerstoff, was in erster Linie geringere Elektronegativitaet bedeutet. Molekuel 3 kann in der Darstellung, die hier gewaehlt wurde, einen deprotonierten Stickstoff nicht mesomeriestabilisieren, weil zwischen besagtem Stickstoff und dem naechsten pi-System ein sp3-Kohlenstoff liegt. Keto-Enol-Tautomerie koennte hier natuerlich eine Rolle spielen, aber im Tautomer wuerde vorrangig der Sauerstoff deprotoniert werden.
@magician4":
magician4 hat Folgendes geschrieben:

... und in der tat findet sich auch exakt diese reihenfolge, wenn wir methanolat im methanol resp. tert.butanolat in tert.butanol untersuchen: tert. butanol ist hier signifikant weniger sauer ( wegen des +I der 3 x methylgruppe, so wuerden die monokausalisten freudig argumentieren)
alles scheint schoen, die welt ist in ordnung, jeder freut sich was verstanden zu haben...
... bis man dann mal die aciditaet eben nicht in loesung, sondern in der gasphase untersucht: dann bricht naemlich dieses ganze geschwurbel instant zusammen, denn in der gaspase ist tert.butanol ueberraschend/ploetzlich saurer als methanol!

mithin: alles was wir uns bis dahin verargumentiert hatten ( und das ja auch in der gasphase eigentlich gelten sollte!) verkehrt sich ins gegenteil!
\to der I-effekt spielt fuer die acidiaet ueberhaupt keine relevante rolle
... und alles was wir in loesung tatsaechlich beobachten sind unterschiedlich gute stabilsierungen der alkoholate in ihrem jeweiligen alkohol allein dieser faktor scheint in loesung relevant zu sein, ein unterschiedlich hoher solvolyse-beitrag des anions in dem betreffenden loesungsmittel!

... und weshalb nun tert.butanol TROTZ des unstrittig ja auch in der gasphase vorhandenen +I-effekts seiner methylgruppen (der ja immernoch eigentlich destabilisierend wirken sollte) dann immernoch die staerkere saure als methanol ist, dazu hab ich bisher keine gute (geschweigedenn allgemeingueltige) begruendung gehoert.

Ich bin einverstanden, dass +I-Effekte keine nennenswerte Rolle bei der Aciditaet von neutralen Saeuren spielen. Ich wuerde die hoehere Aciditaet von Methanol auch eher auf bessere Solvatisierung schieben. Dass t-Butanol in der Gasphase acider ist, wuerde ich tatsaechlich mit einem -I-Effekt der Methlgruppen in Verbindung bringen (bessere Ladungsverteilung). Wobei man sagen muss, dass Aciditaet in der Gasphase schon ein ziemliches Randphaenomen ist.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 18:46    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Dass t-Butanol in der Gasphase acider ist, wuerde ich tatsaechlich mit einem -I-Effekt der Methlgruppen in Verbindung bringen (bessere Ladungsverteilung).

wenn denn methylgruppen / die tert.butlygruppe "in toto" einen solchen -I-effekt haette: zugestimmt
jedoch: urban wisdom ist: die ham nen + I-effekt
(https://de.wikipedia.org/wiki/Induktiver_Effekt#.2BI-Effekt)

... und das wuerde die e-dichte/ladungsdichte am sauerstoff-anion mithin erhoehen, die ionische form also destabilisieren, und zwar egal ob gasphase oder loesung.*)

Zitat:
Wobei man sagen muss, dass Aciditaet in der Gasphase schon ein ziemliches Randphaenomen ist.

ja klar... jedoch, "im besonderen liegt das allgemeine": schau dir an was wir da stets und immer aufs papier pinseln , wenn wir miteinander kommunizieren, alles gasphasenstrukturen ( i.e. "isolierte molekuele im vakuum") , und an denen leiten wir unsere "prinzipien" ab.

