 Verfasst am: 18. Dez 2025 11:59 Titel: Aromatizität |
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| Die Ausgangsfrage zeigte schon das Problem zu erkennen,wie groß ein pi-System ist,um die klassiche Hückel-Regel(eigentlich nur einzelne Ringe gültig) anzuwenden.
Alexy hat noch mal herausgehoben,daß die Methylengruppe,obwohl im Ringsystem integriert(der Vergleich mit Toluol hinkt mmn etwas),nicht eine Konjugation der beiden 6pi-Systeme ermöglich. das Ganz entspricht eher einem Biphenyl-system,wo die beiden Ringe jeweils für sich aromatisch sind. Die Methylengruppe des Fluoren eigt jedoch eine relativ hohe CH--Acidität,da man nach Deprotonierung ein stabiles 14-pi-Elektronensystem erhält,wo die Aromatizität vereinfacht über das gesamte Ringsystem verteilt ist(vgl. Cyclopentadien..). Dazu kommt die oft nomenklatur-bedingte Zuordnung nach anderen Prioritäten. So ist Phenylalalnin eine aromatische Verbindung,da sie einen Phenylring enthält,wird oft jedoch "nur" als Aminosäure betrachtet. Dann gibt es Verbindungen wie Fulvene,wo,je nach Grenzstruktur eine aromatisches oder auch antiaromatisches pi-System zu finden ist. Zum Fluoren:es ist eine PAK-Verbindung(s. Nobby),wo die Aromatizität in zwei getrennten 6pi-Eletronen-Systemen lokalisiert ist. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 17. Dez 2025 20:26 Titel: |
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| Das stimmt so, jedoch zählt man Fluoren zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) .
Ähnlich wenn man Benzol mit Toluol vergleicht. Die. Methylgruppe ist auch sp^3 hybridisiert. |
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| Verfasst am: 16. Dez 2025 14:29 Titel: |
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| Hallo, bei Fluoren liegt der Denkfehler oft darin, alle π-Elektronen global zusammenzuzählen. Tatsächlich sind die beiden Benzolringe jeweils für sich aromatisch, während das sp³-hybridisierte zentrale Kohlenstoffatom die Konjugation unterbricht. Es gibt also keinen planaren 14-π-Elektronen-Ring und damit auch keine Anti-Aromatizität. Ein klassischer Stolperstein in der organischen Chemie. Irgendwie erinnert mich das daran, wie Symbole häufig vereinfacht werden – ein Herz kann je nach Zusammenhang sehr unterschiedliche Bedeutungen haben. Passend dazu bin ich auf einen Schmuckshop gestoßen, der genau mit dieser Symbolik spielt, mit personalisierten Ketten und viel Gefühl: echte besondere Schmuckideen mit Herz | |
| Verfasst am: 26. Nov 2025 22:46 Titel: |
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| Nein
Bedingungen Aromatizität 1. Cyclisches Ringsystem: Das Molekül muss einen Ring bilden, es darf keine offene Kette sein. 2.Planare Struktur: Alle Atome des Rings müssen in einer Ebene liegen (z. B. flach). sp2 Hybridisiert. 3.Konjugiertes System: Es muss ein System aus abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen vorhanden sein, das den gesamten Ring umspannt. Dies kann durch Doppelbindungen, aber auch durch geladene Atome oder Heteroatome innerhalb des Rings aufrechterhalten werden. 4.Hückel-Regel (4n+2) pi-Elektronen): Die Anzahl der pi-Elektronen im Ringsystem muss der Formel 4n+2 entsprechen. In Fluoren ist ein C im Fünfring sp3 hybridisiert. Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. |
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| Verfasst am: 26. Nov 2025 22:13 Titel: Aromatisch, nicht aromatisch oder antiaromatisch |
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| Meine Frage: Ist folgende Struktur aromatisch, nicht aromatisch oder antiaromatisch? Da ich den Anhang nicht finde: Fluoren Meine Ideen: Aromatische Moleküle haben eine ungerade Anzahl an Pi-Elektronenpaaren, das hat diese Struktur, aber das C in der Mitte, das herausragt ist nicht sp3-hypritisiert. Für einen Antiaromaten fehlt die gerade Anzahl der Pi-Elektronenpaare, also kann es nur ein nicht-Aromat sein. Meine Vorgänger haben damit aber falsch gelegen. |
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