 Verfasst am: 07. Jul 2024 09:48 Titel: SnAr |
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| In Ergänzung:bei geeignet aktvierten(bzgl. SnAr) Aromaten ist Cl eine gute Abgangsgruppe,wird relativ leicht duch ein Nucleophil wie Methoxid ( -> NaOMe) ersetzt.
Wie bei der SeAr gibt es dirigierende Effekte der bereits vorhandenen Substituenten. Es gilt jedoch die Umkehrung,daß bei SeAr nach meta-Position dirigierende Substituenten(wie die Nitrogruppe),bei SnAr nach o,p dirigieren (s. chemiewolf). Anschaulich bei der Umsetzung von 1,3- und 1,4-Chlor-nitrobenzol. Nur das p-Isomer(1,4) zeigt Substitution mit NaOMe,das m-Isomer ist unreaktiv. Im 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ergibt sich die Regioselektivität der SnAr aus dieser dirigierenden Wirkung der Nitrogruppe,es wird nur das zu ihr para stehende Cl substituiert.Das gilt für SnAr nach dem Additions-eliminerungsmechanismus,bei Arin- u.a. kann es anders verlaufen. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 07. Jul 2024 09:12 Titel: |
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| weil die Nitrogruppe die nukleophile Substitution in die entsprechende para-Position dirigiert. | |
| Verfasst am: 06. Jul 2024 19:27 Titel: Produktvarianten |
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| Meine Frage: Wieso kann man in der Reaktion von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol und NaOMe nicht das Produkt 1-Chlor-2-methoxy-4-nitrobenzol bilden? Welches Produkt wird dann stattdessen gebildet? Meine Ideen: Vielleicht geht die Reaktion nicht, weil OMe nicht Cl substituieren kann. |
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