... und nun soll grad die tatsaechliche gasphase aber ausnahmehaft sein, unsere prinzipien ( resp. deren verletzung) dann "marginal"?

irgendwas stimmt da fuer mich nicht mit unserer logik...


gruss

Ingo

*)
anders gesagt: ich kenne keine literautur die besagt, dass der induktive effekt sich beim uebergang fluessigphase-gasphase umkehrt

_________________
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physics



Anmeldungsdatum: 20.09.2016
Beiträge: 33

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 18:56    Titel: Antworten mit Zitat

magician4 hat Folgendes geschrieben:
H2C=CH-(C=O)-OH H2C=CH-(C=O)-O- H2C=CH-(C-O-)=O

H2C=CH-(C=O)-NH2 H2C=CH-(C=O)-NH- H2C=CH-(C-O-)=NH

H2C=CH-(C=O)-CH2-NH2 H2C=CH-(C=O)-CH2-NH- (keine weitere resonanz)


Ok danke!

Ein paar Fragen dazu:

1.Warum ist
Zitat:
H2C=CH-(C=O)-CH2-=NH
keine Resonanzstruktur für das Molekül in Rang 3? Was für Kriterium habe ich verletzt? Ich habe einfach zwei Elektronen vom genommen und eine Doppelbindung zwischen CH2 und NH2 gemacht, wobei halt das Kohlenstoffatom ein Anion geworden ist:.

1.1 Lass uns das mal auch hier vergleichen: http://imgur.com/a/WRSVb (in der 3. Reihe)

Aber hier fällt auf, dass gar kein Kohlenstoffanion zustande kommt, da ja die nächste Doppelbindung um eins weiterverschoben werden musste. Jedoch da dann mein Kohlenstoffanion zustande kommt. (siehe roter kreis)

2. Und warum darf ich z.B. das die Doppelbindung bei allen 3 Rängen(ursprüngliche Beispiel) links nicht verschieben, um eine Resonanzstruktur zu bilden? Bzw. warum ist das keine Resonanzstruktur?

Es wird schon klarer, ich denke mit obigen Punkten wirds dann klarer, wenn die geklärt sind.
Bladd
Gast





BeitragVerfasst am: 07. März 2017 19:25    Titel: Antworten mit Zitat

[quote="physics"]
magician4 hat Folgendes geschrieben:

1.Warum ist
Zitat:
H2C=CH-(C=O)-CH2-=NH
keine Resonanzstruktur für das Molekül in Rang 3? Was für Kriterium habe ich verletzt? Ich habe einfach zwei Elektronen vom genommen und eine Doppelbindung zwischen CH2 und NH2 gemacht, wobei halt das Kohlenstoffatom ein Anion geworden ist

Sieh dir mal den armen Kohlenstoff an. Der hat fuenf Bindungen. Das macht der nicht lange mit. Unter Bedingungen, die irgendwo in der Naehe von halbwegs normal sind, wird Kohlenstoff niemals mehr als 4 kovalente Bindungen ausbilden.

magician4 hat Folgendes geschrieben:


Zitat:
Dass t-Butanol in der Gasphase acider ist, wuerde ich tatsaechlich mit einem -I-Effekt der Methlgruppen in Verbindung bringen (bessere Ladungsverteilung).

wenn denn methylgruppen / die tert.butlygruppe "in toto" einen solchen -I-effekt haette: zugestimmt
jedoch: urban wisdom ist: die ham nen + I-effekt.

... und das wuerde die e-dichte/ladungsdichte am sauerstoff-anion mithin erhoehen, die ionische form also destabilisieren, und zwar egal ob gasphase oder loesung.*)

Zitat:
Wobei man sagen muss, dass Aciditaet in der Gasphase schon ein ziemliches Randphaenomen ist.

ja klar... jedoch, "im besonderen liegt das allgemeine": schau dir an was wir da stets und immer aufs papier pinseln , wenn wir miteinander kommunizieren, alles gasphasenstrukturen ( i.e. "isolierte molekuele im vakuum") , und an denen leiten wir unsere "prinzipien" ab.

