Chemikerboard.de :: Thema-Überblick - Titration von Theophyllin Welche Gruppe wird deprotoniert?

kirikäse · Verfasst am: 03. Jun 2025 21:09 Titel:

Ich sollte schon entscheiden, welche Methode und somit auch wie man bei der Gehaltsbestimmung vorgeht. Fällt mir aber leider bei einigen Molekülen recht schwer.

OC-Gast · Verfasst am: 03. Jun 2025 17:44 Titel: Theophyllin

Allg. kann man anhand der Struktur schon oft sagen,ob basische oder sauer Gruppen vorliegne,die eine Säure-Base-Titration ermöglichen.
Komplexometrisch oder Redox-Titration ist schon etwas schwerer zu erkennen.
Gegenfrage:solltet ihr nur anahnd der Struktur entscheiden,wie man die Gehaltsbestimmung vornehmen kann oder solltet ihr das "herausfinden",a
lso per Recherche?
Theophyllin ist amphoter,vom Prinzip her zwar über Säure-Base-Titration zugänglich,aber aufgrund unzirechender Genaugikeit(-> Wissen,Erfahrung,
Recherche) wird das nicht direkt gemacht oder nicht in wäßrigem Medium:
"
Lösen der Substanz in heißem Wasser, Zusatz überschüssiger Silbernitrat-Lösung (0,1 mol/l) (=> schwerlösliches Silbersalz des Theophyllins) und
Titration der freigesetzten Protonen mit Natronlauge (0,1 mol/l). Indikator: Bromthymolblau
• wasserfreie Titration in Demethylformamid mit 0,1N-Natronlauge gegen Thymolphthalein
• 300 mg Substanz in 3 - 5 ml Ameisensäure lösen und 50 ml Acetanhydrid zufügen. Nach Zusatz von 2 - 3 Tropfen Sudan (IV)-Lösung mit
Trifluormethansulfonsäure bis zum Umschlag nach grau-violett titrieren. "

OC-Gast.

Nobby · Verfasst am: 03. Jun 2025 17:31 Titel:

Hier Seite 263-264

https://www.uni-heidelberg.de/md/ipmb/chemie/studium/pharmazie/semester8/praktikumsskript_2015_01.pdf

Aus Wiki

Zur Identifizierung von Theophyllin kann die klassische Murexid-Reaktion verwendet werden, die für Theophyllin, wie auch für andere Methylxanthine, eine positive Reaktion ergibt. Zusätzlich kann die Theophyllidin-Reaktion, die auf einer alkalischen Hydrolyse des Theophyllins und einer Kupplung mit diazotierter Sulfanilsäure beruht, zum Nachweis von Theophyllin genutzt werden. Ein positiver Nachweis gelingt auch mit Hilfe von Gibbs-Reagenz. Zur Unterscheidung zwischen Theophyllin und anderen Methylxanthinen eignet sich die Zwikker-Reaktion. Darüber hinaus bildet Theophyllin im Gegensatz zu Coffein und Theobromin im ammoniakalischen Milieu mit Silbernitrat einen weißen Niederschlag.[3]

Die Gehaltsbestimmung von Theophyllin erfolgt nach dem europäischen Arzneibuch als Titration mit Hilfe der Alkalimetrie.[44] Da der Gehalt auf Grund der vergleichsweise niedrigen Säurestärke des Theophyllins nicht direkt im wässrigen Milieu bestimmbar ist, erfolgt die Titration mit Natriumhydroxidlösung nach Fällung und Deprotonierung mit Silbernitrat unter Verwendung des Indikators Bromthymolblau. Alternative Gehaltsbestimmungsmethoden schließen instrumentelle Verfahren, wie beispielsweise HPLC, ein.

Die Bestimmung von Theophyllin in biologischen Proben wird durch deren Beschaffenheit bestimmt. Bei relativ einfachen Analysenproben kommen Methoden wie die Dünnschichtchromatografie, auch in Kombination mit der UV- beziehungsweise IR-Spektroskopie, zur Anwendung. Komplexere Proben, wie z. B. Blut, Serum und Urin, erfordern jedoch zur qualitativen und quantitativen Bestimmung aufwändigere Verfahren wie z. B. Enzymimmunoassays, Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (GC/MS) oder Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (HPLC/MS).[45][46]

kirikäse

ich habe eine Frage zur Titration von Theophyllin. Ich soll entscheiden, mit welcher Methode (z. B. Säure-Base-, Komplexometrie-, Redox- oder Fällungstitration) man es quantitativ bestimmen kann.

Ich hänge gerade an dem Punkt, dass ich nicht genau weiß, welche Stelle im Molekül deprotoniert wird. Ich wäre jetzt davon ausgegangen das es sich um die Aminogruppe handelt sie deprotoniert wird, aber da bin ich mir nicht so sicher.

Ohne das zu verstehen, fällt es mir schwer, die richtige Titrationsmethode zuzuordnen.

Hat jemand Erfahrung bei sowas oder kann mir einen Hinweis geben, wie man bei solchen Molekülen grundsätzlich vorgeht?

Vielen Dank im Voraus!