 Verfasst am: 09. Nov 2025 19:38 Titel: Nitrile |
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| Bei den Carbonsäurenitrilen wird als wichtiger Faktor für die Toxizität die metabolische Freisetzun von HCN angenommen,wo Acetonitril in der Reihe der niederen aliphatischen Carbonsäurenitrile tatsächlich die geringste Toxidiztät aufweist.
Bei der Metabolisierung durch Cytochrom-P450 zeigt Acetonitril eine deutlich höhere Stabilität,die aber in verschiedenen Studien mWn nicht eindeutig erklärt wird.Die Freisetzung von HCN aus ACN findet sehr viel langsamer statt,was die akute Toxizität stark verringert. Bei der oxidativen Umwandlung spielt die Stabilität eines C-Radikals in alpha-Position eine Rolle,wo Acetonitril dann das Radikal mit geringster Stabilität(-> Bildungsrate) generiert. das wird in älteren Arbeiten besprochen,u.a. hier: "Modeling cyanide release from nitriles: prediction of cytochrome P 450-mediated acute nitrile toxicity". OC-Gast. |
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| Verfasst am: 09. Nov 2025 16:30 Titel: (Un)giftigkeit von Acetonitril/Methylcyanid |
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| Meine Frage: Hallo zusammen, Methylcyanid ist ja von allen? Cyaniden das ungiftigste, relativ reaktionsträge und ist frei verkäuflich. Nun meine Frage: warum ist das so? Meine Ideen: Ich kann mir einen elektonenschiebenden Effekt der Methylgruppe vorstellen, so dass das CN stabilisiert und damit reaktionsträger wird. Nun sind Ethylcyanid und Propylcyanid wiederum wesentlich giftiger als das CH3CN (Methylcyanid), so dass obige Erklärung nicht ganz richtig sein kann. |
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