... und nun soll grad die tatsaechliche gasphase aber ausnahmehaft sein, unsere prinzipien ( resp. deren verletzung) dann "marginal"?

irgendwas stimmt da fuer mich nicht mit unserer logik...


gruss

Ingo

*)
anders gesagt: ich kenne keine literautur die besagt, dass der induktive effekt sich beim uebergang fluessigphase-gasphase umkehrt

Ich halte das schon fuer plausibel. In der Gasphase hast du Ionen, die durch nichts stabilisiert werden*. Die negative Ladung am Sauerstoff ist also ein ziemliches Schwergewicht im Vergleich zur solvatisierten Situation. Sie wird sich also einen Weg suchen, sich moeglichst breit zu verteilen. Das ist bei groesseren Molekuelen eher moeglich.

Mir ist bekannt, dass Methylgruppen normalerweise einen +I-Effekt haben. Aber meiner Meinung nach sollte man I- und M-Effekte immer im Verhaeltnis zum Rest des Molekuels betrachten.

Einen Beleg dafuer habe ich nicht, insofern lasse ich mich gerne belehren.

*) Wenn du denn Ionen hast, in der Regel ja nicht, Radikale sind normalerweise viel stabiler, sofern es zu Dissoziation kommt.
physics



Anmeldungsdatum: 20.09.2016
Beiträge: 33

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 19:54    Titel: Antworten mit Zitat

Bladd hat Folgendes geschrieben:

Sieh dir mal den armen Kohlenstoff an. Der hat fuenf Bindungen. Das macht der nicht lange mit. Unter Bedingungen, die irgendwo in der Naehe von halbwegs normal sind, wird Kohlenstoff niemals mehr als 4 kovalente Bindungen ausbilden.


Ahja, stimmt!! Danke!

Was sagst du zu meiner Frage 2 oben?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 20:04    Titel: Antworten mit Zitat

in ergaenzung:
Zitat:

Sieh dir mal den armen Kohlenstoff an. Der hat fuenf Bindungen.

plus das freie e-paar ! macht 6 benoetigte orbitale, 5 bindende und ein nichtbindendes

insofern:
Zitat:
Das macht der nicht lange mit. (...)

da kann ich nur aus vollem herzen zustimmen!


ansonsten, @ Bladd
ich denke , wir koennten uns wohl auf folgendes einigen: eine isolierte betrachtung lokalisierter bindungen ist hier, im gegensatz zu einer vollstaendigen MO-betrachtung/berechnung, wohl ggf. wenig aussagekraeftig / fuehrt zu fehlschluessen

... aber genau darum gings mir in der wahl meines beispiels ja grad, dass man da ggf. sich schnell auch mal ins abseits logelt, resp. dass die "empirischen effekte" eben dann, wenn man mal genauer hinterfragt, sich manchmal als pseudo-effekte entlarven / ihre begrenzte erklaerungsmaechtigkeit offenbaren usw.

last not least: yep , freie radikale sind in der gasphase natuerlich energetisch vorteilhafter, keine frage.
ich entsinne auch nimmer genau, wie man das ionisch tatsaechlich da dann wohl gemessen hat in der gasphase ( elektronenstoss-ionisation / relative auftrittshaeufigkeit? nur sonn gedanke)

aber wie auch immer: das ergebnis ist plubliziert, und mich zumindest irritiert es, wenn scheinbar matrixunabhaengige effekte wie der induktive effekt sich dann aber doch als solche entlarven, resp. sich dann sogar ins gegenteil verkehren / ueberkompensiert werden


gruss

Ingo

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magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11677
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. März 2017 20:11    Titel: Antworten mit Zitat

physics hat Folgendes geschrieben:

Was sagst du zu meiner Frage 2 oben?

natuerlich hast du da eine vinyloge position die mit der C=O - bindung konjugation machen kann, keine frage

..aber: du kannst nicht "gleichzeitig" ne konjugation "an beiden enden" hinpinseln, ohne hypervalent zu werden
anders gesagt: du koenntest die terminale H2C= deprotonieren und dann ne resonanz der deprotonierten form nach C=O zeichnen, ja, oder die -OH deprotonieren und ne resonanz zeichnen, ja, aber NICHT beides gleichzeitig:das wird hypervalent (und ist somit extrem unguenstig)

gruss

Ingo

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