| OC-Gast |
Verfasst am: 04. Okt 2025 10:06 Titel: 1,2 vs 1,4 |
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Für mich sieht das alles richtig aus.
Das Edukt weist ein konjugiertes Enon auf(-> aktivierte C=C-Bindung) und eine nicht aktiviere C=C-DB.
Bei A ist das Nucleophil das Anion eines 1,3-Diesters.Diese addieren bevorzugt an das Enon im Sinne einer 1,4-Addition.
Epoxidierung mit Persäuren erfolgt bevorzugt an elektronenreichen Alkenen,hier also an C6,C7.
prim und sek Amine als Nucleophile bevorzugt 1,4-Addition.
Peroxidierung mit H2O2 bevorzugt an elektronenarmen Alkenen,daher hier an das konjugierte System.
E ist das Produkt einer Iodlactonisierung.
F entsteht durch Diels-Alder von Dimethylfumarat.
Da die Cycloaddition thermisch erfolgt,verläuft die Addition hier disrotatorisch,die Estergruppen stehen daher trans im Produkt.
OC-Gast. |
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