 Verfasst am: 07. Aug 2024 19:07 Titel: Nomenklatur |
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| Das "2-N-methyl" steht noch vor dem 6-O-Substituenten,da alphabetisch die Nitrogruppe später kommt.
Statt "-p-nitrophenetyl" besser "2-(4-nitrophenyl)-ethyl,damit dann : .."6-O-2-(4-nitrophenyl)-ethyl-guanosin--3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidit. Rest paßt. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 07. Aug 2024 12:42 Titel: |
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| Super, vielen Dank!
Und passt die Nomenklatur auch? Habe ich das Produkt richtig beschriftet? Edit: Vor dem Guanosin sollte N^2-Methyl stehen, denke ich |
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| Verfasst am: 07. Aug 2024 12:27 Titel: Phosphoramidit |
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| Ja,das paßt.
Das BTT ist halt eine Variante der Tetrazol-Katalysatoren,genaue Vor-/Nachteile gegenüber anderen kenne ich jetzt nicht. Oft wird auch DCI (hier als Abk. für 4,5-Dicyanoimidazol) als Kat verwendet,mechanistisch aber analog die aktivierung. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 07. Aug 2024 12:02 Titel: |
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| Achso, genau. Dann müsste der Mechanismus wie folgt sein, oder? | |
| Verfasst am: 07. Aug 2024 10:56 Titel: Phosphoramidit |
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| Als Edukt zur Synthese von Oligonucleotiden mittels Phosphoramidit-Methode
wird oft 2-Cyanoethyl Tetraisopropylphosphorodiamidit eingesetzt. Zur Umsetzung mit einem geeigneten Nucleosid erfolgt in der Regel eine Aktivierung,das kann eine schwache Säure allein sein,aber auch ein passendes Nucleophil. Oft verwendet werden Tetrazole,hier das BTT(5-(Benzylthio)-1H-tetrazol ). Das Tetrazol wirkt als Nucleophil und durch Austausch einer der Diisopropylamino-Gruppen bildet sich ein reaktvieres Intermediat,welches dann mit der freien OH-Gruppe des Nucleoside reagiert,indem der Katalysator(hier das BTT) wieder freigesetzt wird. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 06. Aug 2024 10:26 Titel: |
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| Ich habe mich auch an die alten mechanismen der Phosphoramidit-Synthese orientiert, aber dieser Mechanismus ist etwas anders. Mir fällt kein anderer Mechanismus dazu ein, stimmt dieser so OC-Gast? N wird protoniert, dann greift die OH-Gruppe an und Diisopropylamin geht als Abgangsgruppe, oder? | |
| Verfasst am: 06. Aug 2024 10:08 Titel: Schutzgruppe |
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Man könnte die gesamte Gruppe so bezeichnen,aber hier geht es um Silyl-Schutzgruppen,wo das Atom der zu schützenden funktionellen Gruppe nicht Teil der Schutzgruppe ist.(s. Acetoxy vs. O-Acetyl) Sind verschiedene Heteroatome vorhanden,muß die Position und Art des Heteroatoms genannt werden,mit welchem die SG verbunden ist. Das "Stammsystem" ist hier Guanosin,daher nicht "Guanin".. . Der O-Substituent(aus dem anderen thread) wäre : ... 6-O-(4-nitrophenetyl)- guanosin. Die Phosphoramidit-Synthese ist hier früher schon mal ausführlich behandelt worden,weiß aber nicht,ob die Beiträge noch existieren. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 06. Aug 2024 09:25 Titel: |
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| Warum nicht tert-Butyldimethylsiloxy? | |
| Verfasst am: 06. Aug 2024 09:13 Titel: |
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| Achso nein, das ist tert-Butyldimethylsilyl | |
| Verfasst am: 05. Aug 2024 21:53 Titel: |
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| Nennt man eine RR'R"Si-O Gruppe nicht Siloxy Gruppe. Und nicht O- Silyl. | |
| Verfasst am: 05. Aug 2024 21:36 Titel: Nomenklatur |
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| Hallo an alle,
habe ich hier den Mechanismus und die Nomenklatur des Produktes richtig formuliert? Soll hier in der Nomenklatur die Bezeichnung des Nukleotids Guanosin oder der Base Guanin sein? |
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